一种3-甲基-3-丁烯-2-醇查尔酮类化合物及其合成与应用制造技术

本发明专利技术公开了一种含3‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇结构的查尔酮类化合物及其旋光异构体，消旋体结构如式(I)所示，旋光异构体结构分别如式(Ⅱ)(Ⅲ)所示。研究结果表明，该含3‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇结构的查尔酮类化合物及其旋光异构体具有较好的抗炎活性，能抑制多种炎症因子的分泌。

【技术实现步骤摘要】
一种3-甲基-3-丁烯-2-醇查尔酮类化合物及其合成与应用
本专利技术属于药物化学领域，具体涉及一种含3-甲基-3-丁烯-2-醇结构的查尔酮类化合物及其旋光异构体的制备方法和应用。
技术介绍
炎症是机体对致病因素及其损害作用产生的一种反应，通常可依病程经过分为两大类：急性炎症(acuteinflammation)和慢性炎症(chronicinflammation)。大量研究表明炎症与肿瘤、冠心病、动脉粥样硬化和糖尿病在内的多种疾病的发生、发展密切相关，因此，炎症已成为人类多种疾病的一个标志性特征。在炎症发生发展过程中，与其密切相关的炎症因子主要包括肿瘤坏死因子-α(TumorNecrosisFactor-alpha，TNF-α)、白介素-6(interleukin-6，IL-6)和白介素-1β等(interleukin-1β，IL-1β)。这些炎症因子不仅可以激活放大炎症反应，还可以诱导细胞的凋亡，在炎症反应过程中起着至关重要重要的作用。目前，随着炎症信号传导途径研究的不断深入，TNF-α和IL-6已经成为急慢性炎症有效的治疗靶点，在炎症性疾病治疗过程中扮演着重要角色。查尔酮类化合物本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含3‑甲基‑3‑丁烯‑2‑醇结构的查尔酮类化合物，其特征在于，结构如式(I)所示：

【技术特征摘要】
1.一种含3-甲基-3-丁烯-2-醇结构的查尔酮类化合物，其特征在于，结构如式(I)所示：2.一种含3-甲基-3-丁烯-2-醇结构的查尔酮类化合物，其特征在于，结构分别如式(Ⅱ)所示：3.一种如权利要求1～2任一项所述的含3-甲基-3-丁烯-2-醇结构的查尔酮类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)在NaH的作用下，2,4-二羟基苯乙酮与氯甲基甲醚发生取代反应，然后再用NaBH4还原得到化合物7；(2)在咪唑的作用下，化合物7与叔丁基二甲基氯硅烷发生取代反应，得到化合物8；(3)在正丁基锂的作用下，化合物8发生脱羰基反应，得到化合物5；(4)化合物5与wittig试剂发生wittig反应，得到化合物9；(5)化合物9依次与硼烷二甲硫醚络合物和双氧水发生反应，得到化合物10；(6)化合物10在氧化剂的作用下发生氧化反应，得到化合物4；(7)化合物4与格氏试剂发生取代反应，反应结束后经过后处理得到化合物11；(8)化合物11在氧化剂的作用下得到化合物3；(9)化合物3在手性催化剂和还原剂的作用下，发生手性还原反应，得到化合物R-12；(10)在碱性条件下，化合物R-12与醋酸酐发生酰化反应，得到化合物R-13；(11)化合物R-13在TBAF的作用下，发生脱保护反应，然后再进行氧化反应得到化合物R-2；(12)化合物R-2在苯甲醛和碱的作用下，发生羟醛缩合反应，得到化合物R-14；(13)在碱性条件下，化合物R-14...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘志国，张婷婷，赵云洁，赵承光，邹鹏，张亚利，梁广，
申请(专利权)人：温州医科大学，
类型：发明
国别省市：浙江,33