A pyrrole Luo Danming acylhydrazone derivative and its preparation method and application belong to the field of organic synthesis. The preparation method of the pyrrole-rhodamine acylhydrazone derivative comprises the following steps: S1: adding N(2 morpholine-4 ethyl)5 formyl-2,4 dimethyl-1 H_pyrrole-3_formamide into organic solvent, dissolving it, adding rhodamine-6 G acylhydrazine, and obtaining the mixture; S2: recycling the mixture obtained by S1 under atmospheric pressure. Flow stirring reaction; S3: After the reaction, cooling to room temperature, solid precipitation, vacuum filtration, filter residue; S4: S3 filter residue was washed to obtain pyrrole-rhodamine hydrazone derivatives. The pyrrole-rhodamine acylhydrazone derivative of the present invention can selectively interact with divalent copper ions, change from blue fluorescence to green fluorescence, has ratio fluorescence effect, and can realize naked eye discrimination detection, especially as a fluorescent probe for convenient detection of divalent copper ions in cell lysosome.
【技术实现步骤摘要】
一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用
本专利技术属于有机合成
,具体涉及一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
荧光传感器是监测阳离子,阴离子和小分子的强大工具,主要由于其具有高灵敏度,简便的操作以及实时和在线检测的优点。铜是所有生物体维持正常生存所必需的微量营养素,也是人体中第三丰富的过渡金属。过量的二价铜离子主要是通过溶酶体-胆汁途径排泄到胆汁中,引起人体神经退行性疾病,如威尔森氏病,门克斯病和阿尔茨海默氏病。此外,一些铜转运蛋白定位于溶酶体中以促进细胞对铜的吸收。鉴于二价铜离子在人体内的作用,开发可用于检测亚细胞中特别是溶酶体中的二价铜离子荧光探针非常重要。此外,现有二价铜离子荧光探针多为单纯依赖荧光强度的“off-on”或“on-off”荧光探针,容易受到诸如设备效率、环境条件及探针浓度等因素的影响,限制了其进一步应用。相比之下,比率荧光探针信号参量为两个不同波长处的荧光发射强度的比值,能够消除上述因素影响而备受关注。但能够靶向溶酶体的二价铜离子比率荧光探针寥寥无几。
技术实现思路
本专利技术的目的是克服现有技术的不足而提供一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物及其制备方法和应用,该吡咯-罗丹明酰腙衍生物在作为荧光探针检测二价铜离子时具有较高的灵敏度和较强的选择性,并可用于癌细胞溶酶体中二价铜离子的比率荧光检测。基于上述目的,本专利技术采用如下技术方案:一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物,其结构式如下:上述化合物的合成路线如下:上述吡咯-罗丹明酰腙衍生物的制备方法,包括如下步骤:S1:将N-(2-吗啉-4-乙基)-5-甲酰基-2,4-二甲基 ...
【技术保护点】
1.一种吡咯‑罗丹明酰腙衍生物, 其特征在于,结构式如下:
【技术特征摘要】
1.一种吡咯-罗丹明酰腙衍生物,其特征在于,结构式如下:。2.权利要求1所述的吡咯-罗丹明酰腙衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:S1:将N-(2-吗啉-4-乙基)-5-甲酰基-2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺加入有机溶剂中溶解,再加入罗丹明6G酰肼,得混合物;S2:将S1所得混合物在常压下进行回流搅拌反应;S3:反应结束后,冷却至室温,有固体析出,减压过滤,取滤渣;S4:将S3所得滤渣进行洗涤,得到吡咯-罗丹明酰腙衍生物。3.根据权利要求2所述的吡咯-罗丹明酰腙衍生物的制备方法,其特征在于,步骤S1中所述有机溶剂为乙醇。4.根据权利要求3所述的吡咯-罗丹明酰腙衍生物的制备方法,其特征在于,所述乙醇为无水乙醇或体积浓度为95%的乙醇。5.根据权利要求2所述的吡咯-罗丹明酰腙衍生物的制备方法,其特征在于,步骤S2中所述回...
【专利技术属性】
技术研发人员:许志红,王阳,王元,罗文峰,雷萌萌,周起航,
申请(专利权)人:许昌学院,
类型:发明
国别省市:河南,41
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