β-异靛着色剂制造技术

一种通式（Ⅰ）的化合物，　　　　＊＊＊　　（Ⅰ），　　　　其中Ｃ为具有Ｃ↓［２ｖ］对称的脂环族基团或杂环基团，且Ｂ为邻（Ｃ↓［６］－Ｃ↓［１８］）亚芳基。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新型的有机颜料和染料。在着色剂领域，一直对具有高耐迁移牢度和耐光牢度、良好的热稳定性和高着色强度，以及在颜料的情况下，还具有高耐溶剂牢度的新色调存在市场需求。US2,254,354描述了由环状基团所取代的β-异靛化合物，所述环状基团含有至少一个＝CH2-CO-基团。但是，在其中所提及的化合物发暗。存在的目的是提供改进的β-异靛颜料，所述β-异靛颜料除了上述颜料性能以外，还具有比现有技术中的颜料更高的纯净度和亮度。已发现所述目的令人惊奇地通过式(I)的化合物实现。因此，本专利技术提供通式(I)的化合物， 其中，C为具有C2v对称的脂环族基团或杂环基团，且B为邻(C6-C18)亚芳基。优选式(I)的化合物为对称的，即基团B各自相同且基团C各自相同。还优选其中B为邻亚苯基或2，3-亚萘基的式(I)的化合物。另外优选通式(I)的化合物，其中环C符合式(a)至(d)的具有C2v对称的环体系， 其中，R1和R2彼此独立，为氢、C1-C25烷基、C5-C12环烷基、C6-C24芳基、C1-C25烷基-(C6-C10)芳基，具有1、2或3个选自N、O和S的杂原子的杂芳族基团，-(CH2)n-COR3或-(CH2)m-OR4，其中，R3为羟基、未取代或用羟基或氨基取代一次或多次的C1-C25烷氧基、C1-C25烷基氨基、二(C1-C25烷基)氨基、C1-C25烷基-C6-C24芳基氨基、(C6-C24芳基)氨基、二(C6-C24芳基)氨基或C2-C24烯氧基，和R4为氢或-CO-(C1-C25烷基)，且n和m彼此独立，为0-6的整数，优选1-4的整数，并且其中在R1、R2、R3和R4中，C-C单元还可由醚单元C-O-C所替代，且X为＝O、＝S或＝NR2，且R5和R6彼此独立，为氢、卤素、CN、R1、OR1、SR1、NR1R2、NO2、SO2(OR1)、SO2R1、SO2NR1R2或PO2(OR1)。C2v对称的概念在专业文献中有描述。作为C2v对称的分子，式(I)的化合物中的取代基C具有同一性的对称元素，一个C2轴和两个镜面，所述两个镜面彼此正交且其交线得到C2轴。R1和R2特别优选为氢、C1-C18烷基、C5-C6环烷基、C6-C10芳基、苄基、吡啶基、吡咯基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、嘧啶基、羟基羰基-(C0-C18)烷基、C1-C18烷氧基羰基-(C0-C18)烷基、氨基羰基-(C0-C18)烷基、C1-C18烷基氨基羰基-(C0-C18)烷基、C6-C10芳基氨基羰基-(C0-C18)烷基、二(C1-C18烷基)氨基羰基-(C0-C18)烷基、C1-C18烷基-(C6-C10)芳基氨基羰基-(C0-C18)烷基和二(C6-C10芳基)氨基羰基-(C0-C18)烷基。R3特别优选为羟基、C1-C18烷氧基、C1-C18烷基氨基、二(C1-C18烷基)氨基、苄基氨基、C6-C10芳基氨基、二(C6-C10芳基)氨基或(C2-C18)烯氧基。R5和R6特别优选为氢、Cl、Br、C1-C18烷基、C5-C6环烷基、苄基、C6-C10芳基、吡啶基、吡咯基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、嘧啶基、C1-C18烷氧基、C6-C10芳氧基、C1-C18烷基硫基、C6-C10芳基硫基、C1-C18烷基氨基、C6-C10芳基氨基、二(C1-C18烷基)氨基、C1-C18烷基-(C6-C10)-芳基氨基、二(C6-C10芳基)氨基、SO3H、C1-C18烷氧基磺酰基、C1-C18烷基磺酰基和二(C1-C18烷基)氨基磺酰基。特别令人感兴趣的是式(2)和(3)的化合物， 其中，R1、R5和R6如上定义。本专利技术另外提供了一种制备通式(I)的化合物的方法，其通过使式(III)的化合物 与至少2摩尔当量的式(IV)的环状化合物缩合而进行， 反应合适地在温度为10-250℃，优选100-200℃下，优选在高沸点溶剂，如N-甲基吡咯烷酮、丙二醇、2-苯氧基乙醇、氯苯、1，2-二氯苯、1-氯萘、N，N-二甲基苯胺中，以及如果需要，在有机酸，如甲酸、乙酸和丙酸的存在下或在无机酸，如硫酸、盐酸和磷酸的存在下进行。通式(III)的化合物可按自身已知的方法(R.P.Smirnov等，Izv.Vysshikh，Uchebn.Zavednii，Khim.i Khim.Tekhnol.1963，6，1022-4)，通过在高压釜内在亚硝酸钠的存在下，使式(V)的联异二氢亚吲哚基(Biisoindolyliden)-3，3’-二硫酮与浓的氨水溶液于110℃下反应制备。 根据本专利技术，将通式(I)的化合物用于将高分子量或低分子量的有机或无机材料，特别是高分子量的有机材料染色或着色。根据其取代基的性质或待着色的高分子量有机材料的性质，本专利技术的化合物可用作可溶于聚合物的染料或用作颜料。在后一种情况下，有利的是通过在不溶解颜料本身的有机溶剂中并且在高温下，例如在60-200℃下，特别是在70-150℃下，优选在75-100℃下的后处理，将在合成中形成的产物(粗制颜料)转化成通常具有进一步改进的颜料性能的细分散形式。后处理优选与研磨或捏合操作组合。本专利技术的着色剂极其适于将可以是有机或无机性质的高分子量材料，和塑料和/或天然材料着色。这些材料可以是指，例如天然树脂、干性油、橡胶或酪蛋白。伯它们也可以是指改性天然材料，如氯化橡胶、油改性醇酸树脂、粘胶、纤维素衍生物，如纤维素酯或纤维素醚，和特别是指可通过加成聚合、缩聚或聚加成获得的全合成有机聚合物(塑料)。在通过加成聚合制备的塑料类中，可特别提及以下塑料聚烯烃，如聚乙烯、聚丙烯、聚异丁烯，和取代的聚烯烃，如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚乙烯醇缩乙醛、聚丙烯腈、聚丙烯酸、聚甲基丙烯酸、聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯或聚丁二烯以及其共聚物。在通过聚加成和缩聚制备的塑料类中，可提及以下塑料聚酯、聚酰胺、聚酰亚胺、聚碳酸酯、聚氨酯、聚醚、聚缩醛，以及甲醛与酚类的缩合产物(酚醛塑料)和甲醛与脲、硫脲和蜜胺的缩合产物(氨基塑料)。所述材料还可以是指硅氧烷或有机硅树脂。这种高分子量材料可以单独存在或以呈塑性物料或熔体的形式或呈纺丝溶液的形式的混合物存在。它们还可以其单体的形式或以聚合状态、以溶解形式，作为成膜剂或漆用粘结剂或印刷油墨存在，如亚麻子油清漆、硝基纤维素、醇酸树脂、蜜胺树脂和甲醛树脂或丙烯酸类树脂。因此，本专利技术的化合物适于用作在油基或水基油漆中，在各种涂料中、伪装漆中，用于纺丝着色，用于塑料的本体染色或着色，在制图工业用印刷油墨中，如纸张、织物或装饰印刷中，和在纸张本体染色中，用于制备油墨、水基或非水基喷墨油墨、微乳液油墨和根据热熔法操作的油墨的着色剂。本专利技术的化合物还适于用作电子照相调色剂和显影剂，如单组分或双组分粉末调色剂(也称作单组分或双组分显影剂)、磁性调色剂、液体调色剂、聚合调色剂和特种调色剂中的着色剂。典型的调色剂粘结剂为加成聚合树脂、聚加成树脂和缩聚树脂，如苯乙烯、苯乙烯-丙烯酸酯、苯乙烯-丁二烯、丙烯酸酯、聚酯、酚醛-环氧树脂、聚砜、聚氨酯，它们单独或组合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，其可还包括另外的成分，如电荷控制剂、蜡或流动助剂，或可后续采用这些添加剂进行改性。本专利技术的化合物本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】

【专利技术属性】
技术研发人员：H·哈克曼，HJ·梅茨，
申请(专利权)人：科莱恩产品德国有限公司，
类型：发明
国别省市：