3‑羟基‑3‑(4‑羟基‑2‑氧‑2‑氢‑色烯‑3‑基)吲哚啉‑2‑酮的制备方法技术

本发明专利技术涉及有机合成领域，具体涉及3‑羟基‑3‑(4‑羟基‑2‑氧‑2‑氢‑色烯‑3‑基)吲哚啉‑2‑酮(I)的制备方法。本发明专利技术以靛红衍生物和4‑羟基香豆素衍生物为原料，在相转移催化剂和微波的共同催化下反应制得化合物I，具有条件温和、操作简单和收率高等优点。

【技术实现步骤摘要】
3-羟基-3-(4-羟基-2-氧-2-氢-色烯-3-基)吲哚啉-2-酮的制备方法
本专利技术涉及有机化合物合成
，具体涉及3-羟基-3-(4-羟基-2-氧-2-氢-色烯-3-基)吲哚啉-2-酮(I)的制备方法。
技术介绍
3-羟基-3-(4-羟基-2-氧-2-氢-色烯-3-基)吲哚啉-2-酮(I)的制备方法，已报道的合成方法主要有两种：方法一(ActaCryst.(2011).E67,o307)：由4-溴靛红和4-羟基香豆素在苄基三乙基氯化铵催化下反应所得，反应时间较长，收率较低。方法二(JournalofTheElectrochemicalSociety,159(11)G123-G127(2012))：靛红衍生物与4-羟基香豆素在电解条件下反应所得，所需反应仪器较为复杂，操作繁琐。
技术实现思路
本发提供了一种制备3-羟基-3-(4-羟基-2-氧-2-氢-色烯-3-基)吲哚啉-2-酮(I)的新方法：以靛红衍生物和4-羟基香豆素衍生物为原料，在相转移催化剂和微波的共同催化下反应制得化合物I，由化合物II和化合物III反应，生成化合物I。利用本方法制备产物I，具有条件温和、操作简单和收率高等优点。反应式如下：由化合物II和化合物III反应，生成化合物I，其中的R1和R3代表H、卤素、腈基、三氟甲基、硝基、C1～C4烷氧基、C1～C6烷基或C4～C6脂肪环基；R2代表H、糖基或C1～C6烷基。所述卤素为氟、氯、溴、碘。反应物II和III的摩尔比为1:0.75～1:1.25。反应在下列溶剂中进行：水、叔丁醇或乙二醇。反应催化剂为：四丁基溴化铵或四丁基氯化铵。反应催化条件为：微波。反应温度为：40～80℃。反应时间为：10～15min。具体实施方式下面的实施例用于具体说明本专利技术物的制备，但本专利技术并不局限于下列实施例。实施例1：3-羟基-3-(4-羟基-2-氧-2-氢-色烯-3-基)-5-氟吲哚啉-2-酮(I-1)的制备在微波反应管中加入5-氟靛红(1mmol)、4-羟基香豆素(1.05mmol)、四丁基溴化铵(0.1mmol)和水(4mL)，微波功率400W，70℃辐射10min，停止微波辐射，冷却至室温，减压抽滤，滤饼用冰乙醇(0.5ml)洗涤，减压干燥，得白色固体，收率96％。1HNMR(CDCl3)δ:10.48(s,1H),7.92(d,1H,J＝8.0Hz),7.68～7.63(m,2H),7.43～7.36(m,3H),7.16(d,1H,J＝8.0Hz),7.08～7.03(m,1H),6.83～6.80(m,1H)；13CNMR(CDCl3)δ:176.07,165.55,160.07,157.25,152.69,139.56,133.39,133.15,132.85,132.78,124.82,116.30,116.17,110.91,100.66,91.43.实施例2：3-羟基-3-(4-羟基-2-氧-2-氢-色烯-3-基)-7-氟吲哚啉-2-酮(I-2)的制备在微波反应管中加入7-氟靛红(1mmol)、4-羟基香豆素(1.1mmol)、四丁基氯化铵(0.1mmol)和水(4mL)，微波功率400W，60℃辐射15min，停止微波辐射，冷却至室温，减压抽滤，滤饼用冰乙醇(0.5ml)洗涤，减压干燥，得白色固体，收率94％。1HNMR(CDCl3)δ:10.99(s,1H),7.92(d,1H,J＝8.0Hz),7.69～7,65(m,2H),7.43～7.34(m,3H),7.19～7.14(m,1H),7.11～7.09(m,1H),6.94～6.91(m,1H)；13CNMR(CDCl3)δ:175.83,165.39,160.10,152.65,133.48,124.91,124.36,123.02,120.37,117.49,117.32,116.81,100.87,91.44,78.65。本文档来自技高网...

【技术保护点】
3‑羟基‑3‑(4‑羟基‑2‑氧‑2‑氢‑色烯‑3‑基)吲哚啉‑2‑酮(I)的制备方法，其特征在于：以靛红衍生物和4‑羟基香豆素衍生物为原料，在相转移催化剂和微波的共同催化下反应制得化合物I，

【技术特征摘要】
1.3-羟基-3-(4-羟基-2-氧-2-氢-色烯-3-基)吲哚啉-2-酮(I)的制备方法，其特征在于：以靛红衍生物和4-羟基香豆素衍生物为原料，在相转移催化剂和微波的共同催化下反应制得化合物I，由化合物II和化合物III反应，生成化合物I，其中R1和R3代表H、卤素、腈基、三氟甲基、硝基、C1～C4烷氧基、C1～C6烷基或C4～C6脂肪环基；R2代表H、糖基或C1～C6烷基；所述卤素为氟、氯、溴、碘。2.如权利要求1所述的3-羟基-3-(4-羟基-2-氧-2-氢-色烯-3-基)吲哚啉-2-酮(I)的制备方法，其特征在于：其中反应物II和III的摩尔比为1:0.75～1:1.25。3.如权利要求1所述的所述的3-羟基-3-(4-羟基-2-氧-2-氢-色烯-3-基)吲哚啉-2-酮(...

【专利技术属性】
技术研发人员：张磊，王京，刘来，郑诚月，王杨，
申请(专利权)人：遵义医学院，
类型：发明
国别省市：贵州,52