The invention discloses a method for H two C through oxidative coupling to construct two hydrogen benzofuran skeleton compounds. In this method, the alkoxy substituted benzoic acid derivatives in the carboxyl group of the aromatic ring in the aromatic ring are C (SP).
【技术实现步骤摘要】
两个C-H键通过氧化偶联构建二氢苯并呋喃骨架化合物的方法
本专利技术涉及两个C-H键通过氧化偶联构建二氢苯并呋喃骨架化合物的方法。
技术介绍
构建碳碳键是有机合成中的重要组成部分。传统地构建碳碳键的方法是通过有机卤化物与有机金属试剂偶联反应(N.Miyaura,K.Yamada,A.Suzuki,TetrahedronLett.1979,36,3437-3440)。最近，从碳氢活化出发构建碳碳键取得了长足地发展(R.G.Bergman,Nature2007,446,391-393；O.Daugulis,H.-Q.D.,D.Shabashov.Acc.Chem.Res.2009,42,1074-1086)，例如反应物中有机卤化物或有机金属试剂中的一个被烷烃或芳烃替代。一般地，碳氢键活化方法是使用导向基、底物本身电性和特殊位点的策略来实现(X.Chen,C.E.Goodhue,J.-Q.Yu,J.Am.Chem.Soc.2006,128,12634-12635；N.Kuhl,M.N.Hopkinson,J.W.Delord,F.Glorius,Angew.Chem.I...
【技术保护点】
一种二氢苯并呋喃骨架化合物的合成方法，其特征在于：所述方法通过将烷氧基取代的苯甲酸类衍生物中芳环上羧基邻位的碳氢键C(sp
【技术特征摘要】
1.一种二氢苯并呋喃骨架化合物的合成方法，其特征在于：所述方法通过将烷氧基取代的苯甲酸类衍生物中芳环上羧基邻位的碳氢键C(sp2)-H和烷氧基上的碳氢键C(sp3)-H进行分子内碳-氢键氧化偶联反应构建碳碳键，得到所述二氢苯并呋喃骨架化合物。2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述方法包括如下步骤：将所述烷氧基取代的苯甲酸类衍生物、金属催化剂、氧化剂、添加剂、配体、无机碱和2-甲基-2-丁醇混匀进行所述分子内碳-氢键氧化偶联反应，反应完毕得到所述二氢苯并呋喃骨架化合物。3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于：所述烷氧基取代的苯甲酸类衍生物为下述式A-式E所示化合物中的任一种：式A中，R1为C1-C9的烷基，R2为氢或者甲基；式B中，R3为被取代基取代的C1-C3的烷基；所述取代基为下述1)或2)：1)氟、乙酰氧基、三异丙基硅醚或邻苯二甲酰亚胺；2)取代或未取代的苯基；所述取代的苯基为被甲氧基、卤素、三氟甲基取代的苯基；式C中，R4为C1-C3的烷氧基或卤素；式D中，R5为C1-C3的烷基；式E中，n为1～2的任意自然数。4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：式A所示化合物选自下述化合物中的任意一种：式B所示化合物选自下述化合物中的任意一种：式C所示化合物选自下述化合物中的任意一种：式D所示化合物选自下述化合物中的任意一种：式E所示化合物选自下述化合物中的任意一种：5.根据权利要求2-4中任一项所述的方法，其特征在于：所...
【专利技术属性】
技术研发人员：施章杰，施江陵，王丁，张西沙，
申请(专利权)人：北京大学，
类型：发明
国别省市：北京,11
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