一种基于聚集诱导发光机理可快速检测锌离子的荧光探针及其制备方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种基于聚集诱导发光机理可快速检测锌离子的荧光探针及其制备方法与应用。本发明专利技术的探针化合物为2,2',2'',2'''‑(((((2‑(4'‑(2,2‑二氰基乙烯基)‑[1,1'‑联苯]‑4‑基)‑2‑苯乙烯‑1,1‑二基)双(4,1‑亚苯基))双(氧基))双(丙烷‑3,1‑二基))双(氮杂三亚甲基))四乙酸，其突出特点是：由疏水的四苯基乙烯基部分作为红色荧光基团和亲水的两个亚氨基二乙酸作为识别基团，能实现对锌离子的荧光检测。该探针化合物能够避免传统探针分子高浓度聚集导致荧光猝灭的影响。本发明专利技术的红色荧光探针可用于化学、生物和环境等样品中锌离子的快速定量分析。

【技术实现步骤摘要】
一种基于聚集诱导发光机理可快速检测锌离子的荧光探针及其制备方法与应用
本专利技术涉及荧光探针化合物领域，具体涉及一种基于聚集诱导发光机理可快速检测锌离子的荧光探针及其制备方法与应用。
技术介绍
近年来,重金属元素污染对人类生存环境的威胁已引起广泛的关注，其中锌离子Zn2+是自然界分布较为广泛的重金属元素。研究表明，过量的Zn2+富集往往会对周围的环境导致极大的危害，例如过量的锌会使土壤失去活性，细菌数目减少，土壤中的微生物作用减弱，造成土地营养缺失。此外，Zn2+还与环境中植物的生长有着密切的关系，Zn2+既可以作为酶的金属成分，也可以作为酶在结构功能及调节等方面的辅助因子，是植物体内核酸、蛋白质、光合作用和呼吸作用所必需的微量元素，例如含锌污水灌溉小麦会导致小麦出苗不齐、植株矮小、叶片萎黄等。锌也是人体必需的微量元素之一，对于维持人体的正常发育，以及新陈代谢起到关键作用。科学研究表明，锌离子是组成300多种生物酶活性催化中心的重要金属离子，它具有调控大量离子通道的能力，能够参与神经传导。因此，锌失衡与各种神经系统疾病有关，包括阿尔茨海默病和肌萎缩性脊髓侧索硬化症等。同时，锌失衡也会本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种基于聚集诱导发光机理可快速检测锌离子的荧光探针，其特征在于，该荧光探针为2,2',2”,2”'‑(((((2‑(4'‑(2,2‑二氰基乙烯基)‑[1,1'‑联苯]‑4‑基)‑2‑苯乙烯‑1,1‑二基)双(4,1‑亚苯基))双(氧基))双(丙烷‑3,1‑二基))双(氮杂三亚甲基))四乙酸，结构式如下：

【技术特征摘要】
1.一种基于聚集诱导发光机理可快速检测锌离子的荧光探针，其特征在于，该荧光探针为2,2',2”,2”'-(((((2-(4'-(2,2-二氰基乙烯基)-[1,1'-联苯]-4-基)-2-苯乙烯-1,1-二基)双(4,1-亚苯基))双(氧基))双(丙烷-3,1-二基))双(氮杂三亚甲基))四乙酸，结构式如下：2.制备权利要求1所述的一种基于聚集诱导发光机理可快速检测锌离子的荧光探针的方法，其特征在于，包含以下步骤：1)将4,4-二羟基二苯甲酮、4-溴二苯甲酮和锌粉混合，然后加入四氢呋喃，氮气条件下常温搅拌均匀，然后在冰浴下逐滴加入四氯化钛，再撤掉冰浴，搅拌，加热回流反应，反应后冷却至常温后，加入饱和碳酸氢钠溶液中和，然后加入乙酸乙酯萃取，收集有机相，将有机相用盐水洗涤，再干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂，所得固体经硅胶层析柱纯化，得到固体4,4'-(1-(4-溴苯基)-2-苯乙烯-1,2-二基)联苯酚；所述4-溴二苯甲酮与4,4-二羟基二苯甲酮的摩尔比为(1.2-1.5):1；所述锌粉与4,4-二羟基二苯甲酮的摩尔比为(9-10):1；所述四氯化钛与4,4-二羟基二苯甲酮的摩尔比为(4.5-5):1；2)将4,4'-(1-(4-溴苯基)-2-苯乙烯-1,2-二基)联苯酚与4-甲酰基苯硼酸溶于四氢呋喃中，加入碳酸钾溶液，然后加入催化剂四(三苯基膦)钯，抽真空，通氮气，加热回流反应，反应后冷却至常温后，加入水，然后加入乙酸乙酯萃取，收集有机相，将有机相用盐水洗涤，再干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂，所得固体经硅胶层析柱纯化，得到固体4'-(1,2-双(4-羟基苯基)-2-苯基乙烯基)-[1,1'-联苯]-4-甲醛；所述4-甲酰基苯硼酸与4,4'-(1-(4-溴苯基)-2-苯乙烯-1,2-二基)联苯酚的摩尔比为(1-1.2):1；所述四(三苯基膦)钯与4,4'-(1-(4-溴苯基)-2-苯乙烯-1,2-二基)联苯酚的摩尔比为(0.04-0.05):1；3)将4'-(1,2-双(4-羟基苯基)-2-苯基乙烯基)-[1,1'-联苯]-4-甲醛溶于N,N-二甲基甲酰胺中，再加入碳酸铯，常温搅拌均匀,然后加入(3-溴丙基)氨基甲酸叔丁酯，抽真空通氮气，加热反应，反应后冷却至常温后，旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，再加入水，然后加入乙酸乙酯萃取，收集有机相，将有机相用盐水洗涤，再干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂，所得固体经硅胶层析柱纯化，得到固体(3-(4-(2-(4-(3-((叔丁氧基羰基)氨基)丙氧基)苯基)-2-(4'-甲酰基-[1,1'-联苯]-4-基)-1-苯基乙烯基)苯氧基)丙基)氨基甲酸叔丁酯；所述碳酸铯与4'-(1,2-双(4-羟基苯基)-2-苯基乙烯基)-[1,1'-联苯]-4-甲醛的摩尔比为(3-4):1；所述(3-溴丙基)氨基甲酸叔丁酯与4'-(1,2-双(4-羟基苯基)-2-苯基乙烯基)-[1,1'-联苯]-4-甲醛的摩尔比为(2.5-3):1；4)将(3-(4-(2-(4-(3-((叔丁氧基羰基)氨基)丙氧基)苯基)-2-(4'-甲酰基-[1,1'-联苯]-4-基)-1-苯基乙烯基)苯氧基)丙基)氨基甲酸叔丁酯溶于二氯甲烷中，通入氯化氢气体，常温下反应，反应后旋转蒸发除去有机溶剂，然后加入N,N-二甲基甲酰胺溶解，再加入碳酸钾，常温搅拌，然后加入溴乙酸叔丁酯，加热反应，冷却至常温后，旋转蒸发除去N,N-二甲基甲酰胺，然后加入水，再加入乙酸乙酯萃取，收集有机相，将有机相用盐水洗涤，再干燥，过滤，旋转蒸发除去有机溶剂，所得固体经硅胶层析柱纯化，得到固体(((((2-(4'-甲酰基-[1,...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴春先，余昌敏，吴水珠，杨文化，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：广东,44