一种植物甾醇多元酸肌醇酯及其制备方法技术

本发明专利技术属于食品、医药和化妆品等技术领域，尤其涉及一种植物甾醇多元酸肌醇酯及其制备方法，本发明专利技术在有机相中使用脂肪酶催化合成了植物甾醇琥珀酸肌醇酯，得到植物甾醇琥珀酸肌醇酯的产率为64.7％，纯度为80.5％，本发明专利技术方法使用的酶法生产反应条件温和、步骤简单、所得产物纯度和收率高等特点，无需官能团保护，选用的原料、催化剂和溶剂也都可安全应用于食品中，对环境友好，产品安全性高。

【技术实现步骤摘要】
一种植物甾醇多元酸肌醇酯及其制备方法
本专利技术属于食品、医药和化妆品
，尤其涉及一种植物甾醇多元酸肌醇酯及其制备方法。
技术介绍
植物甾醇是一类来源丰富并且具有多种生理功能的天然产物，以环戊烷全氢菲为主体骨架的甾体类化合物。植物甾醇具有很多重要的生理功能，被誉为“生命的钥匙”，其最显著的功能是降低血清中的胆固醇和低密度脂蛋白的含量，有效预防心血管疾病的发生。此外，还具有抗氧化衰老、抗癌、消炎、防治前列腺疾病、抗病毒、提高免疫力等多种重要的生理功能，是一类重要的食品功能因子，广泛应用于食品、医药、化工和化妆品等领域。植物甾醇分子C-3位连有一个羟基，C-17位连着一个9-10个碳原子组成的疏水侧链，植物甾醇独特的化学结构决定了其水不溶性和低油溶性，人体内对游离植物甾醇的吸收率仅为3％，限制了其在食品工业中的应用，所以如何提高植物甾醇的溶解度和生物利用率是首要问题。在不影响植物甾醇生理功能的前提下对其进行改性，提高其生物利用度成为研究的热点。甾醇酯化后称为甾醇酯，是植物甾醇衍生物中研究最多的一类，相比于植物甾醇，化学结构的变化并不影响其生理功能，有的还有一定的增强作用。近年来有不少文献报道以改善甾醇的溶解度为目的对植物甾醇进行改性研究，如将甾醇与月桂酸、谷氨酸等进行酯化或者制备微胶囊等。但这些方法大多存在能耗高，步骤繁琐，安全性未知等问题，使其实际应用受到了限制。因此，若能选择一些可安全应用于食品领域的功能性物质与植物甾醇进行温和的一步反应，不但可以改善各自理化性质上的缺陷，提高其生物利用度，而且又可保留各自的功能或者发生协同作用，从而实现改性增效提质。肌醇是人类和动物维持正常生理功能不可缺少的低分子有机物，其用途广泛。其显著的功能是降低血清中的胆固醇和低密度脂蛋白的含量，有效预防心血管疾病的发生。肌醇具有促进细胞的新陈代谢、改善细胞营养、防治肝脏中脂肪堆积、助长发育、增进食欲和恢复体力等作用，可用于维生素类及降血脂药等药物并广泛应用于食品及饮料添加剂方面。植物甾醇和肌醇显著的功能都是降低血清中的胆固醇和低密度脂蛋白的含量，有效预防心血管疾病的发生。如能够开发一种植物甾醇多元酸肌醇酯的合成方法，将大大有益于提高植物甾醇和肌醇的利用度，但目前还没有关于植物甾醇多元酸肌醇酯合成的相关报道。
技术实现思路
为解决上述技术问题，本专利技术的目的是提出一种植物甾醇多元酸肌醇酯及其制备方法，制得的植物甾醇多元酸肌醇酯经人体吸收可分解为游离的植物甾醇和肌醇，在人体内同时发挥这两种物质的功能，起到协同增效的作用，并对人体不会产生副作用，植物甾醇多元酸肌醇酯能够增加植物甾醇和肌醇的溶解度，提高生物利用率，可以更加方便的加入到各种体系的食品中且不影响食品本身的质构和风味。本专利技术的第一个目的是提供一种植物甾醇多元酸肌醇酯，结构通式如下：其中，n＝0～6；。或者，其结构通式为：或者，其结构通式为：或者，其结构通式为：或者，其结构通式为：其中，R包括本专利技术的第二个目的是提供上述植物甾醇多元酸肌醇酯的制备方法，通过植物甾醇多元酸单酯制备植物甾醇多元酸乙烯酯，植物甾醇多元酸乙烯酯与肌醇反应生成植物甾醇多元酸肌醇酯。在本专利技术的一种实施方式中，所述植物甾醇多元酸单酯的制备步骤为：将植物甾醇和多元有机酸或其酸酐、催化剂a混合，加入有机溶剂a，通过控制温度，实时监测反应进程，经过充分反应之后停止加热，冷却至室温，取出样品除去有机溶剂a得到反应产物植物甾醇多元酸单酯。在本专利技术的一种实施方式中，所述植物甾醇包括豆甾醇、菜油甾醇、β-谷甾醇和菜籽甾醇中的一种或多种。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸单酯的制备步骤中的植物甾醇的浓度为0.5-0.7mmol/mL。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸单酯的制备步骤中的所述多元有机酸包括柠檬酸、苹果酸、酒石酸、丁烯二酸、草酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸中的一种或多种，所述多元有机酸酐包括所述多元有机酸对应的酸酐中的一种或多种，植物甾醇与多元有机酸或酸酐的摩尔比为1.0:1.2～1.0:1.7。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸单酯的制备步骤中的催化剂a包括二甲氨基吡啶、吡啶、二乙胺、十二烷基硫酸钠、十二烷基硫酸铜中的一种或者几种，植物甾醇与二甲氨基吡啶的摩尔比为1.0:0.1～1.0:0.5。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸单酯的制备步骤中的有机溶剂a包括甲苯、二氯甲烷、苯、二甲甲苯、吡啶中的一种或多种。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸单酯的制备步骤中的反应温度为100～110℃。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸单酯的制备步骤中的反应时间为9～10h。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤为：将植物甾醇多元酸单酯与乙酸乙烯酯混合，再加入有机溶剂b，并加入弱碱性金属盐作为催化剂b，在惰性气体下反应一段时间后加入强酸启动反应，升温进行反应，反应结束停止加热，冷却至室温，加入过量的弱酸盐中和并停止反应，取出样品除去溶剂得到反应产物。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤中的催化剂b为醋酸金属盐或碳酸金属盐。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤中的催化剂b为醋酸汞或碳酸汞。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤中的催化剂b为的添加量为植物甾醇多元酸单酯用量的2％～10％(w/w)。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤中的催化剂b为的添加量为植物甾醇多元酸单酯用量的4％～6％(w/w)。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤中的植物甾醇多元酸单酯和乙酸乙烯酯的摩尔比为1.0：1.0～0.5：1.0。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤中的植物甾醇多元酸单酯的初始浓度为100～200mmol/L。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤中的植物甾醇多元酸单酯和乙酸乙烯酯的摩尔比为0.2～0.3:1.0。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤中的有机溶剂b包括四氢呋喃、吡啶、N，N-二甲基甲酰胺中的一种或者多种。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤中的反应温度为40～50℃。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤中的在氮气下搅拌反应30～60min，然后加入强酸，加入强酸后反应时间为10～12h。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤中的强酸物质为浓硫酸，其添加量为2～5μL/10mL有机溶剂b。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤中的弱酸盐为醋酸钠。在本专利技术的一种实施方式中，植物甾醇多元酸肌醇酯的制备步骤为：将植物甾醇多元酸乙烯酯、肌醇、生物催化剂分别加入到预先经过脱水处理的溶剂的反应瓶中，密闭，并将反应瓶震荡，并且控制反应温度，定期取样检测反应的进程，反应结束后，停止加热，冷却至室温，取出样品除去溶剂得到反应产物植物甾醇多元酸肌醇酯。在本专利技术的一种实施方式中，所述生物催化剂为脂肪酶类催化剂。在本专利技术的一种实施方式中，所述脂肪酶类催化剂为诺维信固定化脂肪酶(Novozyme435)、固定化脂肪酶RMIM(Li本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种植物甾醇多元酸肌醇酯，其特征在于：结构通式如下：

【技术特征摘要】
1.一种植物甾醇多元酸肌醇酯，其特征在于：结构通式如下：其中，n＝0～6；或者，其结构通式为：或者，其结构通式为：或者，其结构通式为：或者，其结构通式为：其中，R包括2.权利要求1所述的植物甾醇多元酸肌醇酯的制备方法，其特征在于：通过植物甾醇多元酸单酯制备植物甾醇多元酸乙烯酯，植物甾醇多元酸乙烯酯与肌醇反应生成植物甾醇多元酸肌醇酯。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述植物甾醇多元酸单酯的制备步骤为：将植物甾醇和多元有机酸或其酸酐、催化剂a混合，加入有机溶剂a，通过控制温度，实时监测反应进程，经过充分反应之后停止加热，冷却至室温，取出样品除去有机溶剂a得到反应产物植物甾醇多元酸单酯。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述多元有机酸包括柠檬酸、苹果酸、酒石酸、丁烯二酸、草酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸中的一种或多种，所述多元有机酸酐包括所述多元有机酸对应的酸酐中的一种或多种，植物甾醇与多元有机酸或其酸酐的摩尔比为1.0:(1.2～1.7)。5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：植物甾醇多元酸乙烯酯的制备步骤为：将植物甾醇多元酸单酯与乙酸乙烯酯混合，再加入有机溶剂b，并加入弱碱性金属盐作为催化...

【专利技术属性】
技术研发人员：贾承胜，夏雪，汪慧琪，张晓鸣，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32