一种N-(2-羟基-5-氯苯)基罗丹明B酰肼的制备及其应用制造技术

本发明专利技术提供了一种N‑(2‑羟基‑5‑氯苯)基罗丹明B酰肼的制备及应用，属于无机材料合成及应用技术领域。本发明专利技术采用液相合成方法，首先将过量的水合肼加入罗丹明B乙醇溶液中，加热回流反应后得到初始产物，然后再分别采用浓盐酸和氢氧化钠溶液调节反应体系至中性，获得还原后的中间产物罗丹明B酰肼；接着再将罗丹明B酰肼与5‑氯水杨醛进一步于甲醇中反应并重结晶制得可用于锌离子快速、灵敏和高选择性识别甚至微量检测的N‑(2‑羟基‑5‑氯苯)基罗丹明B酰肼。该化合物的合成工艺简单，反应条件温和，试剂用量少，制作成本低廉，环境污染少，而且其光学特性和生物相容性均较好，可发展作为一种全新的生物体内锌离子识别的荧光探针。

Preparation and application of N- (2- hydroxy -5- chlorobenzene) rhodamine B hydrazide

The present invention provides a preparation and application of N (2_hydroxy_5_chlorobenzene) rhodamine B hydrazide, which belongs to the field of inorganic material synthesis and application technology. The invention adopts a liquid-phase synthesis method. First, excessive hydrazine hydrate is added into Rhodamine B ethanol solution, and the initial product is obtained by heating and refluxing reaction. Then, the reaction system is adjusted to neutral by concentrated hydrochloric acid and sodium hydroxide solution respectively, and the reduced intermediate rhodamine B hydrazine is obtained; and then rhodamine B hydrazine is added to Rhodamine B hydrazine. N (2 hydroxy 5 chlorobenzene) rhodamine B hydrazide was synthesized by reacting with 5 chlorosalicylaldehyde in methanol and recrystallizing it. The synthetic process of the compound is simple, the reaction conditions are mild, the dosage of reagents is small, the production cost is low, the environmental pollution is less, and its optical properties and biocompatibility are good. It can be developed as a new fluorescent probe for zinc ion recognition in organisms.

【技术实现步骤摘要】
一种N-(2-羟基-5-氯苯)基罗丹明B酰肼的制备及其应用
本专利技术属于无机材料合成及应用
，具体涉及一种简便制备罗丹明B衍生物荧光传感材料的合成方法及其应用。
技术介绍
锌离子是生物体内必需的微量元素之一，在人体中主要存在于大脑、胰腺及精细胞中，它在基因表达、细胞凋亡、酶的调节和神经传递等方面起着非常重要的生理作用。缺少锌离子将会导致包括神经损伤、癫痫症、暂时性全脑缺血、老年痴呆症等在内的很多疾病，同时锌离子还是一种重金属离子，锌矿开采、冶炼加工、机械制造以及镀锌等工业都会对环境造成极大的污染，因此寻找能够快速非侵入性识别和评价生物体内或环境中锌离子浓度的方法和技术具有非常大的研究意义。测定锌离子的方法很多，如原子吸收法、高效液相色谱法、电感耦合等离子体质谱法、化学发光法和电化学法等。相比较而言，荧光传感分析法不仅操作简单，而且在灵敏度、选择性、响应时间、实时在线测定、远距离检测和不破坏样品等方面有突出优势。近年来，基于喹啉、联吡啶、芘等基团的分子探针用作光学传感器识别或检测微量生物体内和环境中的锌离子已有大量文献报道，但是这些分子探针要么结构较为复杂、合成原料价格昂贵，要本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种N‑(2‑羟基‑5‑氯苯)基罗丹明B酰肼的制备方法，其特征在于包括以下步骤：(1)将1.2g罗丹明B溶于乙醇溶剂，加入80％水合肼2～4mL，在80～90℃条件下加热回流1～3小时后，浓缩溶剂，析出黄色产物，抽滤、干燥后置于小烧杯中，不断滴加浓盐酸使产物完全溶解成紫红色溶液，再用40％氢氧化钠水溶液调节体系pH值至7.0左右，析出大量淡粉色固体，抽滤、干燥后获得淡粉色罗丹明B酰肼中间产物粉末；(2)将步骤(1)的中间产物溶于甲醇后加入5‑氯水杨醛，在50～70℃下回流20～28小时后，析出白色固体，冷却至室温后，抽滤、洗涤，40～50℃真空干燥8～12小时，最终用无水乙醇重结晶两次后获...

【技术特征摘要】
1.一种N-(2-羟基-5-氯苯)基罗丹明B酰肼的制备方法，其特征在于包括以下步骤：(1)将1.2g罗丹明B溶于乙醇溶剂，加入80％水合肼2～4mL，在80～90℃条件下加热回流1～3小时后，浓缩溶剂，析出黄色产物，抽滤、干燥后置于小烧杯中，不断滴加浓盐酸使产物完全溶解成紫红色溶液，再用40％氢氧化钠水溶液调节体系pH值至7.0左右，析出大量淡粉色固体，抽滤、干燥后获得淡粉色罗丹明B酰肼中间产物粉末；(2)...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴芳辉，杨俊卿，魏先文，孙文斌，王晓玲，
申请(专利权)人：安徽工业大学，
类型：发明
国别省市：安徽,34