一种手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物及其不对称催化合成方法技术

本发明专利技术提供了一种手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物及其不对称催化合成方法，其中手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物的结构式为：

2 synthesis methods of ketones and asymmetric catalysis of a chiral benzo quinolizine [a]

The invention provides a chiral [a] benzo quinolizine 2 synthesis methods ketones and asymmetric catalysis, the structure of chiral benzo [a] quinolizine 2 ketone compound formula:

【技术实现步骤摘要】
一种手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物及其不对称催化合成方法
本专利技术涉及一种手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物及其不对称催化合成方法，属于有机化学

技术介绍
苯并喹嗪类化合物具有多种生物活性，在天然产物和药物分子中广泛存在。氟甲喹具有广谱抗菌的作用(Antimicrob.AgentsChemother.1975,7,483)；罗通定具有镇痛、镇静、催眠及安定作用(Prog.BrainRes.1991,88,3)；丁苯那嗪为儿茶酚胺和5-羟色胺神经递质的耗竭剂，用于治疗亨廷顿舞蹈病(Science1957，126，507)。苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物是丁苯那嗪的骨架结构，在生命科学领域有着广泛的应用前景，同时由于药物分子中真正起生物活性作用的往往是消旋体中的一种对映异构体，人们迫切地需要发展高效的合成该类化合物的方法，尤其是合成手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物的方法。目前不对称合成手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物的方法较少，且通常为线性合成，步骤较长，合成难度和工艺成本都大大增加，从而限制了其在药物合成领域的广泛应用(Chem.Eur.J.2010,16,4623本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物，其特征在于其结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物，其特征在于其结构式为：其中：R1为氢、烷氧基、硝基、氰基或卤素；R2为氢、烷基、烷氧基、硝基、氰基、酯基或卤素；R3为氢或烷基。2.根据权利要求1所述的手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物，其特征在于：R2、R3中的烷基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基或异己基。3.根据权利要求1所述的手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物，其特征在于：所述R1位于9号位、10号位或11号位上。4.根据权利要求1所述的手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物，其特征在于：所述R2位于2号位、3号位或4号位上。5.根据权利要求1所述的手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物，其特征在于所述手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物为：化合物3a，其中R1＝H，R2＝H，R3＝H；化合物3b，其中R1＝H，R2＝2-Cl，R3＝H；化合物3c，其中R1＝H，R2＝3-COOMe，R3＝H；化合物3d，其中R1＝H，R2＝4-NO2，R3＝H；化合物3e，其中R1＝H，R2＝4-COOMe，R3＝H；化合物3f，其中R1＝10-Cl，R2＝H，R2＝H；或化合物3g，其中R1＝9-OMe，R2＝H，R2＝H。6.一种权利要求1所述的手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物的不对称催化合成方法，其特征在于：是在手性伯胺催化剂以及氧化剂的作用下，四氢异喹啉底物与甲基...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴祥，张登华，黄智勇，姚远，李文轩，王熙程，朱成峰，李有桂，
申请(专利权)人：合肥工业大学，
类型：发明
国别省市：安徽,34