分散染料、其制备和其应用制造技术

技术编号:1634408 阅读:158 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及通式(Ⅰ)的染料,其中X和R↑[1]至R↑[5]各自如权利要求1所定义,其制备方法以及其用途。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及包含N-取代的邻苯二甲酰亚胺重氮成分以及苯胺系列偶联成分的分散染料,涉及其制备以及涉及其用于对纺织材料染色的 用途。这类分散染料是己知的且描述于例如FR 1,358,145,US 3,980,634, US 4,039,522, EP 0 051 563 Al, EP 0 443 984 Al, EP 0 667 376 Al, WO 00/40656, WO 02/68539, WO 02/74864和WO 04/44058中。然而, 它们具有某些缺点,例如它们不符合现今关于某些耐洗牢度的要求。 现已令人惊讶地发现,下文所限定的染料符合规定的要求并还具有出 色的提升力(buildup)、出色的染色温度依赖性以及更高的pH稳定性。
技术实现思路
相应地,本专利技术提供通式(I)的染料其中Xi和xz都是氢或都是氰基;R1是乙基、直链或支链的(CVCK))-烷基或-(CH2)nCOORS F^是氢、甲基、氰甲基、卤代甲基、乙基、氰乙基、卤代乙基、 卣素、-NH-CO-R7或-NH-S02-R7;RS是(C广C8)-烷基,或者被羟基-、(d-Q)-垸氧基、氰基、卤素
技术介绍
(CrCs)-烷基;R"是氢,(CrCs)-垸基,或者被羟基-、(Ct-Q)-烷氧基、氰基、卤素、R7OCO-、 R7OOC-、乙烯基或苯基取代的(d-Q)-烷基;r"是氢,卤素,(q-c4)-烷基,(c广c8)-烷氧基,或者被卤素、氰基或苯基取代的(CVCs)-烷氧基; r6是(d-c4)-垸基;R7是(d-Cs)-垸基,或者被卤素或氰基取代的(CrC8)-垸基;且 n是1、 2、 3、 4或5,但是应排除Ri是乙基或正丁基,^和乂2都是氰基且W是-NH-CO-R7,其中 R"是CV烷基的化合物;r1是乙基或正丁基,x1和x2都是氢且r2是-nh-co-r7或 nh-s02-r7的化合物;R1是-(CH2)nCOOR6(其中n=2且116是Q-垸基),X1和乂2都是氢, W是-nh-co-r、其中W是C2-垸基),尺3和W之一是C2-垸基且另一个 是被R7OCO取代的C2-垸基(其中R7是d-垸基)并且R5是氢的化合物;r'是支链的c3-垸基,乂和乂2都是氢,Fe是-nh-co-R7(其中r7 是CV垸基),W和W都是C2-烷基且W是氢的化合物;W是异丁基,x^pxz都是氢,W是-nh-co-R"(其中R7是cv垸 基)或是-NH-S(VRj(其中R7是q-烷基),R3和R4都是<32-烷基且R5 是氢的化合物。直链的(c3-Qc))-垸基1^可以是正丙基、正丁基、正戊基、正己基、 正庚基、正辛基、正壬基或正癸基。支链的(c3-do)-烷基R'可以是例 如异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基。直链的(c3-do)-垸基是优选的。当Ri是乙基或正丁基时,Je优选是氰甲基、卤代甲基、乙基、氰乙基、卤代乙基、卤素、-nh-co-r7或-nh-so2-r7。 -nh-co-r7(r2)特别是乙酰氨基和丙酰氨基;而^11-802-117(112)特别是甲基磺氨基及乙基磺氨基。7RS或W即被取代或未被取代的(d-C8)-烷基,可以是直链或支链的,并且是例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或叔丁基或者直链或支链的戊基、己基、庚基或辛基。(CrC4)-垸基是优选的并且甲基和乙基是特别优选的。相同的逻辑适用于RS即 (CVC4)-垸基,其相应地优选是甲基或乙基,且亦适用于r5中的(d-Cs)-烷氧基,其相应地优选是(Q-C4)-垸氧基且更优选是甲氧基或乙氧基。 作为在RS或R"中(d-C8)-烷基上的取代基,(CVC4)-烷氧基同样优选是 甲氧基或乙氧基。卤素优选是氟、氯或溴且更优选是氯或溴。W优选是氢。根据本专利技术优选的染料符合通式(Ia)<formula>formula see original document page 8</formula>其中r1是正戊基或-(CH2)nCOOR6;R2是甲基、-nh-co-甲基或-nh-scv甲基;r3和r4独立地是乙基、-(ch2)2cn、 -(CH2)2OMe、 -(CH2)2OAc或 正丁基;RS是甲基、乙基或丁基;以及 n是1、 2或3。根据本专利技术优选的染料也符合通式(Ib)其中R1是乙基或-(CH2)nCOOR6;R3和R4独立地是乙基、-(CH2)2CN、 -(CH2)2OMe、 -(CH2)2OAc或正丁基;W是甲基、乙基或丁基;以及 n是1、 2、 3或5。依本专利技术优选的染料也符合通式(Ic)R"是异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基;且R3和R4独立地是乙基、-(CH2)2CN、 -(CH2)2OMe、 -(CH2)2OAc或正丁基。本专利技术的通式(I)的染料可使用本领域技术人员己知的方法来获得。例如,通过氰化通式(n)化合物其中W至RS各自如以上所定义,获得乂1和XZ都是氰基的本专利技术的化合物。氰化优选用已知的方式实现,比如说使用氰化铜(I)和氰化锌(n)的混合物在碘化钾与咪唑的存在下于热的NMP中进行。 通式(n)的化合物可通过重氮化通式(ni)的化合物其中112至115各自如以上所定义。通式(in)的化合物的重氮化通常用已知方式实现,例如将亚硝酸钠 用于例如用盐酸或硫酸产生酸性的水性介质中,或将亚硝酰基硫酸用 于稀硫酸、磷酸或者用于乙酸与丙酸的混合物中。优选的温度范围介于(TC与15°。之间。重氮化的化合物偶联至通式(IV)的化合物通常同样用已知的方式 实现,例如在酸性的、水性、水性-有机或有机介质中,特别有利地在 低于l(TC的温度下进行。所用的酸特别是硫酸、乙酸或丙酸。通式(IV)的化合物是已知的且能通过己知的方法来制备。通式(III)的化合物例如可以如下程序从邻苯二甲酰亚胺制备。且偶联至通式(IV)的化合物而获得例如Organic Synthesis(有机合成),CV 2,第459页(第5版)中所描 述的那样,将邻苯二甲酰亚胺硝化,将得到的4-硝基邻苯二甲酰亚胺 用氢氧化钠水溶液处理以将之转化为4-硝基邻苯二甲酸。与乙酸酐一 同加热除去一分子水以获得相应的酸酐。它与通式(V)的胺反应其中R1如上所定义。邻苯二甲酸酐与通式(VI)的胺的反应优选通过将邻苯二甲酸酐引 入胺中并且使反应在升高的温度下进行数小时而完成。将通式(vi)的化合物还原,从而得到通式(vn)的化合物其中R1如上所定义。该反应有利地通过Chem. Pharm. Bull. 42(9), 1994, 1817页中所描述的方法进行。通式(VII)的化合物最后在冰醋酸中溴化以获得式(ni)的化合物。以通式(vii)的化合物(代替通式(ni)的化合物)进行上述重氮化和偶联反应,得到通式(I)的本专利技术染料,其中^和XZ都是氢。根据本发其中W如上所定义,以形成通式(VI)的化合物11明的这些最终的染料因此可通过将通式(VII)化合物OR1—N0 (VII)其中W如以上所定义,进行重氮化且偶联至通式(IV)的化合物而获得其中f至RS各自如上所定义。本专利技术通式(I)的染料对于疏水性材料的染色及印染极其有用,所 得染色物和印染物在匀色调和高实用牢度方面均很显著。值得特别提 及的是本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种通式(Ⅰ)的染料 *** (Ⅰ) 其中 X↑[1]和X↑[2]都是氢或都是氰基; R↑[1]是乙基,直链或支链的(C↓[3]-C↓[10])-烷基,或者-(CH↓[2])↓[n]COOR↑[6]; R↑[ 2]是氢,甲基,氰甲基,卤代甲基,乙基,氰乙基,卤代乙基,卤素,-NH-CO-R↑[7],或-NH-SO↓[2]-R↑[7]; R↑[3]是(C↓[1]-C↓[8])-烷基,或者被羟基-、(C↓[1]-C↓[4])-烷氧基、氰基、卤素 、R↑[7]OCO-、R↑[7]OOC-、乙烯基或苯基取代的(C↓[1]-C↓[8])-烷基; R↑[4]是氢,(C↓[1]-C↓[8])-烷基,或者被羟基-、(C↓[1]-C↓[4])-烷氧基、氰基、卤素、R↑[7]OCO-、R↑[ 7]OOC-、乙烯基或苯基取代的(C↓[1]-C↓[8])-烷基; R↑[5]是氢,卤素,(C↓[1]-C↓[4])-烷基,(C↓[1]-C↓[8])-烷氧基,或者被卤素、氰基或苯基取代的(C↓[1]-C↓[8])-烷氧基; R ↑[6]是(C↓[1]-C↓[4])-烷基; R↑[7]是(C↓[1]-C↓[8])-烷基,或者被卤素或氰基取代的(C↓[1]-C↓[8])-烷基;且 n是1、2、3、4或5, 但是应排除 R↑[1]是乙基或正丁基, X↑[1]和X↑[2]都是氰基且R↑[2]是-NH-CO-R↑[7],其中R↑[7]是C↓[1]-烷基的化合物; R↑[1]是乙基或正丁基,X↑[1]和X↑[2]都是氢且R↑[2]是-NH-CO-R↑[7]或-NH-SO↓[2]-R↑ [7]的化合物; R↑[1]是-(CH↓[2])↓[n]COOR↑[6]其中n=2且R↑[6]是C↓[1]-烷基,X↑[1]和X↑[2]都是氢,R↑[2]是-NH-CO-R↑[7]其中R↑[7]是C↓[2]-烷基,R↑[3]和R↑[4 ]中之一是C↓[2]-烷基而另一个是R↑[7]OCO取代的C↓[2]-烷基其中R↑[7]是C↓[1]-烷基,并且R↑[5]是氢的化合物; R↑[1]是支链的C↓[3]-烷基,X↑[1]和X↑[2]都是氢,R↑[2]是-NH-CO-R↑ [7]其中R↑[7]是C↓[3]-烷基,R↑[3]和R↑[4]都是C↓[2]-烷基并且R↑[5]是氢的化合物;以及 R↑[1]...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:安德烈亚斯恩德雷斯
申请(专利权)人:德意志戴斯达纺织品及染料两合公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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