光固化性组合物及由该光固化性组合物形成的光固化膜制造技术

本发明专利技术提供光固化性组合物及由该光固化性组合物形成的光固化膜，所述光固化性组合物包含2官能以上烯丙基醚化合物、1～3官能的(甲基)丙烯酸酯化合物、含有羧酸的单体和光引发剂。通过烯丙基醚化合物和(甲基)丙烯酸酯化合物的相互作用，能够实现低粘度、反应性和涂布性提高了的组合物和光固化膜。

Photocurable composition and photocurable film formed from the light curing composition

The present invention provides light curing composition and light curing film formed by the light curing composition, and the light curing composition includes 2 functionalized allyl ether compounds, 1~3 functional (methyl) acrylate compounds, monomers and photoinitiators containing carboxylic acids. By the interaction of the allyl ether compound and the (methyl) acrylate compound, the composition and the light curing film with low viscosity, reactivity and coating property can be realized.

【技术实现步骤摘要】
光固化性组合物及由该光固化性组合物形成的光固化膜
本专利技术涉及光固化性组合物及由该光固化性组合物形成的光固化膜。更详细而言，涉及包含光聚合性单体的光固化性组合物及由该光固化性组合物形成的光固化膜。
技术介绍
为了形成例如显示器设备的光致抗蚀剂、绝缘膜、保护膜、黑矩阵、柱状间隔物等多种多样的光固化绝缘图案，会使用感光性组合物。将上述感光性组合物涂布后，通过曝光工序和/或显影工序，可以在所期望的区域形成预定形状的光固化图案。上述感光性组合物需要具有例如针对紫外线曝光的高灵敏度、聚合反应性，由感光性组合物形成的图案需要具有提高了的耐热性、耐化学性等。例如，有机发光二极管(organiclightemittingdiode：OLED)显示器装置中，可以按各个像素形成有机发光层，且可以形成用于从外部杂质或水分保护上述有机发光层的包封层。作为上述包封层，可以形成包含硅氧化物、硅氮化物和/或硅氧氮化物的无机绝缘层。但是，仅通过上述无机绝缘层，可能无法充分阻止由外部水分导致的显示元件劣化。由此，有必要采用包含有机成分的保护膜，该情况下，可以考虑使用上述感光性有机组合物来形成包封层。近年来，随着OLED装置的分辨率增加，图案和像素尺寸也逐渐微小化。由此，上述感光性有机组合物也需要具有适合于精细涂布或精细图案化的物性。例如，韩国公开专利第10-1359470号公开了一种感光性树脂组合物，其包含碱溶性树脂、光固化性单体、光聚合引发剂、氨基苯乙酮系或氨基苯甲醛系供氢体和溶剂，通过使由光聚合引发剂生成的烷基自由基活化而能够提高光反应性。但是，在包含碱溶性树脂的情况下，组合物粘度上升而在实现所期望的精细图案化方面存在局限。现有技术文献专利文献韩国公开专利第10-1359470号
技术实现思路
所要解决的课题本专利技术的课题之一在于，提供粘度低且具有提高了的聚合反应性的光固化性组合物。本专利技术的课题之一在于，提供由上述光固化性组合物形成的且具有提高了的固化度和稳定性的光固化膜。本专利技术的课题之一在于，提供包含上述光固化膜的图像显示装置。解决课题的方法1.一种光固化性组合物，其包含：2官能以上烯丙基醚化合物、1～3官能的(甲基)丙烯酸酯化合物、含有羧酸的单体、及光引发剂。2.如1所述的光固化性组合物，上述2官能以上烯丙基醚化合物包含选自下述化学式1-1～1-3所表示的化合物中的至少一种：[化学式1-1][化学式1-2](化学式1-2中，R1为氢、碳原子数1～3的烷基或羟基)[化学式1-3]3.如1所述的光固化性组合物，上述1～3官能的(甲基)丙烯酸酯化合物包含选自下述化学式2-1～2-5所表示的化合物中的至少一种：[化学式2-1][化学式2-2][化学式2-3][化学式2-4][化学式2-5](化学式2-1～2-5中，R2各自独立地为氢或甲基，R3为碳原子数1～20的非环状或环状烷基，R4为氢或碳原子数1～3的烷基，R5为氢、碳原子数1～3的烷基、羟基或碳原子数1～3的烷氧基，m为1～10的整数，n各自独立地为1～5的整数)。4.如1所述的光固化性组合物，上述1～3官能的(甲基)丙烯酸酯化合物包含具有彼此不同的官能度的两种以上的(甲基)丙烯酸酯化合物。5.如4所述的光固化性组合物，上述1～3官能的(甲基)丙烯酸酯化合物包含1官能(甲基)丙烯酸酯化合物和3官能(甲基)丙烯酸酯化合物的组合、或2官能(甲基)丙烯酸酯化合物和3官能(甲基)丙烯酸酯化合物的组合。6.如1所述的光固化性组合物，上述含有羧酸的单体包含单官能含有羧酸的(甲基)丙烯酸酯单体。7.如6所述的光固化性组合物，上述含有羧酸的单体包含下述化学式3所表示的单体：[化学式3](化学式3中，X为碳原子数1～3的亚烷基、亚环己基、亚环己烯基或亚苯基，Ra和Rb各自独立地为氢或碳原子数1～3的烷基)。8.如1所述的光固化性组合物，上述光引发剂包含肟酯系化合物。9.如1所述的光固化性组合物，组合物总重量中，包含：上述2官能以上烯丙基醚化合物10～50重量％；上述1～3官能的(甲基)丙烯酸酯化合物40～80重量％；上述含有羧酸的单体1～5重量％；及上述光引发剂1～10重量％。10.如1所述的光固化性组合物，其进一步包含多官能硫醇化合物。11.如1所述的光固化性组合物，其被制成无溶剂型。12.如1所述的光固化性组合物，其不包含聚合物或树脂成分。13.如1所述的光固化性组合物，其在常温具有20cp以下的粘度。14.一种光固化膜，其由1～13中任一项所述的光固化性组合物形成。15.一种图像显示装置，其包含由1～13中任一项所述的光固化性组合物形成的光固化膜。16.如15所述的所述的图像显示装置，其进一步包含：基底基板、以及配置在上述基底基板上的有机发光元件，上述光固化膜作为上述有机发光元件的包封层而提供。专利技术效果本专利技术的实施例的光固化性组合物包含聚合性单体，且可以不包含树脂或聚合物成分。由此，能够实现低粘度的组合物从而通过例如喷墨工序有效实施精细图案化。上述光固化性组合物例如包含烯丙基醚化合物作为稀释剂，可以被制成去除了溶剂的无溶剂型。利用上述烯丙基醚化合物，即使没有溶剂，也能够实现低粘度组合物。此外，考虑上述烯丙基醚化合物的反应性，上述光固化性组合物可以包含具有适宜的官能团的(甲基)丙烯酸酯化合物。由此，能够确保所期望的聚合或固化反应性并且抑制由氧阻聚导致的表面轮廓损伤。此外，上述光固化性组合物进一步包含含有羧基的化合物，由此能够提高与基材或对象物的密合性而提高涂布膜或光固化图案的机械稳定性。使用本专利技术的实施例的光固化性组合物而形成的光固化膜具有优异的气体和水分阻挡特性，可以用作例如有机发光二极管装置的包封层。附图说明图1、图2和图3为表示包含本专利技术的实施例的光固化膜的图像显示装置的示意性截面图。图4～图6为用于说明实施例和比较例的光固化膜涂布性评价基准的图像。图7和图8为用于说明基于氧阻聚的影响的膜表面的图像。符号说明100：基底基板110：像素限定膜120：有机发光元件130：第一包封层140、143：包封层145：第二包封层具体实施方式本专利技术的实施例提供光固化性组合物及由该光固化性组合物形成的光固化膜，所述光固化性组合物包含2官能以上的烯丙基醚化合物、1～3官能的(甲基)丙烯酸酯化合物、含有羧酸的单体和光引发剂，具有低粘度且具有提高了的涂布性、密合性、固化特性。以下，对本专利技术的实施例进行详细说明。<光固化性组合物>烯丙基醚(allylether)化合物本专利技术的实施例的光固化性组合物中所包含的烯丙基醚化合物起到实质上降低组合物的粘度的作用，可以作为稀释剂而发挥作用。上述烯丙基醚化合物可以替代一般的用于形成感光性有机膜的组合物中所包含的溶剂。由此，根据例示性实施例，上述光固化性组合物可以被制成实质上无溶剂(solvent-free或non-solvent)型并进行应用。上述烯丙基醚化合物可以对于后述的组合物的其他成分具有高溶解度且具有能够一同参与聚合或固化的反应性。根据例示性实施例，作为上述烯丙基醚化合物，可以应用2官能以上(例如，烯丙基醚基为2个以上)的烯丙基醚化合物。在使用1官能的烯丙基醚化合物的情况下，组合物的聚合反应性和光固化膜的固化度可能过度降低。例如本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种光固化性组合物，其包含：2官能以上烯丙基醚化合物、1～3官能的(甲基)丙烯酸酯化合物、含有羧酸的单体、及光引发剂。

【技术特征摘要】
2017.01.10 KR 10-2017-00033941.一种光固化性组合物，其包含：2官能以上烯丙基醚化合物、1～3官能的(甲基)丙烯酸酯化合物、含有羧酸的单体、及光引发剂。2.根据权利要求1所述的光固化性组合物，所述2官能以上烯丙基醚化合物包含选自下述化学式1-1～1-3所表示的化合物中的至少一种：化学式1-1化学式1-2化学式1-2中，R1为氢、碳原子数1～3的烷基或羟基，化学式1-33.根据权利要求1所述的光固化性组合物，所述1～3官能的(甲基)丙烯酸酯化合物包含选自下述化学式2-1～2-5所表示的化合物中的至少一种：化学式2-1化学式2-2化学式2-3化学式2-4化学式2-5化学式2-1～2-5中，R2各自独立地为氢或甲基，R3为碳原子数1～20的非环状或环状烷基，R4为氢或碳原子数1～3的烷基，R5为氢、碳原子数1～3的烷基、羟基或碳原子数1～3的烷氧基，m为1～10的整数，n各自独立地为1～5的整数。4.根据权利要求1所述的光固化性组合物，所述1～3官能的(甲基)丙烯酸酯化合物包含具有彼此不同的官能度的两种以上的(甲基)丙烯酸酯化合物。5.根据权利要求4所述的光固化性组合物，所述1～3官能的(甲基)丙烯酸酯化合物包含1官能(甲基)丙烯酸酯化合物和3官能(甲基)丙烯酸酯化合物的组合、或2官能(甲基)丙烯酸酯化合物和3官能(甲基)丙...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵庸桓，金圣彬，全吉敏，
申请(专利权)人：东友精细化工有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国,KR