一种判断共轭芳香烃分子中存在π‑π超共轭效应的方法技术

一种判断共轭芳香烃分子中存在π‑π超共轭效应的方法，涉及有机光电子领域。包括以下步骤：选择对照材料；测试目标材料及对照材料的UV光谱图；对实验所得UV光谱图进行分析，如果主共轭体系所对应的吸收峰峰形发生了变化，并且吸收峰的个数多于其分子中共轭体系的个数，则说明该目标材料具有π‑π超共轭效应，反之，则无。在共轭芳香烃分子中，将由两个单键将两个π体系连接起来而形成的一种相互作用，称为π‑π超共轭效应。π‑π超共轭效应对材料的载流子传输能力以及分子间的相互作用有重要影响，甚至使材料产生特殊光电特性，所以本发明专利技术对研究分析有机光电材料的光电子性能和新型有机发光材料分子结构的设计都有很大的推动和指导作用。

Pi Pi method hyperconjugation, there is a kind of conjugated aromatic hydrocarbon molecules in judgment

Pi Pi method hyperconjugation, there is a kind of conjugated aromatic hydrocarbon molecules in judgment, relates to the field of organic optoelectronics. Includes the following steps: selecting a control material; UV spectra test target materials and control of materials; the experimental UV spectra analysis, if there is a change in the corresponding main absorption peaks of conjugated systems, and the absorption peak number is more than the molecular conjugated system and the number of the target material has Pi Pi hyperconjugation, on the contrary, No. In conjugated aromatic hydrocarbons, a kind of interaction will be composed of two single connecting the two pi system formed, called Pi Pi hyperconjugation. Have important effects on the interaction hyperconjugation effect on Pi Pi material carrier transmission and between molecules, and even the materials have special photoelectric properties, so the analysis of the invention for the research and design of optoelectronic properties of organic optoelectronic materials and novel organic luminescent material molecular structure have a great role in promoting and guiding.

【技术实现步骤摘要】
一种判断共轭芳香烃分子中存在π-π超共轭效应的方法
本专利技术涉及有机光电子领域，具体涉及一种判断共轭芳香烃分子中存在π-π超共轭效应的方法。
技术介绍
经过几十年的发展，有机半导体材料已经在有机电致发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)、有机光伏器件(OPV)等领域有广泛的应用。在半导体器件工作过程中，主要是靠有机半导体材料中电子和空穴的传输来完成的。如在有机电致发光二极管(OLED)中，其工作原理是：外加电压电场的作用下，阳极向发光层输出空穴、阴极向发光层输出电子，且在发光层形成激子，在此过程中发生辐射衰减，其能量放出而形成发光现象。因此，有机半导体的电子传输能力对器件性能的好坏有着决定性的作用。有机半导体材料绝大多数为共轭芳香烃。在共轭芳香烃分子内往往有多个π共轭体系存在，导致不同芳香烃呈现出多样的光电性能，满足不同光电子器件的应用。在共轭芳香烃分子中，不同的π共轭体系在其对相应的UV光谱中体现出来不同形状和位置的特征峰。而且分子内不同的π共轭体系之间相互作用也会导致光电性能有所改变。因此，搞清楚分子内π共轭体系在分子内的存在形式对光电性能的研究具有指导性作用。在研究过程中发现在一些特定具有多个π共轭体系结构的有机分子中，其中某些π共轭体系既没有发生相互共轭，也不是通过单键直接相连，而是由两个单键将两个π体系连接起来，我们称这种相互作用为π-π超共轭效应。它对材料的光电性能以及分子间的相互作用有很大的影响。而共轭芳香烃的研究过程中，UV光谱经常用来定性的体现某种官能团是否存在；因此，可以通过UV光谱来判断共轭芳香烃分子中π-π超共轭效应是否存在。本专利技术具体是通过对具有相似分子结构共轭芳香烃的结构分析、运用UV光谱等手段，综合分析所研究芳香烃分子中是否存在π-π超共轭效应。本专利技术对有机发光材料的研究有一定的推动作用。
技术实现思路
解决的技术问题：针对共轭芳香烃分子结构研究技术问题，本专利技术提供一种判断共轭芳香烃分子中存在π-π超共轭效应的方法，可以简单、直接的反映出分子内π共轭体系的存在形态，对研究有机分子内部结构及其光电子性能有很重要的指导作用。技术方案：一种判断共轭芳香烃分子中存在π-π超共轭效应的方法，包括以下步骤：步骤一、选择对照材料，所选择的对照材料其分子结构中含有与目标材料相同的主共轭体系，所述主共轭体系是指分子中最大的π共轭结构，且所述目标材料和对照材料均为芳香烃分子；步骤二、测试目标材料及对照材料的UV光谱图；步骤三、对实验所得的UV光谱图进行分析，利用对照材料的UV光谱确定主共轭体系吸收峰的位置和峰形，对比分析目标材料的UV光谱，如果主共轭体系所对应的吸收峰峰形发生了变化，并且吸收峰的个数多余其分子中共轭体系的个数，则说明该目标材料具有π-π超共轭效应，反之，则无。作为优选，所述目标材料具有至少两个π共轭体系。作为优选，所述对照材料具有至少一个π共轭体系。作为优选，所述目标材料及对照材料在良溶剂配制成的溶液或薄膜状态下用UV光谱进行表征。作为优选，所述良溶剂为二氯甲烷。有益效果：1、本专利技术提出了一种判断共轭芳香烃分子中存在π-π超共轭效应的方法，能够直接反映出共轭芳香烃分子内π共轭体系的存在形式，为研究分子内部结构提供新的方法。2、分子内π共轭体系的存在形式直接影响着材料光电子性能，因此本专利技术对材料光电性能的研究也有着推动作用。3、分子内π-π超共轭效应的存在对分子间相互作用力有必然的联系，因此本专利技术为研究材料聚集形貌等物理性质提供了一种新途径。4、本专利技术实验测试条件要求不高，容易操作。本专利技术可以判断出有机分子中是否含有π-π超共轭效应，进一步完善了分子结构对分子间相互作用、发光特性的影响。附图说明图1为BP1和PFP1在溶液状态下的UV光谱图；图2为BP1和PFP1在薄膜状态下的UV光谱图；图3为PFP1聚集状态的SEM图；图4为BP1聚集状态的SEM图；图5为BP2和PFP2在溶液状态下的UV光谱图；图6为BP2和PFP2在薄膜状态下的UV光谱图；图7为PFP2聚集状态的SEM图；图8为BP2聚集状态的SEM图。具体实施方式下面结合附图和具体实施例对本专利技术进行详细说明。实施例1判断有机材料PFP1分子结构中π-π超共轭效应的存在。具体步骤：1.选定与PFP1具有相同主共轭体系的BP1作为对照材料，所述主共轭体系是指分子中最大的π共轭结构，PFP1和BP1均为芳香烃分子。PFP1、BP1结构如下：2.分别测试PFP1和BP1在溶液、薄膜状态下的UV光谱图。3.参照图1，从溶液状态下两种化合物的UV光谱图可以看出，BP1仅在355nm处出现一个较宽的峰值，这是由于在BP1分子中芴C2位的芘与芴发生了相互共轭形成了一个较大的芘-芴π共轭体系所形成的。而在PFP1分子中出现两尖锐的峰值，很明显在335nm处的峰值为芴C9位上的芘，此处尖峰同时也表明芴C9的芘没有与芴发生相互共轭而单独作为一个π共轭体系存在分子中；在352nm处出现一个尖峰与芴-芘共轭所形成大的π共轭体系形成的峰值(应该在355nm左右)发生了部分重叠；截然不同是在352nm处为一个新的峰值出现，此处峰值是位芴C9的芘的π共轭体系与芴-芘共轭所形成大的π共轭体系相互作用所形成，即π-π超共轭效应。薄膜状态下的UV光谱测试结果(如图2)与图1相呼应。因此，进一步证实了在PFP1分子内存在π-π超共轭效应。除此之外，对PFP1、BP1的聚集形貌进行了观测(见图3、图4)，得出分子内存在π-π超共轭效应的分子容易形成更均一的形貌，这说明π-π超共轭效应间接地影响着分子间作用力。实施例2判断有机材料PFP2分子结构中π-π超共轭效应的存在。具体步骤：1.选定与PFP2具有相同主共轭体系的BP2作为对照材料，所述主共轭体系是指分子中最大的π共轭结构，PFP2和BP2均为芳香烃分子。PFP2、BP2结构如下：2.分别测试PFP2和BP2在溶液、薄膜状态下的UV光谱。3.参照图5，从溶液状态下两种化合物的UV光谱图可以看出，BP2仅在365nm处出现一个较宽的峰值，这是由于在BP2分子中芴C2位的芘与芴发生了相互共轭形成了一个较大的芴-芘π共轭体系而形成的。而在PFP2分子中出现两尖锐的峰值，在335nm处的峰值为芴C9位上的芘，此处尖峰同时也表明芴C9的芘没有与芴发生相互共轭而单独作为一个π共轭体系存在分子中；在352nm处出现一个尖峰与芴-芘共轭所形成大的π共轭体系形成的峰值应该在365nm左右)发生了部分重叠，同样，在352nm处为一个新的峰值出现，此处峰值是位芴C9的芘的π共轭体系与芴-芘共轭所形成大的π共轭体系相互作用所形成，即π-π超共轭效应。分析得出：在PFP2分子内存在π-π超共轭效应。薄膜状态下的UV光谱测试结果(如图6)与图5相呼应。因此，进一步证实了在PFP1分子内存在π-π超共轭效应。相似的，对PFP2、BP2的聚集形貌进行观测(见图7、图8)，得出分子内存在π-π超共轭效应的分子容易形成更均一的形貌，更进一步说明了π-π超共轭效应间接地影响着分子间作用力。上述实施例中PFP1、BP1、PFP2和BP2均为合成材料，已经有相关论文的发表。具体命名如下：PFP1：2-芘基-9-(4’-(2”本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种判断共轭芳香烃分子中存在π‑π超共轭效应的方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤一、选择对照材料，所选择的对照材料其分子结构中含有与目标材料相同的主共轭体系，所述主共轭体系是指分子中最大的π共轭结构，且所述目标材料和对照材料均为芳香烃分子；步骤二、测试目标材料及对照材料的UV光谱图；步骤三、对实验所得的UV光谱图进行分析，利用对照材料的UV光谱确定主共轭体系吸收峰的位置和峰形，对比分析目标材料的UV光谱，如果主共轭体系所对应的吸收峰峰形发生了变化，并且吸收峰的个数多于其分子中共轭体系的个数，则说明该目标材料具有π‑π超共轭效应，反之，则无。

【技术特征摘要】
1.一种判断共轭芳香烃分子中存在π-π超共轭效应的方法，其特征在于，包括以下步骤：步骤一、选择对照材料，所选择的对照材料其分子结构中含有与目标材料相同的主共轭体系，所述主共轭体系是指分子中最大的π共轭结构，且所述目标材料和对照材料均为芳香烃分子；步骤二、测试目标材料及对照材料的UV光谱图；步骤三、对实验所得的UV光谱图进行分析，利用对照材料的UV光谱确定主共轭体系吸收峰的位置和峰形，对比分析目标材料的UV光谱，如果主共轭体系所对应的吸收峰峰形发生了变化，并且吸收峰的个数多于其分子中共轭体系的个数，则说明该目标材料具有π-π超共轭效...

【专利技术属性】
技术研发人员：唐超，邱少亚，徐海涛，孟令坤，庞虎生，徐慧，刘瑞兰，戎舟，江兵，庞宗强，
申请(专利权)人：南京邮电大学，
类型：发明
国别省市：江苏,32