有机电致发光化合物和使用该化合物的显示器装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及具有茚并芴骨架或联芴骨架的新型有机电致发光化合物，以及采用该化合物作为电致发光材料的显示器。本发明专利技术的有机电致发光化合物显示出良好的电致发光效率和优异的寿命特性，因此可有利地制备具有良好操作寿命的ＯＬＥＤ装置。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及化学式1所代表的新型有机电致发光化合物和采用所述化合物作为电致发光材料的显示器装置。[化学式1]
技术介绍
在开发具有较高效率和较长寿命的有机电致发光装置方面，最重要的问题是高性能的电致发光材料的开发。由如今的电致发光材料的发展看来，与绿色电致发光材料相比，实际上红色或蓝色电致发光材料显示更低的电致发光特性。为了实现全色显示，采用三种电致发光材料(红色、绿色和蓝色)，并且这三种材料中具有最低特性的材料最终决定整体面板的性能。因此，具有较高效率和较长寿命的蓝色或红色电致发光材料的开发是提高整体有机电致发光装置的特性的重大问题。作为蓝色电致发光材料，已开发了二苯基蒽、四苯基丁二烯和二苯乙烯基苯衍生物等，但已知这些化合物具有较低的薄膜稳定性，因此它们易于结晶。Idemitsu[H.Takailin，H.Higashi，C.Hosokawa，EP 388,768(1990)]已开发出具有改善的薄膜稳定性的二苯基二苯乙烯型蓝色电致发光材料，其中侧链的苯基抑制了结晶。日本九州大学(Kyushu University)[Pro.SPIE，1910，180(1993)]已开发出因吸电子体和供电子体而具有改善的薄膜稳定性的二苯乙烯基蒽衍生物。此外，在EP 1063869 A1(Idemitsu Kosan Company Limited)、韩国专利2000-0048006号公报(Eastman Kodak Company，USA)和日本专利-->1996-333569号公报中披露的来自Idemitsu Kosan的化学式A的DPVBi、诸如化学式B的DPVDPAN等芳基乙烯衍生物、来自柯达公司的化学式C的二萘基蒽和化学式D的四(叔丁基)苝体系已广泛用作蓝色电致发光材料。[化学式A][化学式B][化学式C][化学式D]由于化学式A的DPVBi有热稳定性问题(具有100℃以下的较低的玻璃化转变温度)，所以化学式B的DPVDPAN(其中在所述DPVBi的-->联苯基内插入有蒽)通过将玻璃化转变温度升高到105℃而具有改善的热稳定性。然而，作为蓝色电致发光材料的色纯度和电致发光效率并不完全令人满意。同时，当电致发光波长从当前状态转变为更长的波长时，蓝色电致发光在电致发光效率方面变得有利，但无法达到纯净的蓝色，因此存在将其用于需要纯净蓝色的电致发光材料的全色有机电致发光显示器中的难题。因此，由于常规的蓝色电致发光化合物比其他颜色的电致发光化合物具有更低的电致发光效率，所以为了开发蓝色电致发光装置或全色电致发光装置，新型蓝色电致发光材料的开发是一个紧迫课题。
技术实现思路
[技术问题]与常规材料相比，本专利技术显著改善了电致发光材料中作为溶剂或能量载体的主体(host)的性能。本专利技术的一个目的是提供具有优异的电致发光效率和非常良好的操作寿命的有机电致发光化合物。本专利技术的另一个目的是提供含有所述新型有机电致发光化合物的有机电致发光装置。[技术方案]本专利技术涉及一种由化学式1代表的新型有机电致发光化合物和采用所述化合物作为电致发光材料的显示器装置：[化学式1]其中，代表或A和B独立地代表化学键、或R1和R2独立地代表芳环或具有两个以上芳环的稠合多环芳环；-->R3～R6独立地代表有或没有卤素取代基的直链或支化的C1～C20烷基、C5～C8环烷基、或者有或没有卤素取代基的芳基；R11～R14独立地代表氢、C1～C8烷基、C5～C8环烷基、或者有或没有卤素取代基的芳基；Ar1～Ar4独立地代表芳环或具有两个以上芳环的稠合多环芳环。在本专利技术的化学式中，当A或B中没有元素而R1或R2简单连接时是指“化学键”。由于本专利技术的有机电致发光化合物能够容易地以高产率制备并具有较高的电致发光特性，因此是有利的。本专利技术的化学式1的化合物包括由化学式2～6代表的化合物：[化学式2][化学式3][化学式4][化学式5][化学式6]-->在化学式2～化学式6所代表的化合物中，R1和R2独立地代表芳基或具有两个以上芳环的稠合多环芳环，R3～R6独立地代表有或没有卤素取代基的直链或支化的C1～C20烷基、C5～C8环烷基、或者有或没有卤素取代基的芳基，R11～R14独立地代表氢、C1～C8烷基、C5～C8环烷基、或者有或没有卤素取代基的芳基，Ar1～Ar4独立地代表芳环或具有两个以上芳环的稠合多环芳环。化学式2～6中的R1和R2的具体实例包括亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚并四苯基、亚芘基、亚芴基和联苯基，R3～R6是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、三氟甲基、五氟乙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、苯基、甲苯基、1-萘基、2-萘基、2-氟苯基或4-氟苯基，R11～R14是氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、苯基、甲苯基、1-萘基、2-萘基、2-氟苯基或4-氟苯基，Ar1～Ar4是苯基、甲苯基、二甲苯基、吡啶基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、苊基、芘基、芴基或苝基。每个化学式2～6的有机电致发光化合物都可具体例示为具有下述结构的化合物：-->-->-->-->-->-->-->其中R3～R6代表甲基或乙基，R15～R18代表甲基、乙基或苯基。作为有机电致发光化合物，化学式2、3或5所代表的每一个化合物都可通过反应式1所代表的反应路线制备，化学式4的化合物可通过反应式2的反应路线制备，化学式6的化合物可通过反应式3的反应路线制备。[反应式1]-->[反应式2][反应式3]-->附图说明图1是显示采用本专利技术的IF2-1作为电致发光材料的OLED的EL谱和比较例1的EL谱的曲线图；图2是显示了采用本专利技术的IF2-1作为电致发光材料的OLED的电流密度相对于电压的变化的曲线图；图3是显示了采用本专利技术的IF2-1作为电致发光材料的OLED的亮度相对于操作电压的变化的曲线图；图4是显示了采用本专利技术的IF2-1作为电致发光材料的OLED的电致发光效率相对于电流密度的变化的曲线图。具体实施方式下述说明将更充分地显示本专利技术其他的和进一步的目的、特征和优势。实施例通过参考本专利技术的代表性化合物，在本专利技术的电致发光化合物、制备所述化合物的方法和采用所述化合物的装置的电致发光特性方面对本专利技术进行进一步描述，提供代表性化合物仅为了说明而无意以任何方式进行限制。-->[合成实施例1]IF1-1的合成将2，5-二溴二甲苯(2.0g，7.60mmol)作为化合物(111)溶于50mL THF中，在-80℃将叔丁基锂(1.5当量)添加到2，5-二溴二甲苯的THF溶液(50mL)中，并在氮气氛围下在-40℃将所得溶液搅拌12小时。搅拌完成后，将2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧环戊硼烷(4.3g，23.1mmol)添加到其中，同时使反应混合物的温度保持在-80℃，从而提供化合物(111)的硼酸酯化合物(2.31g，6.42mmol)，并将所得的化合物(111)的硼酸酯化合物(2.3g)溶于50mL THF中。向此溶液中添加1-溴-4-碘苯(3.80g，13.4mmol)、Pd(PPh3)4(1.5g，1.本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机电致发光化合物，所述化合物由化学式１表示：［化学式１］＊＊＊其中，＊＊＊代表＊＊＊或＊＊＊Ａ和Ｂ独立地代表化学键、＊＊＊或＊＊＊，Ｒ↓［１］和Ｒ↓［２］独立地代表芳环或具有两个以上芳环的稠合多环芳环；Ｒ↓［３］～Ｒ↓［６］独立地代表有或没有卤素取代基的直链或支化的Ｃ↓［１］～Ｃ↓［２０］烷基、Ｃ↓［５］～Ｃ↓［８］环烷基、或者有或没有卤素取代基的芳基；Ｒ↓［１１］～Ｒ↓［１４］独立地代表氢、Ｃ↓［１］～Ｃ↓［８］烷基、Ｃ↓［５］～Ｃ↓［８］环烷基、或者有或没有卤素取代基的芳基；Ａｒ↓［１］～Ａｒ↓［４］独立地代表芳环或具有两个以上芳环的稠合多环芳环。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】KR 2005-11-22 10-2005-0112046;KR 2006-11-21 10-2001.一种有机电致发光化合物，所述化合物由化学式1表示：[化学式1]A和B独立地代表化学键、R1和R2独立地代表芳环或具有两个以上芳环的稠合多环芳环；R3～R6独立地代表有或没有卤素取代基的直链或支化的C1～C20烷基、C5～C8环烷基、或者有或没有卤素取代基的芳基；R11～R14独立地代表氢、C1～C8烷基、C5～C8环烷基、或者有或没有卤素取代基的芳基；Ar1～Ar4独立地代表芳环或具有两个以上芳环的稠合多环芳环。2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，所述化合物由化学式2～6之一表示：[化学式2][化学式3][化学式4][化学式5][化学式6]其中，R1和R2独立地代表芳环或具有两个以上芳环的稠合多环芳环；R3～R6独立地代表有或没有卤素取代基的直链或支化的C1～C20烷基、C5～C8环烷基、或者有或没有卤素取代基的芳基；R11～R14独立地代表氢、C1～C8烷基、C5～C8环烷基、或者有或没有卤素取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：权赫柱，赵英俊，尹胜洙，金奉玉，金圣珉，
申请(专利权)人：葛来西雅帝史派有限公司，
类型：发明
国别省市：KR[韩国]