一种有机光电材料及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于有机光电材料技术领域，尤其涉及一种有机光电材料及其制备方法和应用，该有机光电材料包括具有符合式Ⅰ所示的分子结构：

A Organic Photoelectric Material and Its Preparation Method and Application

The invention belongs to the technical field of organic optoelectronic materials, in particular to an organic optoelectronic material and its preparation method and application. The organic optoelectronic material includes a molecular structure shown in conformity formula I:

【技术实现步骤摘要】
一种有机光电材料及其制备方法和应用
本专利技术属于有机光电材料
，尤其涉及一种有机光电材料及其制备方法和应用。
技术介绍
从1987年柯达邓青云博士报道了基于有机材料的电致发光二极管以来，近三十年间，成百上千的高效有机发光材料已经被研制，而有机电致发光二极管的发展也因材料的不同可以分为荧光OLED，磷光OLED。第一代OLED主要采用传统的荧光材料，具有很好的器件稳定性。但是由于传统荧光材料只能利用单重态激子发光，其内量子效率最高只能达到25％。为充分利用三重态激子，1998年普林斯顿大学的Forrest教授研制了第二代OLED材料—磷光材料。磷光材料由于可以同时利用单重态激子和三重态激子。因此其内量子效率理论上可达到100％，是荧光材料OLED的4倍。但是磷光材料价格昂贵、蓝光材料不稳定。器件效率衰减严重等因素，仍未能满足人们的需求。
技术实现思路
本专利技术为了解决上述技术问题提供一种有机光电材料，其可有效的应用于有机电致发光器件中，具有良好的发光性能，不对称二芳胺结构有利于空穴的传输，蝶状基团的引入，使得本专利技术有机光电材料具有较好的刚性及空间立体特性，增强了本专利技术有机光电材料的稳定性及成膜性。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机光电材料，包括具有符合式Ⅰ所示的分子结构：其中，R1、R2分别为C6-C18芳基基团或含有O、S、N中一种的C6-C18芳族杂环基中的一种。进一步，所述R1、R2选自下述结构中的任意一种：进一步，所述式Ⅰ的具体化合物结构式为下述化合物C01至化合物C35中的一种：本专利技术提供一种有机光电材料的制备方法，包括以下步骤：A、将4-喹啉溴化镁加入苊醌与四氢呋喃中反应，得到中间体A1，其反应方程式如下所示：B、在步骤A中得到的中间体A1中加入三氟甲磺酸的甲苯溶液中反应得到中间体A2,其反应方程式如下所示：C、在步骤B中得到的中间体A2中加入间氯过氧苯甲酸与氯仿反应得到中间体A3，其反应方程式如下所示：D、在步骤C中得到的中间体A3中加入三苯基膦、三氯乙腈的甲苯溶液中反应，得到中间体A4，其反应方程式如下所示：E、在氮气保护条件下，在步骤D中得到的中间体A4中加入化合物B1、叔丁醇钠、甲苯、催化剂与有机膦配体，反应得到本专利技术材料，其反应方程式如下所示：进一步，在步骤A中，所述4-喹啉基溴化镁与苊醌的摩尔比为(2-2.2):1，所述苊醌与四氢呋喃的质量比为1:5.0；在步骤B中，所述中间体A1与三氟甲磺酸的摩尔比为1：(0.01-0.05)，所述中间体A1与甲苯的质量比为1:4.0；在步骤C中，所述中间体A2与间氯过氧苯甲酸的摩尔比为1:(2-2.2)，所述中间体A2与氯仿的质量比为1:5.0；在步骤D中，所述中间体A3与三氯乙腈、三苯基膦的摩尔比为1.0:(4.0-4.2)：(4.0-4.2)，所述中间体A3与甲苯的质量比为1:5.0；在步骤E中，所述中间体A4与B1的摩尔比为1.0:(2.0-2.2)，所述中间体A4与叔丁醇钠的摩尔比为1:(3.0-4.0)，所述中间体A4与催化剂摩尔比为1:0.01，所述中间体A4与有机膦配体的摩尔比为1:0.02，所述催化剂为醋酸钯或Pd2(dba)3，所述有机膦配体为Xantphos或X-phos。Xantphos为：X-phos为：进一步，在步骤A中，反应温度为-20.0至-10.0℃，时间为2.0-3.0hrs；在步骤B中，反应温度为108.0-110.0℃，反应时间为20.0-24.0hrs；在步骤C中，反应温度为50.0-60.0℃反应时间为3.0-4.0hrs；在步骤D中，反应时间为4.0-5.0hrs，反应温度为105.0-108.0℃；在步骤E中，反应温度为135.0-138.0℃，反应时间为5.0-6.0hrs。本专利技术提供一种有机光电材料在有机电致发光器件中的应用。本专利技术提供一种有机电致发光器件，包括至少一层功能层，所述功能层含有上述有机光电材料。进一步，有机电致发光器件包括发光层，所述发光层含有上述有机光电材料。本专利技术的有益效果是：1.本专利技术的材料，具有非平面的螺旋结构，可以阻止分子间的密堆积相互作用，因而有效降低激发态的荧光淬灭，有利于提高器件的发光效率，不对称二芳胺结构有利于空穴的传输，可作为蓝光掺杂材料用于有机电致发光器件制备，从而完成本申请。2.本专利技术有机光电材料的载流子迁移率和发光效率，大大提高了其光电特性，良好的发光性能，具有较高的发光性能，成膜性好，且在室温下具有较好的稳定性。3.本专利技术有机光电材料制备方法，简单便利，易于操作，且成本低廉，有利于大规模的推广。此外，本专利技术制备得到的蓝光掺杂材料纯度高，产率高，且在制备的过程中所使用的原料均为常规原料，成本低廉。4.将本专利技术的有机光电材料应用在有机电致发光器件中后，能够大大提高有机电致发光器件的稳定性，与此同时，还能够降低有机电致发光器件的驱动电压，大大提高其使用寿命。5.在本专利技术提供的有机电致发光器中，由于含有本专利技术提供的蓝光掺杂材料，降低了器件驱动电压，同时具有了极好的色纯度，显著提高了有机电致发光器的寿命。附图说明图1为本专利技术制备的有机电致发光器件的结构示意图。附图中，各标号所代表的含义如下：由下层至上层，依次为101、ITO导电玻璃衬底，102、空穴注入层，103、空穴传输层，104、发光层，105、电子传输层，106、电子注入层，107、阴极层,其中，发光层涉及到本专利技术所述的有机光电材料。具体实施方式以下对本专利技术的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本专利技术，并非用于限定本专利技术的范围。化合物制备实施例：实施例1：制备前述提到的材料步骤(1)中间体A1的制备依次称取100.0g(0.55mol)苊醌，500g四氢呋喃于2L三口瓶中，氮气保护下降温至-20℃，向上述瓶中滴加281.2g(1.21mol)4-喹啉基溴化镁的四氢呋喃溶液(四氢呋喃为500g)，2.0hrs滴加完毕，保温-20℃反应2.0hrs后，通过TLC跟踪反应至无原料剩余，向反应体系中加入400g质量分数为10％的盐酸淬灭反应，减压脱尽溶剂后，向上述体系中加入1000g乙酸乙酯及500g水，分出有机相，有机相每次使用500g水洗，共水洗3次，并过硅胶柱，过柱液脱尽溶剂后，使用100g乙酸乙酯，500g石油醚于60℃下打浆1.0hrs，缓慢降温至室温后抽滤，共得到191.8g浅黄色粉末状中间体A1,收率：79.18％，产品HPLC纯度：99.85％。步骤(2)中间体A2的制备依次称取150g(0.34mol)中间体A1、600g甲苯、2.55g(0.017mol)三氟甲磺酸于1L三口瓶中，氮气保护下，回流反应20.0hrs，反应完毕后，上述反应体系降至室温，加入200g水淬灭反应，分出有机相每次使用100g水洗，共水洗2次，有机相过20g硅胶柱，减压脱除有机溶剂后，向上述体系内加入150g甲苯，600g乙醇进行重结晶，最终得到124.1g类白色粉末状中间体A2，HPLC纯度为99.92％，收率为90.25％。步骤(3)中间体A3的制备依次称取100g(0.247mol)中间体A2、500g氯仿、93.8g(0.5434mol)间氯过氧苯甲酸于1L三口瓶中，氮气保护下，于50℃本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种有机光电材料，其特征在于，包括具有符合式Ⅰ所示的分子结构：

【技术特征摘要】
1.一种有机光电材料，其特征在于，包括具有符合式Ⅰ所示的分子结构：其中，R1、R2分别为C6-C18芳基基团或含有O、S、N中一种的C6-C18芳族杂环基中的一种。2.根据权利要求1所述一种有机光电材料，其特征在于，所述R1、R2选自下述结构中的任意一种：3.根据权利要求1所述一种有机光电材料，其特征在于，所述式Ⅰ的具体化合物结构式为下述化合物C01至化合物C35中的一种：4.一种如权利要求1-3任一项所述的一种有机光电材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：A、将4-喹啉溴化镁加入苊醌与四氢呋喃中反应，得到中间体A1，其反应方程式如下所示：B、在步骤A中得到的中间体A1中加入三氟甲磺酸的甲苯溶液中反应得到中间体A2,其反应方程式如下所示：C、在步骤B中得到的中间体A2中加入间氯过氧苯甲酸与氯仿反应得到中间体A3，其反应方程式如下所示：D、在步骤C中得到的中间体A3中加入三苯基膦、三氯乙腈的甲苯溶液中反应，得到中间体A4，其反应方程式如下所示：E、在氮气保护条件下，在步骤D中得到的中间体A4中加入化合物B1、叔丁醇钠、甲苯、催化剂与有机膦配体，反应得到本发明材料，其反应方程式如下所示：5.根据权利要求4所述的一种有机光电材料的制备方法，其特征在于，在步骤A中，所述4-喹啉基溴化镁与苊醌的摩尔比为(2-2.2):1，所述苊醌与四氢呋喃的质量比为1:5.0；在步骤B中，所述中间体A1与三氟甲磺酸的摩尔比为1：(0.01-0.05)，所述中间体A1与甲苯的质量比为1:4.0；在步骤C中，所述中间体...

【专利技术属性】
技术研发人员：邢宗仁，张善国，林存生，石宇，李庆，张梅，周银波，
申请(专利权)人：中节能万润股份有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37