The invention relates to a method for synthesis of alpha 1,3 two dithiane aldehyde compounds substituted, the preparation method comprises the following steps: the activator N chloro butyl two imide and catalyst Cu (II) the presence of 1,3 two dithiane and substituted allyl ether dissolved in organic solvent at room temperature to 50 DEG C for 1 to 4 hours, purified alpha 1,3 two substituted dithiane aldehyde compounds. The invention of mild operating condition, does not need water removing device operation and demanding, the use of commercial vinyl ether compounds of cheap, simple reaction process, functional group with good tolerance, with useful technical effect, can be used for scientific research and industrial production.
【技术实现步骤摘要】
一种合成α-1,3-二噻烷取代醛类化合物的方法
本专利技术涉及一种合成α-1,3-二噻烷取代醛类化合物的方法
技术介绍
α-1,3-二噻烷取代醛类化合物是一种构筑杂环类、多羰基类等药物分子和天然产物的重要中间体,结构中兼具羰基和噻烷官能团,噻烷基团可作为羰基等价物进行一系列官能团转换,用于复杂有机分子骨架和片断的构建;而醛基可参与众多官能团的转化以及复杂杂环的构筑,例如可用于取代1,3-二醛化合物的快速转化,和水合肼、苯肼环化合成吡唑化合物等。传统方法通过二醛化合物的选择性单保护,但选择性较差和收率较低。IanPaterson小组报道了以硅烷烯醚化合物在Lewis酸(如:ZnBr2,TiC14,or(PriO)2TiC12)条件下与1,3-二噻烷反应得到1,3-二噻烷结构的取代羰基化合物。HeleneVillar和FrancoisGuibe小组利用吗啉烯胺类化合物与2-氯-1,3-二噻烷反应得到含1,3-二噻烷取代醛类化合物。但这些方法使用毒性较大Lewis酸,对环境污染较大;亲核性的硅烷烯醚和吗啉烯胺试剂由于活性较高,需要现制现用,限制了反应,而且反应产率较低。 ...
【技术保护点】
一种合成α‑1,3‑二噻烷取代醛类化合物的方法,其特征在于:制备过程如式(Ⅰ),在反应活化剂和催化剂Cu(II)存在下,将1,3‑二噻烷与取代烯醚溶解于有机溶剂中,搅拌至反应完全后分离纯化得到相应的α‑1,3‑二噻烷取代醛类化合物。
【技术特征摘要】
1.一种合成α-1,3-二噻烷取代醛类化合物的方法,其特征在于:制备过程如式(Ⅰ),在反应活化剂和催化剂Cu(II)存在下,将1,3-二噻烷与取代烯醚溶解于有机溶剂中,搅拌至反应完全后分离纯化得到相应的α-1,3-二噻烷取代醛类化合物。其中式(Ⅰ)中R1、R2和R3可以相同也可以不同,分别为C1-C6脂肪烷基、取代芳基或者氢中的一种或多种。2.如权利要求1所述的合成α-1,3-二噻烷取代醛类化合物的方法,其特征在于:所述的有机溶剂为1,2-二氯乙烷或二氯甲烷。3.如权利要求1所述的合成α-1,3-二噻烷取代醛类化合物的方法,其特征在于:...
【专利技术属性】
技术研发人员:唐寿初,闵灯,刘腾,袁昕钰,
申请(专利权)人:兰州大学,
类型:发明
国别省市:甘肃,62
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