绿色染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器技术

技术编号:14903692 阅读:128 留言:0更新日期:2017-03-29 18:57
本发明专利技术公开了绿色染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器,所述绿色染料为一种单一分子结构的绿色染料,所述绿色染料具有较高的溶解度,溶于有机溶剂能够得到一种适用于电润湿显示的油墨,颜色光鲜艳丽,耐光性好,得到的油墨具有较高的摩尔消光系数以及FoM值,可为彩色电润湿显示器提供非常重要的一类单分子绿色油墨材料。

Green dye, its preparation method, ink and electrowetting display

The invention discloses a green dye and its preparation method, ink and electrowetting display, the green dye green dye for a single molecular structure, the green dye has high solubility, soluble in organic solvents can be applicable to a display of the ink color, flashy, good lightfastness and get ink with higher molar extinction coefficient and FoM value, can provide a kind of single molecule important materials for green ink color electrowetting display.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及电润湿显示
,尤其涉及绿色染料及其制备方法、油墨和电润湿显示器
技术介绍
电润湿显示技术(Electrofluidedisplay,EFD)是荷兰飞利浦公司于2003年首次研制出的以电润湿显示为原理的显示器原型。该显示原理是利用改变电压从而控制疏水层的表面性能,改变油墨层在疏水层上的接触角:在未加电压时,油墨对绝缘层均匀润湿,形成一个有色像素点;施加电压时,电场的作用改变了疏水层的表面性能使油墨-极性液体-疏水层三相之间的界面张力发生变化,油墨被压缩,形成透明或基板底色的像素点,从而获得显示图像效果。为了实现彩色电润湿显示,荷兰Liquvista公司提出了两种可能的结构模型:单层或多层结构。单层电润湿彩色显示采用黑色油墨搭配彩色滤光片实现,但该方法由于采用了滤光片,对光的利用效率降低,对比度下降;而多层电润湿彩色显示可采用三基色(青、品、黄)的叠加而成,对光的利用效率较高,对比度高。Liquvista开发的油墨材料以蒽醌染料为主,如1,4-二异辛胺基蒽醌(青色)、1,8-二异辛胺基蒽醌(品红色)等,色谱不够齐全,尤其是缺乏绿色。为了得到绿色油墨材料,通常的做法是采用黄色染料和蓝色染料拼混而成,尚无具有单一分子结构的绿色油墨材料。黄色与蓝色拼混而成的绿色油墨材料通常会存在批次间色光稳定性不易控制、以及在施加电压下两种分子存在交互作用以降低对电压驱动的敏感性等。开发一种单一分子结构的绿色油墨,解决上述问题非常必要。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是提供一种绿色染料及其制备方法和用于电润湿显示器的油墨。本专利技术所采取的技术方案是:一种绿色染料,所述绿色染料的化学结构通式如(I)所示:其中,R1为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基、环烷基或氧杂烷基,R2为氢或碳原子数为2-12的酯基,R3为氢或碳原子数为2-12的烷基,R4为任意基团,R5为任意基团,R6为任意基团,m为0-10的任意整数。优选地,R5为碳原子数为1-12的取代或未取代的烷基。优选地,R6为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基或烷基苯基。优选地,R4为氢或碳原子数为1-4的取代或未取代的烷基。本专利技术还提供了一种如上所述的绿色染料的制备方法,包括以下步骤:S1:制备结构通式如(II)的第一中间体,其中,R2为氢或碳原子数为2-12的酯基,R3为氢或碳原子数为2-12的烷基;S2:称取所述第一中间体溶于有机溶剂中,加入R1-NH2,其中,R1为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基、环烷基或氧杂烷基,加热回流反应,旋蒸除去有机溶剂,得到结构通式如(III)的第二中间体,其中,R1为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基、环烷基或氧杂烷基,R2为氢或碳原子数为2-12的酯基,R3为氢或碳原子数为2-12的烷基;S3:将所述第二中间体与结构通式如(IV)的化合物反应,将反应液倒入水中,得到结构通式如(V)的第三中间体,其中,R4为任意基团,m为0-10的任意整数;S4:配制含有结构通式如(VI)的化合物的溶液,将所述第三中间体进行重氮化,得到重氮化盐,然后将所述重氮化盐缓慢滴加到含有结构通式如(VI)的化合物的溶液中,反应,制备得到如权利要求1-4任一项所述的绿色染料,其中,R5为任意基团,R6为任意基团。本专利技术还提供了一种油墨,所述油墨由如上所述的绿色染料溶于有机溶剂中得到。优选地,所述油墨中包括1-30质量份的所述绿色染料和70-99质量份的所述有机溶剂。优选地,所述有机溶剂为非极性溶剂。进一步优选地,所述非极性溶剂为正十烷、正十二烷、正十四烷、正十六烷、含氟烷烃中的至少一种。本专利技术还提供了一种电润湿显示器,所述电润湿显示器包括如上所述的油墨。本专利技术的有益效果是:本专利技术提供了一种单一分子结构的绿色染料,所述绿色染料具有较高的溶解度,溶于有机溶剂能够得到一种适用于电润湿显示的油墨,颜色光鲜艳丽,耐光性好,得到的油墨具有较高的摩尔消光系数以及FoM值,可为彩色电润湿显示器提供非常重要的一类单分子绿色油墨材料。具体实施方式本专利技术提供了一种绿色染料,所述绿色染料的化学结构通式如(I)所示:其中,R1为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基、环烷基或氧杂烷基,如乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、环己基、正辛基、2-乙基-己基、3-氧杂-5-乙基-壬基,R2为氢或碳原子数为2-12的酯基,如乙氧羰基、正丙氧羰基、正丁氧羰基、正戊氧羰基、正己氧羰基、2-乙基-己氧羰基,R3为氢或碳原子数为2-12的烷基,如乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、环己基、正辛基、2-乙基-己基,R4为任意基团,R5为任意基团,R6为任意基团。在优选的实施例中,R5为碳原子数为1-12的取代或未取代的烷基,如甲基、乙基、丙基、正丁基、正己基、1-乙基-庚基、2-乙基-己基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基,R6为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基或烷基苯基,如甲基、乙基、丙基、正丁基、正己基、1-乙基-庚基、2-乙基-己基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、苯基、4-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-正丁基苯基、3-异丁基苯基、4-正戊基苯基、4-正己基苯基、4-正庚基苯基、4-正辛基苯基,R4为氢或碳原子数为1-4的取代或未取代的烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基等。实施例1:1.1第一中间体的合成称取10g(240g/mol,0.0416mol)1,4-二羟基蒽醌溶于200mL乙腈,加热至回流,向溶液中加入30mL(101g/mol,0.2mol)三乙胺和19.2g(190g/mol,0.1mol)对甲苯磺酰氯,反应2h。反应结束后将反应液倒入300mL水中析出棕色产物,得到结构式如下的第一中间体,收率为94%。1.2第二中间体的合成称取所述第一中间体4.9g(548g/mol,0.009mol)溶于100mL氯仿中,加入5.8g(129g/mol,0.045mol)异辛胺,加热至回流反应24h,旋蒸除去溶剂,产物通过柱层析分离,得到结构式如下的第二中间体,收率为88.9%。1.3第三中间体的合成称取所述第二中间体4.0g(505g/mol,0.0079mol)溶于100mL二甲基亚砜,加入25.6g(108g/mol,0.23mol)对苯二胺,升温至140℃反应4h。将产物倒入200mL水中析出,用乙酸乙酯本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种绿色染料,其特征在于,所述绿色染料的化学结构通式如(I)所示:其中,R1为碳原子数为2‑12的取代或未取代的烷基、环烷基或氧杂烷基,R2为氢或碳原子数为2‑12的酯基,R3为氢或碳原子数为2‑12的烷基,R4为任意基团,R5为任意基团,R6为任意基团,m为0‑10的任意整数。

【技术特征摘要】
1.一种绿色染料,其特征在于,所述绿色染料的化学结构通式如(I)所示:
其中,R1为碳原子数为2-12的取代或未取代的烷基、环烷基或氧杂烷基,R2为氢或碳原
子数为2-12的酯基,R3为氢或碳原子数为2-12的烷基,R4为任意基团,R5为任意基团,
R6为任意基团,m为0-10的任意整数。
2.根据权利要求1所述的绿色染料,其特征在于,R5为碳原子数为1-12的取代或未取代的
烷基。
3.根据权利要求1所述的绿色染料,其特征在于,R6为碳原子数为2-12的取代或未取代的
烷基或烷基苯基。
4.根据权利要求1所述的绿色染料,其特征在于,R4为氢或碳原子数为1-4的取代或未取
代的烷基。
5.一种权利要求1-4任一项所述的绿色染料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1:制备结构通式如(II)的第一中间体,
其中,R2为氢或碳原子数为2-12的酯基,R3为氢或碳原子数为2-12的烷基;
S2:称取所述第一中间体溶于有机溶剂中,加入R1-NH2,其中,R1为碳原子数为2-12
的取代或未取代的烷基、环烷基或氧杂烷基,加热回流反应,旋蒸除去有机溶剂,得到
结构通式如(III)的第二中间体,
其中,R1为碳原子数为2-12的取...

【专利技术属性】
技术研发人员:周国富邓勇郭媛媛罗伯特·安德鲁·海耶斯叶德超
申请(专利权)人:深圳市国华光电科技有限公司深圳市国华光电研究院
类型:发明
国别省市:广东;44

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