甲基薄荷醇衍生物以及含有其的冷感剂组合物制造技术

本发明专利技术解决了提供一种可用作冷感剂或感觉刺激剂的新型甲基薄荷醇衍生物的问题，其不具有不需要的刺激感、异味、和苦味等并且具有优异的清凉感或冷凉感的持续性。本发明专利技术的冷感剂组合物包含由通式(1)表示的甲基薄荷醇衍生物。[式(1)中，符号*表示不对称碳原子，X表示氢原子或取代基，并且Y为任选取代的碳数为6至20的芳基。]

Methyl menthol derivatives and chilling agent compositions containing them

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】甲基薄荷醇衍生物以及含有其的冷感剂组合物
本专利技术涉及新型甲基薄荷醇衍生物以及含有所述甲基薄荷醇衍生物的冷感剂组合物。进一步地，本专利技术涉及含有冷感剂组合物的感觉刺激剂组合物，和各自共混有所述感觉刺激剂组合物的风味或香味组合物(flavororfragrancecomposition)以及制品。
技术介绍
迄今为止，为人皮肤、口腔、鼻部和喉部提供清凉感觉(清凉感)或冷感觉(冷凉感)，即冷感效果的冷感剂已应用于牙膏、糖果(例如，口香糖和糖果等)、烟草制品、泥敷剂(poultices)、和化妆品等。作为提供清凉感和冷凉感的香料物质，1-薄荷醇目前已被广泛应用。然而，1-薄荷醇具有缺点，即其冷感效果缺乏持续性，并且当其使用量增加时，冷感效果增强但有时伴有苦味。除1-薄荷醇以外，已提出和使用了很多化合物作为具有冷感效果的化合物。在例举迄今为止已提出的除1-薄荷醇以外的具有冷感效果的化合物时，可提及3-取代-对-薄荷烷(例如，参见专利文献1)、N-取代-对-薄荷烷-3-甲酰胺(例如，参见专利文献2和专利文献3)、1-薄荷基葡糖苷(例如，参见专利文献4)、3-(1-薄荷氧基)丙-1,2-二醇(例如，参见专利文献5)、3-羟基丁酸-1-薄荷酯(例如，参见专利文献6)、1-烷氧基-3-(1-薄荷氧基)丙-2-醇(例如，参见专利文献7)、3-羟甲基-对-薄荷烷酯(例如，参见专利文献8)、N-乙酰甘氨酸薄荷烷甲酯(例如，参见专利文献9)、1-异胡薄荷醇(例如，参见专利文献10)、(2S)-3-{(1R,2S,5R)-[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]氧基}-1,2-丙二醇(例如，参见专利文献11)、2-羟甲基薄荷醇(例如，参见专利文献12)、薄荷氧基链烷-1-醇(例如，参见专利文献13)、(1-薄荷基氧基烷氧基)烷醇(例如，参见专利文献14)、N-取代-对-薄荷烷甲酰胺(例如，参见专利文献15和专利文献16)、N-α-(薄荷烷羰基)氨基酸酰胺(例如，参见专利文献17)、异胡薄荷醇衍生物(例如，参见专利文献18)、和甲基薄荷醇衍生物(例如，参见专利文献19)等。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开昭47-16647号公报专利文献2：日本特开昭47-16648号公报专利文献3：日本特表JP2007-530689号公报专利文献4：日本特开昭48-33069号公报专利文献5：日本特开昭58-88334号公报专利文献6：日本特开昭61-194049号公报专利文献7：日本特开平2-290827号公报专利文献8：日本特开平5-255186号公报专利文献9：日本特开平5-255217号公报专利文献10：日本特开平6-65023号公报专利文献11：日本特开平7-82200号公报专利文献12：日本特开平7-118119号公报专利文献13：日本特开2001-294546号公报专利文献14：日本特开2005-343915号公报专利文献15：日本特表2007-511546号公报专利文献16：日本特表2011-530608号公报专利文献17：日本特开2008-115181号公报专利文献18：WO2013/033501A1专利文献19：WO2016/153011A1
技术实现思路
专利技术要解决的问题然而，上述迄今为止提出的冷感剂具有某种程度的冷感效果，但对于冷感效果等的持续性仍未足够令人满意。此外，感觉刺激效果需要进一步改善。因此，本专利技术的目的是提供新型甲基薄荷醇衍生物，其不具有不期望的刺激感、异味(peculiarsmell)、或苦味等，且可用作清凉感或冷凉感的持续性优异的冷感剂或感觉刺激剂。另外，本专利技术的另一个目的是提供含有新型甲基薄荷醇衍生物的冷感剂组合物，和含有该冷感剂组合物的感觉刺激剂组合物。此外，本专利技术的又一个目的是提供共混有感觉刺激剂组合物的风味或香味组合物，和共混有感觉刺激剂组合物或风味或香味组合物的制品。用于解决问题的方案为了实现上述目的，本专利技术人已进行深入研究并且发现一种新的甲基薄荷醇衍生物，其在甲基薄荷醇骨架的1位处具有特定有机基团，具有强的冷感效果和优异的持续性，不具有苦味并用作冷感物质，进一步用作感觉刺激物质，并完成了本专利技术。即，本专利技术涉及以下[1]至[19]。[1]一种冷感剂组合物，其包括由以下通式(1)表示的甲基薄荷醇衍生物：其中符号*表示不对称碳原子，X表示氢原子或取代基，并且Y表示可具有取代基的碳数为6至20的芳基。[2]根据上述[1]所述的冷感剂组合物，其中通式(1)中的X表示氢原子、羟基、乙酰氧基、氧基、或甲基，并且通式(1)中的Y表示可具有取代基的苯基。[3]根据上述[1]或[2]所述的冷感剂组合物，其中所述通式(1)由以下结构式(2)表示：其中符号*表示不对称碳原子。[4]根据上述[1]至[3]任一项所述的冷感剂组合物，其进一步包括至少一种除甲基薄荷醇衍生物以外的冷感物质。[5]根据上述[4]所述的冷感剂组合物，其中除甲基薄荷醇衍生物以外的冷感物质为选自由以下组成的组的至少一种冷感物质：选自薄荷醇、薄荷酮、樟脑、胡薄荷醇、异胡薄荷醇、桉树脑、库贝醇、乙酸薄荷酯、乙酸胡薄荷酯、乙酸异胡薄荷酯、水杨酸薄荷酯、水杨酸胡薄荷酯、水杨酸异胡薄荷酯、3-(1-薄荷氧基)丙-1,2-二醇、2-甲基-3-(1-薄荷氧基)丙-1,2-二醇、2-(1-薄荷氧基)乙-1-醇、3-(1-薄荷氧基)丙-1-醇、4-(1-薄荷氧基)丁-1-醇、3-羟基丁酸薄荷酯、乙醛酸薄荷酯、对-薄荷烷-3,8-二醇、1-(2-羟基-4-甲基环己基)乙酮、乳酸薄荷酯、薄荷酮甘油缩酮、2-吡咯烷酮-5-羧酸薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯的碱金属盐、琥珀酸单薄荷酯的碱土金属盐、戊二酸单薄荷酯、戊二酸单薄荷酯的碱金属盐、戊二酸单薄荷酯的碱土金属盐、N-{[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]羰基}甘氨酸、对-薄荷烷-3-羧酸甘油酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯、薄荷醇乙二醇碳酸酯、对-薄荷烷-2,3-二醇、2-异丙基-N,2,3-三甲基丁酰胺、N-乙基-对-薄荷烷-3-甲酰胺、3-(对-薄荷烷-3-甲酰胺)乙酸乙酯、N-(4-甲氧基苯基)-对-薄荷烷甲酰胺、N-乙基-2,2-二异丙基丁酰胺、N-环丙基-对-薄荷烷甲酰胺、N-(4-氰基甲基苯基)-对-薄荷烷甲酰胺、N-(2-吡啶-2-基)-3-对-薄荷烷甲酰胺、N-(2-羟乙基)-2-异丙基-2,3-二甲基丁酰胺、N-(1,1-二甲基-2-羟乙基)-2,2-二乙基丁酰胺、环丙烷羧酸(2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺、N-乙基-2,2-二异丙基丁酰胺、N-[4-(2-氨基-2-氧乙基)苯基]-对-薄荷烷甲酰胺、2-[(2-对-薄荷氧基)乙氧基]乙醇、2,6-二乙基-5-异丙基-2-甲基四氢吡喃、反-4-叔丁基环己醇、N-[4-(氰基甲基)苯基]-2-异丙基-5,5-二甲基环己基甲酰胺、和N-[3-羟基-4-甲氧基苯基]-2-异丙基-5,5-二甲基环己基甲酰胺的一种或多种化合物；选自木糖醇、赤藓糖醇、右旋糖、和山梨糖醇的一种或多种糖醇；和选自日本薄荷油、胡椒薄荷油、留兰香油、和桉树油的一种或多种天然产物。[6]一种感觉刺激剂组合物，其包括根据上述[1]至[5]任一项所述的冷感剂组合物。[7]根据上述本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种冷感剂组合物，其包括由以下通式(1)表示的甲基薄荷醇衍生物：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2017.01.10 JP 2017-0018521.一种冷感剂组合物，其包括由以下通式(1)表示的甲基薄荷醇衍生物：其中符号*表示不对称碳原子，X表示氢原子或取代基，并且Y表示可具有取代基的碳数为6至20的芳基。2.根据权利要求1所述的冷感剂组合物，其中所述通式(1)中的X表示氢原子、羟基、乙酰氧基、氧基、或甲基，并且所述通式(1)中的Y表示可具有取代基的苯基。3.根据权利要求1或2所述的冷感剂组合物，其中所述通式(1)由以下结构式(2)表示：其中符号*表示不对称碳原子。4.根据权利要求1至3任一项所述的冷感剂组合物，其进一步包括至少一种除所述甲基薄荷醇衍生物以外的冷感物质。5.根据权利要求4所述的冷感剂组合物，其中除所述甲基薄荷醇衍生物以外的冷感物质为选自由以下组成的组的至少一种冷感物质：选自薄荷醇、薄荷酮、樟脑、胡薄荷醇、异胡薄荷醇、桉树脑、库贝醇、乙酸薄荷酯、乙酸胡薄荷酯、乙酸异胡薄荷酯、水杨酸薄荷酯、水杨酸胡薄荷酯、水杨酸异胡薄荷酯、3-(1-薄荷氧基)丙-1,2-二醇、2-甲基-3-(1-薄荷氧基)丙-1,2-二醇、2-(1-薄荷氧基)乙-1-醇、3-(1-薄荷氧基)丙-1-醇、4-(1-薄荷氧基)丁-1-醇、3-羟基丁酸薄荷酯、乙醛酸薄荷酯、对-薄荷烷-3,8-二醇、1-(2-羟基-4-甲基环己基)乙酮、乳酸薄荷酯、薄荷酮甘油缩酮、2-吡咯烷酮-5-羧酸薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯、琥珀酸单薄荷酯的碱金属盐、琥珀酸单薄荷酯的碱土金属盐、戊二酸单薄荷酯、戊二酸单薄荷酯的碱金属盐、戊二酸单薄荷酯的碱土金属盐、N-{[5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己基]羰基}甘氨酸、对-薄荷烷-3-羧酸甘油酯、薄荷醇丙二醇碳酸酯、薄荷醇乙二醇碳酸酯、对-薄荷烷-2,3-二醇、2-异丙基-N,2,3-三甲基丁酰胺、N-乙基-对-薄荷烷-3-甲酰胺、3-(对-薄荷烷-3-甲酰胺)乙酸乙酯、N-(4-甲氧基苯基)-对-薄荷烷甲酰胺、N-乙基-2,2-二异丙基丁酰胺、N-环丙基-对-薄荷烷甲酰胺、N-(4-氰基甲基苯基)-对-薄荷烷甲酰胺、N-(2-吡啶-2-基)-3-对-薄荷烷甲酰胺、N-(2-羟乙基)-2-异丙基-2,3-二甲基丁酰胺、N-(1,1-二甲基-2-羟乙基)-2,2-二乙基丁酰胺、环丙烷羧酸(2-异丙基-5-甲基环己基)酰胺、N-乙基-2,2-二异丙基丁酰胺、N-[4-(2-氨基-2-氧乙基)苯基]-对-薄荷烷甲酰胺、2-[(2-对-薄荷氧基)乙氧基]乙醇、2,6-二乙基-5-异丙基-2-甲基四氢吡喃、反-4-叔丁基环己醇、N-[4-(氰基甲基)苯基]-2-异丙基-5,5-二甲基环己基甲酰胺、和N-[3-羟基-4-甲氧基苯基]-2-异丙基-5,5-二甲基环己基甲酰胺的一种或多种化合物；选自木糖醇、赤藓糖醇、右旋糖、和山梨糖醇的一种或多种糖醇；和选自日本薄荷油、胡椒薄荷油、留兰香油、和桉树油的一种或多种天然产物。6.一种感觉刺激剂组合物，其包括根据权利要求1至5任一项所述的冷感剂组合物。7.根据权利要求6所述的感觉刺激剂组合物，其进一步包括至少一种温感物质。8.根据权利要求7所述的感觉刺激剂组合物，其中所述温感物质为选自由以下组成的组的至少一种温感物质：选自香草基甲基醚、香草基乙基醚、香草基丙基醚、香草基异丙基醚、香草基丁基醚、香草基戊基醚、香草基异戊基醚、香草基己基醚、异香草基甲基醚、异香草基乙基醚、异香草基丙基醚、异香草基异丙基醚、异香草基丁基醚、异香草基戊基醚、异香草基异戊基醚、异香草基己基醚、乙基香草基甲基醚、乙基香草基乙基醚、乙基香草基丙基醚、乙基香草基异丙基醚、乙基香草基丁基醚、乙基香草基戊基醚、乙基香草基异戊基醚、乙基香草基己基醚、香草醛丙二醇缩醛、异香草醛丙二醇缩醛、乙基香草醛丙二醇缩醛、香草基丁基醚乙酸酯、异香草基丁基醚乙酸酯、乙基香草基丁基醚乙酸酯、4-(1-薄荷氧基甲...

【专利技术属性】
技术研发人员：伊藤央德，松本崇司，佐藤友治，原田睦，大竹优也，大塚雅史，
申请(专利权)人：高砂香料工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP