一种9,9-二烷基芴-2,7-二硼酸二(1,3-丙二醇)酯的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种制备9,9-二烷基芴-2,7-二硼酸二(1,3-丙二醇)酯的新方法，属有机合成领域。其通过如下方法实现：将9,9-二烷基-2,7-二溴芴溶解于无水四氢呋喃中，低温下滴加正丁基锂，然后滴加硼酸三亚甲酯一锅反应，制得目标物。该方法同目前的分步反应相比，工艺路线先进，原料易得，反应过程中不使用甲醇等有毒用溶剂，有利于环保。生产操作简单，且产品的收率较高，达78%以上，便于工业化生产；具有很好的实用价值，是一种较为理想的合成路线。

【技术实现步骤摘要】
,9-二烷基芴-2,7-二硼酸二(1,3-丙二醇)酯的合成方法
本专利技术涉及9，9-二烷基芴-2，7-二硼酸二(1，3_丙二醇)酯的新生产方法，属有机合成领域。
技术介绍
近年来，芳基硼酸酯在形成C一C，C-0, C-N和C一S键的反应中取得了非常好的效果。另一方面，聚芴及其共聚物等聚合物是有机发光、分子整流器、传感器和光电转换的优良材料，深受学术界和工业界的重视。基于此，二烷基硼酸丙二醇酯化芴作为合成聚芴系聚合物半导体材料的一类重要单体而引起人们的关注。目前，对9，9-二烷基芴-2，7-二硼酸二(1，3_丙二醇)酯的合成所采取的路线是传统分步法:通常先由芳卤制得9，9-二烷基-2，7- 二硼酸芴，再与丙二醇反应制得9，9- 二烷基芴-2，7- 二硼酸二(1，3-丙二醇)酯。见参考文献 I “ π-Conjugated Chelating Polymers with Charged IridiumComplexes in the Backbones: Synthesis, Characterization, Energy Transfer,andElectrochemical Properties，，:Chem.Eur.J.2006，12，4351- 4361 和参考文献2 “Spectrum-stable hyperbranched poly uorene with photocrosslinkabIe group，，:Polymer 2007， 48， 4412-4418。权利要求1. 9，9-二烷基芴-2，7-二硼酸二(1，3-丙二醇)酯的合成方法，其特征在于，以9，9-二烷基-2，7- 二溴芴和硼酸三亚甲酯为原料一锅法生产9，9- 二烷基芴-2，7- 二硼酸二(1, 3-丙二醇)酯，具体通过如下步骤实现:将9，9- 二烷基-2，7- 二溴芴溶解于无水四氢呋喃中，-78 _50°C滴加正丁基锂，搅拌反应；反应完成后，升温至-50 25°C，滴加硼酸三亚甲酯，继续搅拌反应；反应结束后水洗，分液，水层用乙醚萃取，合并有机层，蒸除溶剂，剩余物经重结晶，得目标物。2.如权利要求1所述的9，9-二烷基芴-2，7- 二硼酸二(1，3-丙二醇)酯的合成方法，其特征在于，9，9-二烷基-2，7-二溴芴:正丁基锂的投料摩尔比是1: 2 2.4，反应温度优选-60 -50°C。3.如权利要求1所述的9，9-二烷基芴-2，7- 二硼酸二(1，3-丙二醇)酯的合成方法，其特征在于，9，9-二烷基-2， 7-二溴芴:硼酸三亚甲酯的投料摩尔比是1:1 1.3，反应温度优选0 25°C。全文摘要本专利技术公开了一种制备9,9-二烷基芴-2,7-二硼酸二(1,3-丙二醇)酯的新方法，属有机合成领域。其通过如下方法实现将9,9-二烷基-2,7-二溴芴溶解于无水四氢呋喃中，低温下滴加正丁基锂，然后滴加硼酸三亚甲酯一锅反应，制得目标物。该方法同目前的分步反应相比，工艺路线先进，原料易得，反应过程中不使用甲醇等有毒用溶剂，有利于环保。生产操作简单，且产品的收率较高，达78%以上，便于工业化生产；具有很好的实用价值，是一种较为理想的合成路线。文档编号C07F5/02GK103113398SQ20131007803公开日2013年5月22日 申请日期2013年3月12日 优先权日2013年3月12日专利技术者郭利兵, 化林, 屈凤波, 段显英, 刘铁良, 侯益民, 刘鹏举 申请人:河南省科学院化学研究所有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
9,9?二烷基芴?2,7?二硼酸二(1,3?丙二醇)酯的合成方法，其特征在于，以9,9?二烷基?2,7?二溴芴和硼酸三亚甲酯为原料一锅法生产9,9?二烷基芴?2,7?二硼酸二(1,3?丙二醇)酯，具体通过如下步骤实现：将9,9?二烷基?2,7?二溴芴溶解于无水四氢呋喃中，?78～?50℃滴加正丁基锂，搅拌反应；反应完成后，升温至?50～25℃，滴加硼酸三亚甲酯，继续搅拌反应；反应结束后水洗，分液，水层用乙醚萃取，合并有机层，蒸除溶剂，剩余物经重结晶，得目标物。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：郭利兵，化林，屈凤波，段显英，刘铁良，侯益民，刘鹏举，
申请(专利权)人：河南省科学院化学研究所有限公司，
类型：发明
国别省市：