【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术公开了，其合成步骤如下：以硝基苄和乙醛酸酯类化合物为原料，在手性有机碱的催化下，在有机溶剂中反应，先制备手性3-硝基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物，然后经过还原酰化制备手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物；此专利技术公开的方法原料便宜易得，制备手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物步骤少，最终收率高；本专利技术主要应用于医药中间体手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物的合成。【专利说明】
本专利技术属于医药中间体领域，具体涉及。 技术背景 手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物是一类重要的合成中间体，可以用来合成抗癌药物紫杉醇(B10rg.Med.Chem.Lett.2003，13，2693 - 2697)。文献中，3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物主要有α、β不饱和酯经过不对称双羟化(J.0rg.Chem.1994，59，5104-5105)或环氧化(J.0rg.Chem.1990，55，1957-1959)反应，然后经叠氮取代、还原制得；这些方法合成步骤较长，最终收率较低，只有23%，原料为芳香α、β不饱和羧酸酯，较难制备。
技术实现思路
本专利技术要解决的技术问题是针对现有技术的不足，提供一种原料便宜易得，步骤少，最终收率高的手性3-氨基-3-苯基-2-羟基羧酸酯化合物的合成方法； 为解决上述技术问题，本专利技术提供的:以硝基苄和乙醛酸酯类化合物为原料，在手性有机碱的催化下，在有机溶剂中，20~30°C搅拌10-24小时，先制备手性3-硝基-3-苯基-2-羟基羧酸酯...
【技术保护点】
一种合成手性3‑氨基‑3‑苯基‑2‑羟基羧酸酯化合物的方法，其合成步骤如下：依次向圆底烧瓶中加入硝基苄、有机溶剂、乙醛酸酯类化合物及手性有机碱催化剂，20～30℃搅拌10‑24小时，生成相应的手性3‑硝基‑3‑苯基‑2‑羟基羧酸酯，将所得的手性3‑硝基‑3‑苯基‑2‑羟基羧酸酯加入圆底烧瓶中，向其中加入醋酸，再向其中加入锌粉，35℃反应15分钟得到相应的手性3‑氨基‑3‑苯基‑2‑羟基羧酸酯；其中乙醛酸酯类化合物选自乙醛酸甲酯、乙醛酸乙酯、乙醛酸异丙酯，硝基苄与乙醛酸酯类化合物的摩尔比为1:1～1.5；有机溶剂选自乙酸乙酯、四氢呋喃、1,4‑二氧六环、二甲基亚砜、乙醇、三氯甲烷、甲苯，每摩尔硝基苄4mL有机溶剂；手性有机碱催化剂选自1‑(3,5‑二三氟甲基苯基)‑3‑[(6‑甲氧基‑喹啉‑4)‑(5‑乙烯基‑1‑氮杂‑桥环[2.2.2]癸烷‑2)‑甲基]‑硫脲、1‑(1‑苯基‑2‑二甲胺基‑乙基)‑3‑(3,5‑二三氟甲基苯基)‑硫脲、1‑环己基‑3‑(2‑二甲氨基‑1‑苯基‑乙基)‑硫脲、1‑(3,5‑二三氟甲基苯基)‑3‑(2‑二甲氨基‑环己基)‑硫脲，手性有机碱催化剂与硝基苄的摩...
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：杨翠凤，林双政，王月梅，宁斌科，王伦，徐泽刚，卫天琪，张媛媛，李秉擘，王安勇，张晓光，
申请(专利权)人：西安近代化学研究所，
类型：发明
国别省市：陕西;61
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