邻氨基苯酚席夫碱及其合成方法与应用技术

技术编号:16523986 阅读:365 留言:0更新日期:2017-11-09 14:23
邻氨基苯酚席夫碱及其合成方法与应用,涉及一种邻氨基苯酚席夫碱化合物及其合成方法与应用。本发明专利技术是要解决现有水杨醛邻氨基苯酚席夫碱锌络合物存在有机相溶解度差的问题。本发明专利技术涉及邻氨基苯酚席夫碱类荧光探针化合物的结构式。合成方法:一、付克氏烷基化反应;二、甲酰化反应;三、缩合反应。邻氨基苯酚席夫碱作为荧光探针在微量金属离子Zn

Schiff base of O aminophenol and its synthetic methods and Applications

Schiff bases and their synthesis methods and applications, involving a Schiff base Schiff base compounds and their synthetic methods and applications. The present invention is to solve the problem of poor solubility of organic phase in the existing zinc Schiff base Schiff base zinc complex. The present invention relates to the structure formula of Schiff base fluorescent probe compound of ortho aminophenol. Synthesis methods: 1. Friedel crafts alkylation; two, acylation reaction; three, condensation reaction. Schiff base as a fluorescent probe in trace metal ions Zn

【技术实现步骤摘要】
邻氨基苯酚席夫碱及其合成方法与应用
本专利技术涉及一种邻氨基苯酚席夫碱化合物及其合成方法与应用。
技术介绍
锌离子是人体中重要的微量元素,其含量仅次于铁排在所有微量元素的第二位。当生物体摄入的锌离子过多或不足时,都会导致机体代谢紊乱,严重者可危及生命。另外,锌在工业及农业生产过程中,如合金制造、电池生产、复合肥料、叶面肥等许多领域也有着广泛的应用。正是由于其在工农业生产中的重要作用,锌也伴随着各种工业过程和产品进入了环境中,成为了一种常见污染物。因此,对锌离子的分析检测,尤其是生命样品中锌离子的检测,一直都是人们所关注的焦点。目前常见的锌离子检测方法包括原子吸收光谱法,原子发射光谱法,离子色谱法,比色法,荧光光谱法等。其中,荧光光谱法由于其成本低廉,操作简单,良好的选择性以及原位实时无损检测等特性,受到了广泛的关注。至今为止,已有许多锌离子探针被陆续报道,其中不乏性能优良的探针实例,同时,这些已报道的锌离子探针仍有许多可以改善和提高的空间。一方面,许多锌离子荧光探针包含复杂的荧光团和络合基团,通常需要多步的有机合成,这就使探针的造价高昂,不利于广泛应用;另一方面,目前文献报道的锌离子本文档来自技高网...
邻氨基苯酚席夫碱及其合成方法与应用

【技术保护点】
邻氨基苯酚席夫碱,其特征在于邻氨基苯酚席夫碱的结构式如下:

【技术特征摘要】
1.邻氨基苯酚席夫碱,其特征在于邻氨基苯酚席夫碱的结构式如下:其中R为CH3-、特辛基或α,α’-二甲基-α-苯基。2.权利要求1所述邻氨基苯酚席夫碱的合成方法,其特征在于该方法包括以下步骤:一、付克氏烷基化反应:将烷基酚与催化剂对甲苯磺酸混合后,再滴加α-甲基苯乙烯,氮气保护下,加热回流,温度维持在74~76℃,滴加完毕后,加入饱和Na2CO3,调节pH为中性,浓缩除去石油醚,减压蒸馏收集180-200℃的馏分,得中间产物A;其中烷基酚与催化剂对甲苯磺酸的摩尔比为1:0.1~1,α-甲基苯乙烯的摩尔量为烷基酚摩尔量的0.9~1倍;二、甲酰化反应:将步骤一制备的中间产物A与乌洛托品混合后,加入冰醋酸,加热回流,当温度达到120~140℃时,保持温度不变,继续反应2~3h,之后降温至70~80℃,然后加入体积浓度为33%~35%的硫酸,继续反应1~1.5h后,萃取,乙酸乙酯洗涤水层三次,饱和Na2CO3调节pH为中性,干燥,浓缩,得水杨醛衍生物;其中中间产物A与乌洛托品的摩尔比为1:1~2,中间产物A、冰醋酸和硫酸的物质的量的比为1:(1~2):(0.5~1);三、缩合反应:将步骤二制备的水杨醛衍生物与邻氨基苯酚混合后,加入无水乙醇,加热回流2~3h后,浓缩,加入二氯甲烷,过滤,除去未反应完全的邻氨基苯酚,旋转浓缩除去二...

【专利技术属性】
技术研发人员:由君熊欣武文菊喻艳超刘波
申请(专利权)人:哈尔滨理工大学
类型:发明
国别省市:黑龙江,23

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