具有花香气味的醇制造技术

技术编号:14912824 阅读:68 留言:0更新日期:2017-03-30 02:36
本发明专利技术涉及式(I)的化合物,该化合物是任一其立体异构体的形式或所述立体异构体的混合物的形式,并且其中一个R表示甲基而另一个R是氢原子,该化合物作为加香成分是有用的。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及香料领域。更具体地,本专利技术涉及如下定义的式(I)的化合物作为加香成分的用途,所述化合物是有用的铃兰/栀子花类型的加香成分。因此,如下文中所提及的,本专利技术包含本专利技术的化合物作为加香组合物或加香消费品的一部分。
技术介绍
据我们所知,3-甲基-5-苯基己-1-醇从未被公开过,而4-甲基-6-苯基己-2-醇仅在一篇文献中被提及。在所述文献(Helv.Chim.Acta1979,62(7),2361-2373)中,通过使用钴的还原来合成式(I)的化合物。但是,这一现有技术文献未报道或暗示所述式(I)化合物的任何感官特性或所述化合物在香料领域中的任何用途。据我们所知,香料中已知的最接近的类似物是化学制品3-甲基-5-苯基戊醇,其也被称为苯己醇并且在S.Arctander的著作中报道为n°2200(PerfumeandFlavorChemicals,1969,Montclair,NewJersey,USA)。我们还可以引用在S.Arctander的著作中报道为n°2575的6-苯基庚-2-醇(PerfumeandFlavorChemicals,1969,Montclair,NewJersey,USA)、2-甲基-5-苯基戊-1-醇(称为来源:SymriseAG,Germany)和JustusLiebigsAnn.Chem.1962,654,131-145中描述的4-甲基-6-苯基庚-2-醇。但是,在已知的5-苯基戊醇衍生物中,具有伯醇和一个甲基的那些衍生物(如3-甲基-5-苯基戊醇或如)被报道为具有玫瑰香调;而具有仲醇和两个或三个甲基的那些衍生物(如6-苯基庚-2-醇或4-甲基-6-苯基庚-2-醇)则显示出玫瑰或大黄的香调类型。换言之,与本发明的化合物相比,现有技术化合物被报道为具有完全不同的香调。这些现有技术文献没有报道或暗示式(I)的化合物的任何感官特性并且没有报道或暗示所述化合物在香料领域中的任何用途。
技术实现思路
现在我们出乎意料地发现式(I)的化合物可以用作加香成分,例如赋予铃兰/栀子花的气味香调,所述式(I)的化合物为任一其立体异构体的形式或所述立体异构体的混合物的形式,并且其中一个R表示甲基而另一个R是氢原子。为了清楚起见,表述“任一其立体异构体”或类似表述是指本领域技术人员所理解的正常含义,即所述本专利技术的化合物可以是纯对映异构体或非对映异构体。实际上,式(I)的化合物具有两个立体中心,该两个立体中心可以具有不同的立体化学(即,化合物(I)可以具有(R,R)或(R,S)构型)。所述立体中心的每一个可以处于相对构型R或S或它们的混合物,或者换言之,所述式(I)的化合物可以是纯对映异构体或非对映异构体的形式,或是立体异构体的混合物的形式。作为本专利技术化合物的优选例子,可以引用4-甲基-6-苯基己-2-醇,其具有以带有蜂蜜特性方面(aspect)的铃兰/栀子花香调和青香香调为特征的气味。这种化合物在应用中非常有功效,并且与具有同种类花香香调的已知化合物(例如,乙酸苏合香酯)相比,该成分的花香香调显著地更具留香性。其感官特性因具有不带玫瑰香调的青香内涵并因其功效而与苯基己醇不同。根据本专利技术的特定实施方式,式(I)的化合物为立体异构体的混合物的形式,该混合物含有至少80%的两种立体异构体:(2RS,4RS)-4-甲基-6-苯基己-2-醇和(2SR,4RS)-4-甲基-6-苯基己-2-醇。优选地,式(I)的化合物为立体异构体的混合物的形式,该混合物含有至少50%的(2RS,4RS)-4-甲基-6-苯基己-2-醇。为了清楚起见,表述“2RS,4RS”是指2R,4R和2S,4S的等摩尔混合物,而表述“2SR,4RS”是指2S,4R和2R,4S的等摩尔混合物。作为其它例子,可以引用3-甲基-5-苯基己-1-醇,其具有类似于上述化合物的气味,但是因具有更强的栀子花/苏合香(styrallyle)香调以及稍弱的青香香调和更少的洁净而不同。表1:本专利技术的化合物及其气味性质和现有技术化合物当将本专利技术化合物的气味与现有技术化合物的气味进行比较时,那么本专利技术的化合物因清晰的栀子花/铃兰香调并且因缺少苯基己醇或6-苯基庚-2-醇的玫瑰香调特性而与之不同。另外,所报道的4-甲基-6-苯基庚-2-醇的大黄香调在本专利技术的化合物中更弱。所述的差异使得本专利技术的化合物和所述现有技术化合物各自适于不同的用途,即用于赋予不同的感官印象。如上所述,本专利技术涉及式(I)的化合物作为加香成分的用途。换句话说,本专利技术涉及一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特性的方法,此方法包含将有效量的至少一种式(I)的化合物添加至所述组合物或制品中。“式(I)的化合物的用途”在此也可理解为任何含有化合物(I)并且能够有利地被应用于香料工业中的组合物的用途。实际上,能够有利地被用作加香成分的所述组合物也是本专利技术的一个目的。因此,本专利技术的另一个目的是一种加香组合物,其包含:i)作为加香成分的至少一种如上定义的本专利技术的化合物;ii)至少一种从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选择的成分;和iii)可选的至少一种香料佐剂。“香料载体”在此我们指的是从香料业的角度实际上是中性的材料,即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。作为液体载体,可以引用作为非限制性例子的乳化体系,即溶剂和表面活性剂体系,或通常用于香料业的溶剂。通常用于香料业的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而,可以列举作为非限制性例子的溶剂如最常用的一缩二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。对于包含香料载体和香料基料的组合物,除了前述列举的香料载体外,其它适合的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以商标公知的那些(来源:ExxonChemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商标公知的那些(来源:DowChemicalCompany)。作为固体载体,可以引用作为非限制性例子的吸收胶或聚合物、或包封材料。此类材料的例子可以包括成壁和增塑材料,如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶、或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloids:Stabilisatoren,Dickungs-undGeliermittelinLebensmitteln,Band2derSchriftenreiheLebensmit本文档来自技高网
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【技术保护点】
式(I)的化合物作为加香成分的用途,该化合物为任一其立体异构体的形式或所述立体异构体的混合物的形式,并且其中一个R表示甲基而另一个R是氢原子。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2013.11.08 EP 13192085.21.式(I)的化合物作为加香成分的用途,
该化合物为任一其立体异构体的形式或所述立体异构体的混合物的形式,并且其中一
个R表示甲基而另一个R是氢原子。
2.根据权利要求1所述的用途,其特征在于所述式(I)的化合物表示4-甲基-6-苯基己-
2-醇。
3.根据权利要求2所述的用途,其特征在于所述式(I)的化合物是(2RS,4RS)-4-甲基-
6-苯基己-2-醇。
4.一种加香组合物,其包含:
i)至少一种如权利要求1~3任一项中定义的式(I)的化合物;
ii)从由香料载体和香料基料组成的...

【专利技术属性】
技术研发人员:F·罗伯维尤科斯PA·布兰科
申请(专利权)人:弗门尼舍有限公司
类型:发明
国别省市:瑞士;CH

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