The invention discloses a colorimetric and fluorescent probe for rapid detection of phosgene and a synthetic method thereof, characterized by a probe compound 2'ammonia methyl 3', 3' dimethyl pyrrolidone [3,4] N butyl 1,8 naphthalene dimethylimide (Phos 3), with 1,8 naphthalene dimethylimide as a fluorescent chromophore and 2'ammonia methyl 3,3'dimethyl diimide as a fluorescent chromophore Methyl pyrrole is the reaction site of phosgene, and its synthesis methods include two \one pot\ reactions, namely oxidation/reduction reaction and methyl sulfonylation/nucleophilic substitution/reduction reaction. Compared with the existing phosgene detection technology, the probe Phos 3 of the invention can detect phosgene in two ways: colorimetric and fluorescent, and has fast response speed, low detection limit and high selectivity. The portable film test paper and electrospinning test paper prepared by the probe Phos 3 can be used to test phosgene. It has low cost, high sensitivity and good selectivity for real-time visual monitoring of phosgene in gas phase. The electrospinning test paper has a faster response to phosgene, and has a good application prospect.
【技术实现步骤摘要】
一种快速检出光气的比色、荧光探针及其合成方法
本专利技术属于光气检测
,具体涉及基于1,8-萘二甲酰亚胺的快速检出光气的比色荧光探针及其合成方法。
技术介绍
光气(COCl2),是一种窒息性剧毒气体,与其替代品二光气曾被作为化学战剂用于第一、二次世界大战。据美国《职业和环境医学杂志》(J.Occup.Environ.Med.2001,43,110,J.Borak,W.F.Diller,Phosgeneexposure:mechanismsofinjuryandtreatmentstrategies.)的报道,光气是目前中毒机制不清、缺乏有效救治手段的重要化学毒剂。吸入光气会引发肺水肿、急性呼吸窘迫综合症,中毒者常因窒息和心衰而死亡。同时,光气又是重要的化工原料,其替代品三光气广泛用于工业生产中。三光气易得且易转化为光气,这对环境和人身安全构成了严重的威胁:工业生产中泄露或被利用进行化学恐怖袭击。因此,对光气进行实时地分析监测具有十分重要的意义。到目前为止,检测光气的方法多种多样,但大多需要昂贵的仪器和复杂的操作,与之相比,比色法或荧光探针法具有耗费低、便捷以及操作简单等优点,引起人们的关注。然而,在已公开的有关光气的检测文献中,如美国《ACS传感器》(ACSSens.2018,3,27,L.Chen,D.Wu,J.Yoon,RecentAdvancesintheDevelopmentofChromophore-BasedChemosensorsforNerveAgentsandPhosgene.)、美国《分析化学》((1)Anal.Chem.2018 ...
【技术保护点】
1.一种快速检出光气的比色、荧光探针Phos‑3,其特征在于是以1,8‑萘二甲酰亚胺为荧光发色团、以2’‑氨甲基‑3,3’‑二甲基吡咯为光气的反应位点的化合物2’‑氨甲基‑3’,3’‑二甲基吡咯并[3,4]N‑丁基‑1,8‑萘二甲酰亚胺,化学结构式表示为
【技术特征摘要】
1.一种快速检出光气的比色、荧光探针Phos-3,其特征在于是以1,8-萘二甲酰亚胺为荧光发色团、以2’-氨甲基-3,3’-二甲基吡咯为光气的反应位点的化合物2’-氨甲基-3’,3’-二甲基吡咯并[3,4]N-丁基-1,8-萘二甲酰亚胺,化学结构式表示为2.权利要求1所述快速检出光气的比色、荧光探针Phos-3的合成方法,其特征在于包括二次“一锅反应”,即:(1)氧化/还原反应,和(2)甲磺酰化/亲核取代/还原反应;合成路线表示为:(1)所述氧化/还原反应,是在氮气保护下,将化合物1和二氧化硒按1:1~2摩尔比加入到1,4-二氧六环中,在75℃进行反应,通过薄层色谱法监控至无化合物1残余后,向反应母液中加入甲醇及2~5倍当量的硼氢化钠,在0...
【专利技术属性】
技术研发人员:宋钦华,王少林,
申请(专利权)人:中国科学技术大学,
类型:发明
国别省市:安徽,34
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