一种以三联咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用制造技术

本发明专利技术公开了一种以三联咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，所述化合物以三联咔唑为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明专利技术化合物作为有机电致发光器件的发光层材料使用时，器件的电流效率、功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，化合物结构如通式(1)所示,

Triplex carbazole as the core compound and its application in organic electroluminescent devices

The invention discloses a compound with tri carbazole as its core and its application on an organic electroluminescent device. The compound is based on tri carbazole, which has the characteristics of not easy to crystallize, not easy to gather and have good film forming property. The present invention has greatly improved the current efficiency, power efficiency and external quantum efficiency of the device when it is used as a luminescent layer material of an organic electroluminescent device. At the same time, the life lifespan of the device is very obvious, and the compound structure, such as the general formula (1), is shown.

【技术实现步骤摘要】
一种以三联咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
本专利技术涉及半导体
，尤其是涉及一种以三联咔唑为核心的化合物，以及其作为发光层材料在有机发光二极管上的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。然而，传统有机荧光材料只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)。外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。尽管磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但磷光材料存在价格昂贵，材料稳定性较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLEDs的应用。热激活延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有小的单线态-三线态能级差(△EST)，三线态激子可以通过反系间窜越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。虽然理论上TADF材料可以实现100％的激子利用率，但实际上存在如下问题：(1)设计分子的T1和S1态具有强的CT特征，非常小的S1-T1态能隙，虽然可以通过TADF过程实现高T1→S1态激子转化率，但同时导致低的S1态辐射跃迁速率，因此，难于兼具(或同时实现)高激子利用率和高荧光辐射效率；(2)即使已经采用掺杂器件减轻T激子浓度猝灭效应，大多数TADF材料的器件在高电流密度下效率滚降严重。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种以三联咔唑为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本专利技术化合物基于TADF机理以三嗪为核心，作为发光层材料应用于有机电致发光器件，本专利技术制作的器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种以三联咔唑为核心的化合物，该化合物结构如通式(1)所示：通式(1)中，Ra独立的表示为氟原子、C1-10直链或支链的烷基、C3-10的环烷基、C1-10直链或支链的杂烷基、氰基、三氟甲基、取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的二联苯基、取代或者未取代的萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、C1-10直链或支链烷基取代的芳基、C1-10直链或支链烷基取代的杂芳基、C5-20环烷基取代的芳基、C5-20环烷基取代的杂芳基中的一种；n取1或2；通式(1)中，R1-R16独立的表示为氢原子、氟原子、C1-10直链或支链的烷基、环烷基、杂烷基、氰基、三氟甲基中的一种，其中，R1-R16相同或者不同，但不能全部表示为氢；X1、X2、X3、X4、X5表示为碳原子或氮原子，其中，氮原子的数量不大于2。在上述技术方案的基础上，本专利技术还可以做如下改进。进一步，该化合物结构如通式(2)所示：通式(2)中，Ra独立的表示为氟原子、C1-10直链或支链的烷基、C3-10的环烷基、C1-10直链或支链的杂烷基、氰基、三氟甲基、取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的二联苯基、取代或者未取代的萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、C1-10直链或支链烷基取代的芳基、C1-10直链或支链烷基取代的杂芳基、C5-20环烷基取代的芳基、C5-20环烷基取代的杂芳基中的一种；通式(2)中，R1～R4独立的表示为氟原子、C1-10直链或支链的烷基、环烷基、杂烷基、氰基、三氟甲基中的一种，其中，R1～R4相同或者不同；X1、X2、X3、X4、X5表示为碳原子或者氮原子，其中，氮原子的数量不大于2；n取1或2。进一步，该化合物结构如通式(3)～通式(6)中的一种，具体结构如下所示：通式(3)～通式(6)中，Ra独立的表示为氟原子、C1-10直链或支链的烷基、C3-10的环烷基、C1-10直链或支链的杂烷基、氰基、三氟甲基、取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的二联苯基、取代或者未取代的萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、C1-10直链或支链烷基取代的芳基、C1-10直链或支链烷基取代的杂芳基、C5-20环烷基取代的芳基、C5-20环烷基取代的杂芳基中的一种；R1～R4独立的表示为氟原子、C1-10直链或支链的烷基、环烷基、杂烷基、氰基、三氟甲基中的一种，其中，R1～R4相同或者不同。进一步，Ra表示为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、氰基中的一种。进一步，Ra表示为取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的二联苯基、取代或者未取代的二苯并呋喃基、取代或者未取萘基中的一种。进一步，R1～R4分别独立的表示为：中的一种。本专利技术还提供一种如上所述的化合物用于制备有机电致发光器件。本专利技术还提供一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层材料或发光层的掺杂材料为上述的化合物。本专利技术有益的技术效果在于：本专利技术化合物结构分子内包含电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)的组合可以增加轨道重叠、提高发光效率，同时连接芳香杂环基团以获得HOMO、LUMO空间分离的电荷转移态材料，实现小的S1态和T1态的能级差，从而在热刺激条件下实现反向系间窜越；所述化合物以三联咔唑为核心，并且对咔唑不同位置进行取代基修饰，破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用；同时提高了分子的化学稳定性，有效提高器件的稳定性；该类结构具有好的热稳定性和高荧光量子效率特性，适合作为OLED器件发光层掺杂材料使用。本专利技术所述化合物可作为发光层掺杂材料应用于OLED发光器件制作，获得了良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。本专利技术所述化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。附图说明图1为本专利技术化合物应用的器件结构示意图；其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输层，5为发光层，6为电子传输层，7为电子注入层，8为阴极电极层。图2a为化合物10的HOMO可视化效果图；图2b为化合物10的LUMO可视化效果图；图3a为化合物28的HOMO可视化效果图；图3b为化合物28的LUMO可视化效果图；图4a为化合物MQAB的HOMO可视化效果图；图4b为化合物MQAB的LUMO可视化效果图。具本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种以三联咔唑为核心的化合物，其特征在于，该化合物结构如通式(1)所示：

【技术特征摘要】
1.一种以三联咔唑为核心的化合物，其特征在于，该化合物结构如通式(1)所示：通式(1)中，Ra独立的表示为氟原子、C1-10直链或支链的烷基、C3-10的环烷基、C1-10直链或支链的杂烷基、氰基、三氟甲基、取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的二联苯基、取代或者未取代的萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、C1-10直链或支链烷基取代的芳基、C1-10直链或支链烷基取代的杂芳基、C5-20环烷基取代的芳基、C5-20环烷基取代的杂芳基中的一种；n取1或2；通式(1)中，R1-R16独立的表示为氢原子、氟原子、C1-10直链或支链的烷基、环烷基、杂烷基、氰基、三氟甲基中的一种，其中，R1-R16相同或者不同，但不能全部表示为氢；X1、X2、X3、X4、X5表示为碳原子或氮原子，其中，氮原子的数量不大于2。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，该化合物结构如通式(2)所示：通式(2)中，Ra独立的表示为氟原子、C1-10直链或支链的烷基、C3-10的环烷基、C1-10直链或支链的杂烷基、氰基、三氟甲基、取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的二联苯基、取代或者未取代的萘基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、C1-10直链或支链烷基取代的芳基、C1-10直链或支链烷基取代的杂芳基、C5-20环烷基取代的芳基、C5-20环烷基取代的杂芳基中的一种；通式(2)中，R1～R4独立的表示为氟原子、C1-10直链或支链的烷基、环烷基、杂烷基、氰基、三氟甲基中的一种，其中，R1～R4相同或者不同；X1、X2、...

【专利技术属性】
技术研发人员：叶中华，李崇，徐凯，张小庆，张兆超，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32