一种早熟素及其类似物的合成方法技术

本发明专利技术公开一种早熟素及其类似物的合成方法，该方法包括：（1）将取代肉桂酸加入异丙醇中，在铜基催化剂或氧化铁的催化下，加热反应得到化合物A；和（2）化合物A在光照和1,4-二氰基萘存在下，发生分子内关环反应得到早熟素或其类似物；所述取代肉桂酸为3,4-二甲氧基肉桂酸、4-甲氧基肉桂酸、2,5-二甲氧基肉桂酸、2,4-二甲氧基肉桂酸或胡椒基肉桂酸。本发明专利技术的方法避免了使用对水敏感的格式试剂，或者价格较高毒性较大的碘甲烷或者溴甲烷等试剂；反应过程简单，可采用“一锅法”反应，操作方便，产物易纯化，总收率大于50%。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于 动物激素领域，具体涉及。
技术介绍
早熟素(precocene)是一种昆虫激素，抑制昆虫内分泌器官的正常功能，导致过早变态，形成不正常虫体而导致死亡。它们是迄今发现的第一种昆虫内分泌拮抗剂，可用于虫害防治。目前，已见报道的早熟素类和相关化合物的合成过程都很繁复。现有的合成方法基本上有以下几种(1)使用取代的肉桂酸酯与甲基格式试剂反应得到相应的肉桂醇(化合物A);或者用取代的苯乙烯基格氏试剂与丙酮反应得到化合物A，再经光反应合环得到早熟素I或II. (J. Org. Chem. 1988，53，2364-2365) ;(2)先经过几步反应得到化合物B，再经分子内关环得到相应的四氢吡喃类衍生物，最后经氧化脱氢得到早熟素类化合物；(3)以香兰素为起始原料，在碘甲烷，碱的作用下，先甲基化，再经Baeyer-Villiger氧化得到化合物C ;再与异戍二烯发生付克烧基化反应得到化合物B,再关环生成四氢吡喃类衍生物，最后经氧化脱氢得到早熟素类化合物。化合物A:权利要求1.，其特征在于，所述方法包括(1)将取代肉桂酸加入异丙醇中，在铜基催化剂或氧化铁的催化下，加热反应得到化合物A本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种早熟素及其类似物的合成方法，其特征在于，所述方法包括：（1）将取代肉桂酸加入异丙醇中，在铜基催化剂或氧化铁的催化下，加热反应得到化合物A；和（2）化合物A在光照和1,4？二氰基萘存在下，发生分子内关环反应得到最终产物；所述取代肉桂酸为3,4？二甲氧基肉桂酸、4？甲氧基肉桂酸、2,5？二甲氧基肉桂酸、2,4？二甲氧基肉桂酸或胡椒基肉桂酸。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：柳忠全，
申请(专利权)人：柳忠全，
类型：发明
国别省市：