The invention belongs to the field of organic chemistry and relates to a synthesis method of lithocholic acid, in particular to a method for synthesizing lithocholic acid from geese deoxycholic acid. The synthesis method of the present invention takes geese deoxycholic acid as raw material, oxidizes the geese deoxycholic acid to form hydrazone reaction, and then obtains calcic acid through reduction reaction. The synthetic method of the invention has the advantages of cheap starting materials, short synthetic steps, easy preservation of reagents, safety and non-toxicity, mild reaction conditions, simple post-treatment, high energy efficiency and total yield, and is suitable for industrial production.
【技术实现步骤摘要】
一种以鹅去氧胆酸为原料合成石胆酸的方法
本专利技术属于有机化学领域，涉及一种石胆酸的合成方法，具体涉及一种以鹅去氧胆酸为原料合成石胆酸的方法。
技术介绍
石胆酸，又名3α-羟基-5β-胆烷酸，是一种次级胆酸，其结构如式(i)所示。研究表明石胆酸及其衍生物具有多种生理活性。蛋白络氨酸磷酸酯酶1B(PTP1B)是人体内胰岛素信号的负调控因子，是治疗糖尿病的潜在靶标，石胆酸能明显抑制PTP1B的活性，石胆酸可以选择性杀成神经瘤细胞，而对正常细胞几乎没有毒性(Oncotarget2(10)(2011)761-782)；石胆酸氨基酸衍生物是EphA2拮抗剂，具有抗血管生成作用，可作为新颖的抗肿瘤试剂。石胆酸主要提取自动物的胆汁，而人工合成路线鲜有报道，因此开发一条新颖、实用的合成路线很有必要。目前有关石胆酸的合成报道很少。1940年报道了如下合成路线：以脱氧胆酸甲酯为起始原料，经3α-OH选择性保护、12α-OH氧化成羰基、12-羰基与氨基脲缩合及还原、水解等步骤，合成石胆酸，总收率50％。该合成路线中最后一步用到金属钠还原，危险系数较大，不利于工业化，且总收率偏低。194...
【技术保护点】
1.一种石胆酸的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：1)以式I所示化合物为原料，在溶剂中与对甲苯磺酰肼发生成腙反应，得式Π所示化合物；2)式Π所示化合物在溶剂中与还原剂发生反应，得式Ш所示化合物；
【技术特征摘要】
1.一种石胆酸的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：1)以式I所示化合物为原料，在溶剂中与对甲苯磺酰肼发生成腙反应，得式Π所示化合物；2)式Π所示化合物在溶剂中与还原剂发生反应，得式Ш所示化合物；2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤1)中式I所示化合物与对甲苯磺酰肼的摩尔比为1:1～5。3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，步骤1)中反应的温度为0～50℃，反应时间为1～24h。4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，...
【专利技术属性】
技术研发人员：周于琦，沈丹丹，蒋全科，肖波，赖开智，
申请(专利权)人：重庆波克底科技开发有限责任公司，
类型：发明
国别省市：重庆,50
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