一种用于皮肤美白与缓解红肿的化合物及其制备方法技术

本发明专利技术涉及医药技术领域，具体涉及一种用于皮肤美白与缓解红肿的化合物及其制备方法。本发明专利技术将胡椒的有效成分胡椒醇与葡萄糖相结合，胡椒醇的羟基与葡萄糖的羟基通过醚化合成胡椒醇葡萄糖苷，反应具有简单易行、容易控制和选择性好等优点，将胡椒醇葡萄糖苷应用于生物活体实验，发现其具有皮肤美白、保湿、消炎止痒、缓解红肿、促进受伤组织修复等功效，应用前景十分广泛。

【技术实现步骤摘要】
一种用于皮肤美白与缓解红肿的化合物及其制备方法
本专利技术涉及医药
，具体涉及一种用于皮肤美白与缓解红肿的化合物及其制备方法。
技术介绍
胡椒是传统中药，为胡椒科植物，主要含生物碱和挥发油，此外还含丰富的有机酸、酚类化合物。生活中用胡椒粉煮水或泡酒擦洗冻疮效果显著。胡椒提取物在冻疮治疗以改善微循环，兼顾抗炎、镇痛和止痒等功效都有相关报道。糖苷类化合物是植物在生长过程中形成的次级代谢产物，糖苷类化合物具有稳定性好、较强的亲水性等特点，可以广泛应用于化妆品的保湿成分。若以葡萄糖苷形式存在于动物体表或体内能更好的发挥其生物活性。目前，糖苷类化合物制备方法主要是从植物中分离提纯法、生物酶促合成法和化学法合成法。从植物体提取糖苷类化合物工艺复杂，酸碱度难以控制，缺乏有效的纯化和分离技术。现有技术中没有出现过将胡椒提取物与葡萄糖苷应用在皮肤美白与缓解红肿的相关报道。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是：提供一种具有皮肤美白、保湿、消炎止痒、缓解红肿、促进受伤组织修复的化合物及其制备方法。为了解决上述技术问题，本专利技术采用的技术方案为：一种用于皮肤美白与缓解红肿的化合物，所述用于皮肤美白与缓解红肿的化合物为胡椒醇葡萄糖苷，所述胡椒醇葡萄糖苷的化学结构式如下：本专利技术还提供一种上述胡椒醇葡萄糖苷的制备方法，包括如下步骤：步骤1、向溶剂中加入胡椒醇和2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖并搅拌，所述胡椒醇和2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖的摩尔比为1～10：1，再加入催化剂反应，所述催化剂和胡椒醇的摩尔比为1:1～10，反应结束后得到如下化学结构式的第一葡萄糖苷：步骤2、将步骤1所得的第一葡萄糖苷与氢化钠以摩尔比1:1～10混合，再加入甲醇和硫酸镁，加热回流12～24小时，反应结束后调节pH至中性，过滤得到滤液，将所述滤液浓缩得到胡椒醇葡萄糖苷，所述胡椒醇葡萄糖苷的化学结构式如下：本专利技术的有益效果在于：本专利技术将胡椒的有效成分胡椒醇与葡萄糖相结合，运用有机化学合成方法制备了一种胡椒醇葡萄糖苷，反应具有简单易行、容易控制和选择性好等优点，将胡椒醇葡萄糖苷应用于生物活体实验，发现其具有皮肤美白、保湿、消炎止痒、缓解红肿、促进受伤组织修复等功效，应用前景十分广泛。附图说明图1为本专利技术具体实施方式的胡椒醇葡萄糖苷的质谱图；图2为本专利技术具体实施方式的胡椒醇葡萄糖苷的苷核磁共振氢谱图；图3为本专利技术具体实施方式的胡椒醇葡萄糖苷的苷核磁共振碳谱图。具体实施方式为详细说明本专利技术的
技术实现思路
、所实现目的及效果，以下结合实施方式并配合附图予以说明。本专利技术最关键的构思在于:将胡椒的有效成分胡椒醇与葡萄糖相结合，运用有机化学合成方法制备了一种胡椒醇葡萄糖苷，制备得到的胡椒醇葡萄糖苷具有皮肤美白、保湿、消炎止痒、缓解红肿、促进受伤组织修复等功效。请参照图1～图3所示，一种用于皮肤美白与缓解红肿的化合物，所述用于皮肤美白与缓解红肿的化合物为胡椒醇葡萄糖苷，所述胡椒醇葡萄糖苷的化学结构式如下：本专利技术还提供一种上述胡椒醇葡萄糖苷的制备方法，包括如下步骤：步骤1、向溶剂中加入胡椒醇和2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖并搅拌，所述胡椒醇和2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖的摩尔比为1～10：1，再加入催化剂反应，所述催化剂和胡椒醇的摩尔比为1:1～10，反应结束后得到如下化学结构式的第一葡萄糖苷：步骤2、将步骤1所得的第一葡萄糖苷与氢化钠以摩尔比1:1～10混合，再加入甲醇和硫酸镁，加热回流12～24小时，反应结束后调节pH至中性，过滤得到滤液，将所述滤液浓缩得到胡椒醇葡萄糖苷，所述胡椒醇葡萄糖苷的化学结构式如下：胡椒醇葡萄糖苷为白色或类白色固体，化学名为2-((苯并[d][1,3]二氧基-6-基)甲氧基)-四氢-6-(羟甲基)--2H-吡喃-3,4,5-三醇(简称胡椒醇葡萄糖苷)，分子式为C14H18O8。核磁氢谱(400MHz,D2O)δ:6.91(s,1H),6.86(J＝8.0Hz,1H),6.81(J＝8.0Hz,1H),5.90(s,2H),4.70-4.75(m,5H),4.57(d,J＝8.0Hz,1H),4.41(d,J＝8.0Hz,1H),3.83(d,J＝8.0Hz,1H),3.62-3.65(m,1H),3.27-3.38(m,3H),3.19(t,J＝8.0Hz,1H).核磁碳谱(100MHz,D2O)δ:147.65,146.96,132.34,121.57,108.87,108.33,102.26,101.29,77.44,77.19,73.96,70.60,69.70,61.60.高分辨质谱(MS)：计算值C14H18O8:314.29,测量值314.29+23(M+Na-)。由上述描述可知，本专利技术的有益效果在于：本专利技术将胡椒的有效成分胡椒醇与葡萄糖相结合，运用有机化学合成方法制备了一种胡椒醇葡萄糖苷，反应具有简单易行、容易控制和选择性好等优点，将胡椒醇葡萄糖苷应用于生物活体实验，发现其具有皮肤美白、保湿、消炎止痒、缓解红肿、促进受伤组织修复等功效，应用前景十分广泛。进一步的，所述步骤1具体为：向丙酮中加入胡椒醇和2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖并在25～30℃下搅拌，所述胡椒醇和2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖的摩尔比为1～10：1，再加入碳酸钾反应2～10小时，所述碳酸钾和胡椒醇的摩尔比为1:1～10，反应结束后加入蒸馏水析出如下化学结构式的第一葡萄糖苷：第一葡萄糖苷化学名为1-(3,4-亚甲二氧苄基)2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-葡萄糖苷。进一步的，所述步骤1具体为：向二氯甲烷中加入胡椒醇和2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖并在0℃下搅拌，所述胡椒醇和2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖的摩尔比为1～10：1，再加入Ag2CO3避光反应10～40小时，所述Ag2CO3和胡椒醇的摩尔比为1:1～10，反应结束后过滤，滤液干燥、减压蒸去溶剂得到如下化学结构式的第一葡萄糖苷：第一葡萄糖苷化学名为1-(3,4-亚甲二氧苄基)2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-葡萄糖苷。进一步的，所述步骤2中加入稀盐酸调节pH至中性。进一步的，所述步骤2中滤液浓缩后再进行乙醇-水体系重结晶得到胡椒醇葡萄糖苷。胡椒醇葡萄糖苷为白色或类白色固体，化学名为2-((苯并[d][1,3]二氧基-6-基)甲氧基)-四氢-6-(羟甲基)--2H-吡喃-3,4,5-三醇(简称胡椒醇葡萄糖苷)。实施例1一种用于皮肤美白与缓解红肿的化合物的制备方法，包括如下步骤：步骤1、向装有25mL丙酮的三口烧瓶中，加入8.0g(0.053mol)胡椒醇和四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖5.0g(0.012mol)，加入8.0g碳酸钾，加热搅拌回流8小时，停止反应。冷却至室温，加入40mL蒸馏水充分搅拌，析出固体即为第一葡萄糖苷；步骤2、向装有50mL甲醇的三口烧瓶中，加入3.0g(0.006mol)步骤1所得第一葡萄糖苷、氢化钠3.0g(0.125mol)和4.0g无水硫酸镁，加热搅拌回流10小时，薄层色谱检测原料点消失。停止反应，蒸去溶剂，滴加盐酸本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种用于皮肤美白与缓解红肿的化合物，其特征在于，所述用于皮肤美白与缓解红肿的化合物为胡椒醇葡萄糖苷，所述胡椒醇葡萄糖苷的化学结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种用于皮肤美白与缓解红肿的化合物，其特征在于，所述用于皮肤美白与缓解红肿的化合物为胡椒醇葡萄糖苷，所述胡椒醇葡萄糖苷的化学结构式如下：2.一种用于皮肤美白与缓解红肿的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤1、向溶剂中加入胡椒醇和2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖并搅拌，所述胡椒醇和2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖的摩尔比为1～10：1，再加入催化剂反应，所述催化剂和胡椒醇的摩尔比为1:1～10，反应结束后得到如下化学结构式的第一葡萄糖苷：步骤2、将步骤1所得的第一葡萄糖苷与氢化钠以摩尔比1:1～10混合，再加入甲醇和硫酸镁，加热回流12～24小时，反应结束后调节pH至中性，过滤得到滤液，将所述滤液浓缩得到胡椒醇葡萄糖苷，所述胡椒醇葡萄糖苷的化学结构式如下：3.根据权利要求2所述的用于皮肤美白与缓解红肿的化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤1具体为：向丙酮中加入胡椒醇和2,3,4,6-O-四乙酰基-α-D-溴代葡萄糖并在25～30℃下搅拌，...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴峰，杨发福，滕景斌，肖永堂，
申请(专利权)人：福州美乐莲生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：福建,35