川楝皮提取物及其用途制造技术

技术编号:1535534 阅读:216 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供了具有式Ⅰ结构的新的川楝皮化合物及其混合物,或与药学上可接受的载体构成的组合物,以及它们在抗肿瘤药物中的应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及新的川楝皮提取物及其提取方法和用途。 背景介绍川楝皮系楝科楝属植物,分布广泛,具有驱虫、疗癣作用。现代药理研究表明,川 楝皮除具有驱虫作用外,还具有抗肿瘤作用、抑菌抗病毒作用、抗肉毒作用,影响循环、 呼吸及神经系统。国内外有关楝科植物化学成分的研究工作表明其含有三砲、香豆精、 多糖类、黄酮、色素及油脂等多种化学成分,其中楝烷型四环三砲类化合物具有驱虫、 抗肿瘤、抗疟、镇痛、抗炎、催眠、抗焦虑等多方面作用。
技术实现思路
本专利技术提供了新的川楝皮提取物。本专利技术还提供了新的川楝皮提取物的混合物。本专利技术还提供了包含新的川楝皮提取物的药物组合物。本专利技术还提供了包含新的川楝皮提取物的混合物的药物组合物。本专利技术还提供了新的川楝皮提取物在抗肿瘤药物中的应用。本专利技术还提供了新的川楝皮提取物的混合物在抗肿瘤药物中的应用。 本专利技术所指的新的川楝皮提取物,具有式I的结构通式I其特征是化合物S1: R产OCOCH(CH3)CH2CH3, R2=R5=H, R3=OAc, R4=0H; 或者化合物S2: R尸OCOCH(CH3)CH2CH3, R2=OAc, RfR4-H, R5=OH; 或者化合物S3: R尸OCOCH(CH3)2, R2=R5=H, R3=OAc, R4K)H。本专利技术的新的川楝皮化合物的分离过程如下-川楝皮粉碎呈块状,95%乙醇浸渍过夜,加热回流提取3次(3.0h, 1.5h, 1.5h), 提取液减压回收乙醇,得乙醇提取物。该提取物加水分散后分别用石油醚、乙酸乙酯、 正丁醇萃取,得到石油醚、乙酸乙酯部分,分别减压回收溶剂,得乙酸乙酯部分。将乙 酸乙酯部分进行硅胶柱层析分离,用石油醚:乙酸乙酯系统(1:0, 3:1, 1:1,0:1, V:V)梯 度洗脱,按薄层含相同斑点合并,得粗分组分A。粗分组分A反复经过硅胶柱层析、 S印hadexLH-20凝胶柱、反相柱层析以及HPLC分离、纯化,得到以上三个新化合物。相关的鉴定数据如表l、表2和表3:表1 化合物S1NMR数据(CD3OD,J in Hz)<table>table see original document page 5</column></row><table>表2 化合物S2NMR数据(CD30D,J in Hz)NOl3C-NMR (7SMHz)'H-醒R (300MHz)HMBC(C)Roesy174.6,CH4.06,d(4.6)2,3,5,102,9,19a267.7,CH4.49,t(4.8)31,3,19b76.4,CH5.48,d(4.4)1,2,4,5,1'2,19^28441.7,qC29.1,CH2.72,m6b,286a24.2,CH22.17,m6b,306b1.73,m5,6a,28770.0,CH4.01,dd(1.6,3.2)6a'6b, 14,30846.6,qC952.2,CH3.59,s1,8,10,11,14,19,30l,5,12b,14,181043.6'qC11213.6,qC12a51.7,CH22.60,d(16.3)11,13,14,1712b,3012b2.38,d(16.3)11,13,17181345.2,qC1461.8,CH3.34,s7,8,151815220.2,qC16a44.7,CH22.69,m1816b2.49,m1742.5,CH3.27,s12a,16b,301828.1,CH31.00's12,13,14,1719a65.8,CH24.55,d(13.勺1l,19b19b4.29,d(12.7)16a,19a,29,3020123.7,qC21141.9,CH7.45,s20,22,23I6a,1722U1.7,CH6.43,dd(0.8,1.7)20,21,2316a,17,18,2323144.4,CH7.48,1(1.6)20,21222818.8,CH30.80,s3,4,5,292995.3.CH5.75,s3,4,1"19b,28,2'3020.2,CH31.07,s7,8,9,14-0£OCH3(l')172.9,qC21.0,CH32.11,sr-0£OCH(CH3)CH2CH3( 1")176.6,qC-OCO£H(CH3)CH2CH3(2")42.4,CH2.45,mr-OCOCH H2CH3(5")16.9,CH31.17,d(7.0)r,2",3"-OCOCH(CH,)C%CHi(3''a)27.7,CH21.69,m-OCOCH(CH3)£HaCH3(3 "b)1.53,mr,2"-OCOCH(CH,)CH,CH,(4")11.8,CH30.94,t(7.4)2",3"表3化合物S3NMR数据(CD30D,J in Hz)NO"C-NMR( 125MHz)'H-隨R (500MHz) HMBC(C)Roesy174.4,CH4.19,dd(1.4,3.8)28272.3,CH5.70,t(3.8)1,3,19a,19b,2974.3,CH4.05,d(1.5)28442.7,qC27.9,CH2.79,dd(3.1,15.4)6b,9'286a24.3,CH22.15,m6b,306b1.74,dt(14.3,3.2)2870.0,CH4.04,m6a,6b,30846.4,qC952.2,CH3.61,s 8,11,19,305'12b,141044.2,qC11213.6,qC12a51.8,CH22.61,d(16.4) 11,14,1712b,1712b2.32,d(16.3) 11,13,189'12a,181345.1,qC1461.8,CH3.34,s 8,15,17,18,309,1815220.1,qC16a44.7,CH22.69,ddd(1.6,12.1,18.9) 1516b16b2.49,dd(l 8.9,8.2) 13,14,15171742.6,CH3.29,t(4.0) 18,21,3012a,16b,301828.1,CH30.99,s 12,13,14,1619a65.3,CH24.48,dd(12.9,l.l) 3,5,293019b4.32,d(12.9) 13020123.7,qC21141.9,CH7.43,d(0.7) 20,22,2316a22111.7'CH6.42,dd( 1.0,0.8) 20,21,2316a23144.4,CH7.47,t(1.6) 20,21222819.5,CH30.96,s 3,4,5,29292995.6,CH5.78,s 3,1'2,6a,19a,19b,2'3020.2,CH31.08,s 7,8,9,14-0£OCH3(l')172.2,qC-OCOCH!(2')21.0,CH32.12,s r-0£OCH(CH3)2(r)177.2,qC-OCO£H(CH3)2(2")35.4,CH2.59,m l",3",4"3"-OCOCH(CH2、2(3".4")19.1,CH31.18,d(l.l);1.16,d(1.1) l",2"本专利技术的新的川楝皮化合物在分离的过程中可形成多组分本文档来自技高网...

【技术保护点】
从川楝皮中提取分离的化合物,具有式Ⅰ结构: *** Ⅰ 其特征是:化合物S1:R↓[1]=OCOCH(CH↓[3])CH↓[2]CH↓[3],R↓[2]=R↓[5]=H,R↓[3]=OAc,R↓[4]=OH;或者化合物S2:R↓[1]=OCOCH(CH↓[3])CH↓[2]CH↓[3],R↓[2]=OAc,R↓[3]=R↓[4]=H,R↓[5]=OH; 或者化合物S3:R↓[1]=OCOCH(CH↓[3])↓[2],R↓[2]=R↓[5]=H,R↓[3]=OAc,R↓[4]=OH。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:周春燕唐海英桑已曙
申请(专利权)人:江苏先声药物研究有限公司
类型:发明
国别省市:84[中国|南京]

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