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1,2,3,4-四氢-β-咔啉-N-杂硫代咪唑类化合物及制备和应用制造技术

技术编号:16631119 阅读:121 留言:0更新日期:2017-11-25 01:29
本发明专利技术公开一种1,2,3,4‑四氢‑β‑咔啉‑N‑杂硫代咪唑类,主要通过在40℃、酸性条件下,α,α‑二羟基乙酮类化合物与取代色胺、硫氰酸钾发生一锅法反应合成官能团化1,2,3,4‑四氢‑β‑咔啉‑N‑杂硫代咪唑类化合物。本发明专利技术提供的制备方法操作简单,原料易得,能同时引入多个取代基,产物易分离。本发明专利技术制备所得的1,2,3,4‑四氢‑β‑咔啉‑N‑杂硫代咪唑类化合物具有一定的光学特性,可作为潜在的荧光团应用于分子成像,可在制备具有荧光性质的荧光团中的应用。分子式如下:

1, 2, 3, 4 four hydrogen beta carboline N mixed thio imidazole compounds and preparation and Application

The invention discloses a 1, 2, 3, 4 four hydrogen beta carboline N thio imidazole complex, mainly through 40 DEG and acidic conditions, alpha, alpha hydroxy tryptamine, two ketones and substituted potassium thiocyanate occurred one pot reaction synthesis of functionalized 1, 2. 3, 4 four hydrogen beta carboline N mixed thio imidazole compounds. The preparation method of the invention is simple in operation, easy to obtain raw materials, and can simultaneously introduce a plurality of substituents, and the products are easy to separate. The prepared from 1, 2, 3, 4 four hydrogen beta carboline N mixed thio imidazole compounds with optical characteristics, can be used as the fluorophore potential applications in molecular imaging, the application in the preparation of fluorophores can have fluorescent properties in the. The molecular formula is as follows:

【技术实现步骤摘要】
1,2,3,4-四氢-β-咔啉-N-杂硫代咪唑类化合物及制备和应用
本专利技术属于制药领域,涉及一种1,2,3,4-四氢-β-咔啉-N-杂硫代咪唑类化合物及制备方法和应用。
技术介绍
荧光团提供光谱性质改变的基础,是将识别信息转化为荧光信号的报告器,是探针组成的基础,具有良好光学性质的荧光团是探针具备优秀检测能力的决定因素。荧光探针最重要的性质是在复杂的环境中检测分析物的能力,而探针的灵敏度和信噪比在很大程度上就取决于荧光团的光强度、稳定性和激发、发射波长。尽管已发现了一系列的具有荧光性质的骨架结构,如香豆素类、荧光素类、罗丹明类、箐染料类、萘酰亚胺类、氟硼吡咯类等,每种荧光团都有其特定的荧光性质,但同时也存在不同的缺点,但是荧光团在分子成像中的应用、对特异发射波长、高量子产率及相关光学性质的需求,要求开发新型可调节不同激发、发射波长且具有较为优秀的量子产率的荧光团。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种1,2,3,4-四氢-β-咔啉-N-杂硫代咪唑类化合物,其结构式为:其中:R1为氢、氯或甲氧基;R2为苯环、取代的苯环、噻吩环、萘基或叔丁基,其中所述取代选自下列的取代基,包括三氟甲本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种如式I所示的1,2,3,4‑四氢‑β‑咔啉‑N‑杂硫代咪唑类化合物

【技术特征摘要】
1.一种如式I所示的1,2,3,4-四氢-β-咔啉-N-杂硫代咪唑类化合物其中:R1为氢、氯或甲氧基;R2为苯环、取代的苯环、噻吩环、萘基或叔丁基,其中所述取代选自下列的取代基,包括三氟甲基、氟、氯、甲基、甲氧基、羟基、N,N-二甲氨基。2.根据权利要求1所述的式I化合物选自如下任一化合物:1-苯基-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,1-(4-(三氟甲基)苯基)-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,1-(4-氯苯基)-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,1-(4-(硝基)苯基)-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,1-(3-甲氧基苯基)-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,1-(4-甲基苯基)-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,1-(叔丁基)-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,1-(噻吩-2-基)-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,8-甲氧基-1-(萘-2-基)-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,(R)-3-硫代-1-(对甲苯基)-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-5-羧酸乙酯,8-甲氧基-1-苯基-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,8-甲氧基-1-(4-(三氟甲基)苯基)-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,8-甲氧基-1-(4-甲基苯基)-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,8-氯-1-(3-甲氧基苯基)-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[1',5':1,2]吡啶并[3,4-b]吲哚-3-硫酮,8-氯-1-苯基-2,5,6,11-四氢-3H-咪唑并[...

【专利技术属性】
技术研发人员:陈文腾邵加安陈恩韩峰俞永平
申请(专利权)人:浙江大学
类型:发明
国别省市:浙江,33

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