一种新型二苯并[g, p]稠二萘衍生物及制备方法与应用技术

技术编号:11031433 阅读:79 留言:0更新日期:2015-02-11 17:34
本发明专利技术公开了新型二苯并[g,p]稠二萘衍生物,其结构如式所示,其中R为取代苯环、噻吩、取代噻吩、连噻吩、并噻吩、取代的联噻吩、3,4-乙烯基二氧噻吩、取代的3,4-乙烯基二氧噻吩、芳基取代的乙烯基等芳香体系单元。该类分子具有较好的迁移率,是一种性能和稳定性都很好的有机半导体材料,可以应用在OTFT、OPV、OLED等光伏器件中。该发明专利技术还公开了新型二苯并[g,p]稠二萘衍生物合成方法,首先二苯基甲烷用正丁基锂夺氢与4-溴苯基苯甲酮反应,进一步用对甲苯磺酸做催化剂的条件下脱水得到1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯基乙烯,1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯基乙烯与[双(三氟乙酰氧基)碘]苯和甲基磺酸作用下得到2-溴二苯并[g,p]稠二萘。2-溴二苯并[g,p]稠二萘与各种硼酸频那醇酯通过suzuki偶联得到目标产品二苯并[g,p]稠二萘衍生物。

【技术实现步骤摘要】
, p]稠二萘衍生物及制备方法与应用的制作方法【专利摘要】本专利技术公开了新型二苯并稠二萘衍生物,其结构如式所示,其中R为取代苯环、噻吩、取代噻吩、连噻吩、并噻吩、取代的联噻吩、3,4-乙烯基二氧噻吩、取代的3,4-乙烯基二氧噻吩、芳基取代的乙烯基等芳香体系单元。该类分子具有较好的迁移率,是一种性能和稳定性都很好的有机半导体材料,可以应用在OTFT、OPV、OLED等光伏器件中。该专利技术还公开了新型二苯并稠二萘衍生物合成方法,首先二苯基甲烷用正丁基锂夺氢与4-溴苯基苯甲酮反应,进一步用对甲苯磺酸做催化剂的条件下脱水得到1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯基乙烯,1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯基乙烯与苯和甲基磺酸作用下得到2-溴二苯并稠二萘。2-溴二苯并稠二萘与各种硼酸频那醇酯通过suzuki偶联得到目标产品二苯并稠二萘衍生物。【专利说明】-种新型二苯并稠二寨衍生物及制备方法与应用
本专利技术属于有机薄膜晶体管(简称OTFT)、0LED、0PV等材料
,具体涉及一 种新型二苯并稠二蔡衍生物及制备方法与应用。
技术介绍
有机半导体材料作为0TFT、0LED、0PV等有机半导体器件的核也部分。其性能的高 低及稳定性直接影响着器件的性能及寿命。对OTFT中的材料而言,根据运输载流子的不同 可W分别n-型半导体、P-型半导体和双极型半导体。n-型半导体用老传输电子,其在空气 中非常不稳定。P-型半导体传输的载流子为空穴,目前,大多数性能优异的有机半导体W研 究P-型为主。按照材料来分,可W分为有机小分子场效应晶体管和聚合物场效应晶体管。 目前,对于小分子场效应材料来说,主要存在的一些问题:(1)场效应晶体管的稳定性还有 待提高;(2)高性能的n型小分子场效应材料,特别是空气稳定高性能n型小分子场效应材 料还比较缺乏;(3)大面积、溶液法制备场效应晶体管的方法还不多;(4)贵金属电极需要 低成本、性能稳定的替代物等。 OTFT在制造成本、制备条件等方面比无定型娃晶体管具有很大的优势,使得OTFT 工业化道路的前景变得更加广阔,但仍有许多问题需要解决,如现有的关于半导体能带理 论是建立在无机材料的基础上,对OTFT中一些现象无法给出合理的解释;有机半导体材料 类型过于单一,该也限制了有机晶体管的进一步发展。除此之外,具备高迁移率且在空气稳 定存在的半导体材料缺乏;大多数有机半导体材料难溶解且不易烙化,很难使用溶液成膜 技术制备器件;设计合成具有高性能的有机半导体材料。尽管OTFT还存在一些问题,但 OTFT具有质轻、价廉、柔初性好等优点,在各种显示装置W及存胆器件方面显示了较好的应 用前景。随着研究的不断深入,其良好的应用前景必将显现出来,并有望成为电子器件的新 一代产品。 研制新型的有机半导体材料,提高电子迁移率,改善OTFT器件的性能,最终实现 产业化,具有现实意义。二苯并稠二蔡作为一类具有较大芳环共辆体系的分子,在 OTFT等有机半导体器件中具有广泛的应用,在二苯并稠二蔡的2-位引入不同的取 代基,能提高材料的器件性能,进一步把材料应用到有机半导体器件中,具有重要的应用意 义。
技术实现思路
本专利技术提供了, P]稠二蔡衍生物及制备方法与应用,该二苯并 稠二蔡衍生物具有很好的载流子迁移率,可W应用于〇TFT、OLED、OPV等有机半导体 器件中。 -种新型二苯并稠二蔡衍生物,其特征在于该衍生物的结构如通式(I) 【权利要求】1. ,P]稠二萘衍生物,其特征在于该衍生物的结构如通式(I)式(I)中,R为芳香体系单元,如式(I-a),(I-b),(I-c),(I-d)或(I-e)所示的基团:其中: 式(I-a),式(I-b),(式I-c),式(I-d)和(I-e)中代表连接位置; 式(I-a)中,Al代表邻位、间位或者对位取代基,基团为甲基、甲氧基、硫甲基或2-20个 碳链组成的直链或带有直链的烷基取代基; 式(I-b)中,n = 1?10, A2代表氢、甲基、或2-20个碳链组成的直链或带有直链的烷 基取代基; 式(I-c)中,n = 1?10, A3代表氢、甲基、或2-20个碳链组成的直链或带有直链的烷 基取代基; 式(I-d)中,A4代表氢、甲基、或2-20个碳链组成的直链或带有直链的烷基取代基; 式(I-e)中,A5代表邻位、间位或者对位取代基,基团为甲基、甲氧基、硫甲基或2-20个 碳链组成的直链或带有直链的烷基取代基。2. 根据权利要求1所述的新型二苯并稠二萘衍生物的制备方法,其特征在于, 包括如下步骤: (1) 在低温下,有机溶剂中二苯基甲烷与4-溴苯基苯甲酮反应,进一步发生消除反应 得到1_ (4-溴苯基)-1,2, 2-二苯基乙烯; (2) 在低温下1-(4-溴苯基)-1,2, 2-三苯基乙烯与苯和甲 基磺酸作用,得到2-溴二苯并稠二萘; (3) 2-溴二苯并稠二萘与各种硼酸或者硼酸酯类化合物通过suzuki偶联得到 目标产品二苯并稠二萘衍生物。3. 根据权利要求2所述的新型二苯并稠二萘衍生物的制备方法,其特征在于, 其二苯并稠二萘衍生物中的取代基团为芳香体系单元,具体为:取代苯环、噻吩、取 代噻吩、连噻吩、并噻吩、取代的联噻吩、3, 4-乙烯基二氧噻吩、取代的3, 4-乙烯基二氧噻 吩、芳基取代的乙烯基。4. 根据权利要求2所述的新型二苯并稠二萘衍生物的制备方法,其特征在于, 步骤(2)中,所述的甲基磺酸的量大大过量。5. 根据权利要求2所述的新型二苯并稠二萘衍生物的制备方法,其特征在于, 步骤(2)中,所述的有机溶剂为四氢呋喃、乙醚。6. 根据权利要求2所述的新型二苯并稠二萘衍生物的制备方法,其特征在于, 步骤(4)中,所述的各种硼酸或硼酸酯类化合物为取代苯环、噻吩、取代噻吩、连噻吩、并噻 吩、取代的联噻吩、3, 4-乙烯基二氧噻吩、取代的3, 4-乙烯基二氧噻吩、芳基取代的乙烯基 的硼酸或硼酸酯类化合物。7. -种应用于OTFT、OLED、OPV等有机半导体器件中的有机半导体材料,其特征在于, 包含权利要求1中的二苯并稠二萘衍生物。【文档编号】H01L51/50GK104341258SQ201410460435【公开日】2015年2月11日 申请日期:2014年9月11日 优先权日:2014年9月11日 【专利技术者】孟鸿, 贺耀武, 黄维 申请人:南京友斯贝特光电材料有限公司本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种新型二苯并[g, p]稠二萘衍生物,其特征在于该衍生物的结构如通式(I)(I)式(I)中,R为芳香体系单元,如式(I‑a),(I‑b),(I‑c),(I‑d)或(I‑e)所示的基团:(I‑a)                     (I‑b)                      (I‑c)                      (I‑d)                 (I‑e)其中:式(I‑a),式(I‑b),(式I‑c),式(I‑d)和(I‑e)中“*”代表连接位置;式(I‑a)中,A1代表邻位、间位或者对位取代基,基团为甲基、甲氧基、硫甲基或2‑20个碳链组成的直链或带有直链的烷基取代基;式(I‑b)中,n = 1~10,A2代表氢、甲基、或2‑20个碳链组成的直链或带有直链的烷基取代基;式(I‑c)中,n = 1~10,A3代表氢、甲基、或2‑20个碳链组成的直链或带有直链的烷基取代基;式(I‑d)中,A4代表氢、甲基、或2‑20个碳链组成的直链或带有直链的烷基取代基;式(I‑e)中,A5代表邻位、间位或者对位取代基,基团为甲基、甲氧基、硫甲基或2‑20个碳链组成的直链或带有直链的烷基取代基。...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:孟鸿贺耀武黄维
申请(专利权)人:南京友斯贝特光电材料有限公司
类型:发明
国别省市:江苏;32

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