含有酰化甾醇糖苷的粉末状或固体状的组合物及其制造方法技术

本发明专利技术的课题在于，提供粉末状或固体状的、来自米糠的含酰化甾醇糖苷(ASG)组合物。以来自米糠的米卵磷脂为原料，用使用二氧化碳和乙醇的超临界萃取操作处理，从所得到的萃取残渣中去除乙醇。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及含有酰化甾醇糖苷的粉末状或固体状的组合物及其制造方法。
技术介绍
酰化甾醇糖苷(以下记为“ASG”。)为在类固醇骨架3位上结合的糖被酰基化的化合物。ASG可从大豆、糙米、发芽糙米等得到(参照专利文献1、专利文献2)。专利文献1的来自发芽糙米的ASG具有改善糖尿病性神经障碍的效果。且专利文献2的来自大豆的ASG具有DNA合成酶的抑制作用。为了得到这些ASG，例如在专利文献1的来自发芽糙米的ASG的情况下，从将发芽糙米碾米时得到的米糠中，使用极性低的氯仿、极性高的甲醇等的有机溶剂萃取ASG组分(参照非专利文献1)，使用吸附色谱法，进而使用高效液相色谱法(HPLC)制备。此外，在专利文献2的来自大豆的甾醇糖苷的情况下，在大豆(Glycine max L.)中加入正己烷得到正己烷萃取物后，馏去正己烷，加入氯仿，得到氯仿萃取物，进而进行色谱分离、HPLC操作而萃取。即使使用上述萃取方法(HPLC操作前)，在来自发芽糙米的ASG的情况下，每单位干燥物中也仅得到2.7％的含量。另外，均使用氯仿等的溶剂为用于提高萃取效率的必需条件，将氯仿作为萃取溶剂使用时，其氯仿会残留在萃取物中。而且，在溶剂萃取的情况下，因萃取溶剂中，米糠、大豆中所含有的脂质表现出与ASG同样的行为，所以ASG与脂质的分离极其困难，仅由溶剂萃取来提高ASG的纯度(含有率)非常难。进而还有，这些用现有技术制备的含ASG萃取物均为油状或具有强粘性的组合物，为了利用ASG，非常难于处理。因此，为了作为食品、医药品原料而有效利用时，要在浓缩的组合物中添加用于粉末化的助剂、淀粉等，并将ASG再次稀释使用等，技术上非高效的操作是必不可少的。本专利技术者探讨了高效萃取此种难处理的含ASG组合物的方法，开发了从米糠中应用超临界萃取技术的二阶段萃取技术，并已进行了专利申请(日本特愿2012－146577号)。该专利技术为可高效萃取极性高的ASG的方法，但因所得到的萃取组合物为油状的粘性高的物质，所以难处理的课题无法解决。本专利技术者着眼于米糠中存在的ASG，发现了ASG在被称为米卵磷脂的米油的精制过程的副产物中含有较高浓度(约2.5％(w/w))。因此，本专利技术者进一步推进研究，结果发现了更高效的ASG制备技术。而且还发现在使用该制备技术时，以往难处理的含ASG组合物可容易地进行粉末化或固体化，从而完成了本专利技术。现有技术文献专利文献专利文献1国际公开第2009/110612号公报专利文献2日本特开2011－213609号公报非专利文献非专利文献1Jordi Folch et.al.：J.Biol.Chem.，226，497-505，1957
技术实现思路
本专利技术以提供粉末状或固体状的、来自米糠的含ASG组合物为课题。且还以提供粉末化或固体化的来自米糠的ASG的制造方法为课题。本专利技术如下构成。(1)一种来自米糠的含酰化甾醇糖苷组合物，其特征在于，为粉末状或固体状。(2)根据(1)中所述的组合物，其特征在于，含有4％(w/w)以上酰化甾醇糖苷。(3)根据(1)中所述的组合物，其特征在于，含有6％(w/w)以上酰化甾醇糖苷。(4)根据(1)～(3)中任一项所述的组合物，其特征在于，含酰化甾醇糖苷组合物中的磷脂含量为约50％(w/w)以上。(5)根据(1)～(3)中任一项所述的组合物，其特征在于，含酰化甾醇糖苷组合物中的磷脂含量为约55～90％(w/w)。(6)一种粉末状或固体状的来自米糠的含酰化甾醇糖苷组合物的制造方法，其为制造以来自米糠的米卵磷脂为原料的粉末状或固体状含酰化甾醇糖苷组合物的方法，其特征在于，包含以下操作：将米卵磷脂用使用二氧化碳和乙醇的超临界萃取操作处理，从所得到的萃取残渣中去除乙醇。(7)根据(6)中所述的制造方法，其特征在于，萃取温度为32～70℃，萃取压力为10～50MPa，二氧化碳与乙醇量的混合比为1：1～100：1的范围。(8)根据(6)中所述的制造方法，其特征在于，萃取温度为32～45℃，萃取压力为10～30MPa，二氧化碳与乙醇量的混合比为10：1～15：1的范围。(9)一种粉末状或固体状的来自米糠的含酰化甾醇糖苷组合物的制造方法，其为制造以来自米糠的米卵磷脂为原料的粉末状或固体状的含酰化甾醇糖苷组合物的方法，其特征在于，包含以下操作：将米卵磷脂用仅使用二氧化碳的超临界萃取操作处理的第一阶段萃取操作，用使用二氧化碳和乙醇的超临界萃取操作处理的第二阶段萃取操作，从由第二阶段萃取操作的结果得到的萃取残渣中减压除去乙醇的操作。(10)根据(9)中所述的制造方法，其特征在于，第一阶段萃取操作的萃取条件为萃取温度为32～45℃，萃取压力为10～30MPa，第二阶段萃取操作的萃取温度为32～70℃，萃取压力为10～50MPa，二氧化碳与乙醇量的混合比为1：1～100：1。(11)根据(10)中所述的制造方法，其特征在于，第二阶段萃取操作的二氧化碳与乙醇量的混合比10：1～15：1。通过本专利技术，提供粉末状或固体状的来自米糠的含ASG组合物。且还通过本专利技术，提供粉末状或固体状的来自米糠的含ASG组合物的制造方法。此外，本专利技术的制法为不使用氯仿的方法，含ASG组合物中不会残留氯仿。进而还有本专利技术的组合物为粉末或固体状组合物，可直接用作目的原料或通过压片等进行制剂化来用作目的原料。而且，因不需要用于进行粉末化或固体化的助剂，所以，成为能以高浓度用作食品、医药品原料的含ASG组合物。此外，以往米卵磷脂未被有效利用于作为卵磷脂原料的用途以外，但通过本专利技术，发现了作为ASG的原料的新型利用领域。附图说明图1表示用于分析本专利技术中得到的含ASG组合物的HPLC洗脱溶剂的梯度曲线和HPLC色谱图(通过标准品的梯度程序的洗脱模式)。在洗脱时间刚要到5分钟之前ASG被洗脱。图2表示分析作为原料的米卵磷脂中的ASG的HPLC色谱图。图3表示分析萃取例1的第一阶段操作中得到的萃取物中的ASG的HPLC色谱图。图4表示分析萃取例1的第二阶段操作中得到的萃取物中的ASG的HPLC色谱图。图5表示分析萃取例1的第二阶段操作中得到的残渣中的ASG的HPLC色谱图。具体实施方式以下更详细地说明本专利技术的实施方式。作为本专利技术的原料的米卵磷脂通常通过以下方法制造。...

【技术保护点】
一种来自米糠的含酰化甾醇糖苷组合物，其特征在于，为粉末状或固体状。

【技术特征摘要】
2013.09.02 JP 2013-1809091.一种来自米糠的含酰化甾醇糖苷组合物，其特征在于，为粉末状
或固体状。
2.根据权利要求1中所述的组合物，其特征在于，含有4％w/w以上
酰化甾醇糖苷。
3.根据权利要求1中所述的组合物，其特征在于，含有6％w/w以上
酰化甾醇糖苷。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的组合物，其特征在于，含酰化
甾醇糖苷组合物中的磷脂含量为约50％w/w以上。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的组合物，其特征在于，含酰化
甾醇糖苷组合物中的磷脂含量为约55～90％w/w。
6.一种粉末状或固体状的来自米糠的含酰化甾醇糖苷组合物的制造
方法，其为制造以来自米糠的米卵磷脂为原料的粉末状或固体状含酰化
甾醇糖苷组合物的方法，其特征在于，包含以下操作：将米卵磷脂用使
用二氧化碳和乙醇的超临界萃取操作处理，从所得到的萃取残渣中去除
乙醇。
7.根据权利要求6中所述的制造方法，其特征在于，萃取温度为32～
70℃，萃取压力为10～50MPa，二氧化碳与乙醇量的...

【专利技术属性】
技术研发人员：本城政稔，奥原康英，中村秀美，足立知基，
申请(专利权)人：株式会社芳珂，
类型：发明
国别省市：日本;JP