一种制备4-乙氧基苯乙酸的方法技术

技术编号:7609972 阅读:263 留言:1更新日期:2012-07-22 21:10
本发明专利技术提供一种制备4-乙氧基苯乙酸的方法,包括如下步骤:(1)苯乙醚与二甲基甲酰胺在三氯氧磷催化下反应制备4-乙氧基苯甲醛;(2)4-乙氧基苯甲醛与氯仿在相转移催化剂作用下的反应制备4-乙氧基-α-羟基苯乙酸;(3)4-乙氧基-α-羟基苯乙酸在还原剂存在下进行氢解反应制备所述的4-乙氧基苯乙酸。本发明专利技术的合成路线通过芳甲醛化、相转移催化以及还原反应制得最终的4-乙氧基苯乙酸,相比现有技术使用苯乙醚的氯甲基化和氰化钠氰化的制备过程,副产物少,产物提纯更容易,污染小,另外,由于不需要氰化钠,没有安全生产和后处理上的诸多要求,工艺实现容易,安全性高。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉一种制备4-乙氧基苯乙酸的方法。
技术介绍
4-乙氧基苯乙酸是一个应用非常广泛的中间体,在农药、医药以及液晶显示器中间都有应用,也是一种国际上广泛使用的燃油中间体。国内生产该中间体的厂商并不多,主要依赖进口。原有生产技术主要从苯乙醚开始通过氯甲基化、氰化、水解获得。在原有技术路线中存在两个比较大的问题1)苯乙醚的氯甲基化副产物多,产物提纯困难等问题,另外由于使用三氯化铝催化剂,污染也很大;2)氰化采用剧毒的氰化钠,生产中会带来诸多安全问题。
技术实现思路
本专利技术提供一种制备4-乙氧基苯乙酸的方法,反应产率高,污染小,生产过程安全,工艺实现容易。一种制备4-乙氧基苯乙酸的方法,包括如下步骤(1)苯乙醚与二甲基甲酰胺在三氯氧磷催化下反应制备4-乙氧基苯甲醛;(2) 4-乙氧基苯甲醛与氯仿在相转移催化剂作用下的反应制备4-乙氧基-α -羟基苯乙酸;(3)4-乙氧基- α -羟基苯乙酸在还原剂存在下进行氢解反应制备所述的4_乙氧基苯乙酸。本专利技术的合成路线通过芳甲醛化、相转移催化以及还原反应制得最终的4-乙氧基苯乙酸,相比现有技术使用苯乙醚的氯甲基化和氰化钠氰化的制备过程,副产物少,产物提纯更容易,污染小,另外,由于不需要氰化钠,没有安全生产和后处理上的诸多要求,工艺实现容易,安全性高。具体实施例方式本专利技术提供一种制备通式I所示的4-乙氧基苯乙酸的方法,包括如下步骤权利要求1.一种制备4-乙氧基苯乙酸的方法,其特征在于包括如下步骤(1)苯乙醚与二甲基甲酰胺在三氯氧磷催化下反应制备4-乙氧基苯甲醛;(2)4-乙氧基苯甲醛与氯仿在相转移催化剂作用下的反应制备4-乙氧基-α -羟基苯乙酸;(3)4-乙氧基-α -羟基苯乙酸在还原剂存在下进行氢解反应制备所述的4-乙氧基苯乙酸。2.如权利要求1所述的方法,其特征在于步骤(1)中苯乙醚和二甲基甲酰胺反应的特征为芳基甲酰化反应,其中包括中间体α -氯胺的制备以及通过水解制得4-乙氧基苯甲3.如权利要求1所述的方法,其特征在于步骤(1)中反应温度从0摄氏度到二甲基甲酰胺的沸点152摄氏度。4.如权利要求1所述的方法,其特征在于步骤(2)中相转移催化反应制备4-乙氧基-α -羟基苯乙酸时,氯仿作为反应物也作为溶剂。5.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述的相转移催化剂为各种季胺盐,所述季胺盐包括苄基三乙基氯化铵。6.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中的反应温度从室温至氯仿回流的温度62摄氏度。7.如权利要求1所述的方法,其特征在于步骤(3)在还原剂存在下进行氢解反应为在还原剂存在下的α-羟基氢解。8.如权利要求1所述的方法,其特征在于步骤(3)中使用的还原剂为亚磷酸、硫代硫酸盐、亚硫酸盐、焦亚硫酸盐或活泼金属,或者这些金属和汞形成的汞齐,所述活泼金属包括铁、锌、镁,钠,钾或锂。9.如权利要求1所述的方法,其特征在于步骤(3)中使用酸作为催化剂,其中包括盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、乙酸等质子酸,以及三氯化铝、三氟化硼、氯化锌、三氯化铁等路易斯酸。10.如权利要求1所述的方法,其特征在于步骤(3)中的最终产物4-乙氧基苯乙酸的采用极性溶剂重结晶的方法进行纯化,所述极性溶剂包括水、甲醇、乙醇或者异丙醇,或者它们之间的混合溶剂。全文摘要本专利技术提供一种制备4-乙氧基苯乙酸的方法,包括如下步骤(1)苯乙醚与二甲基甲酰胺在三氯氧磷催化下反应制备4-乙氧基苯甲醛;(2)4-乙氧基苯甲醛与氯仿在相转移催化剂作用下的反应制备4-乙氧基-α-羟基苯乙酸;(3)4-乙氧基-α-羟基苯乙酸在还原剂存在下进行氢解反应制备所述的4-乙氧基苯乙酸。本专利技术的合成路线通过芳甲醛化、相转移催化以及还原反应制得最终的4-乙氧基苯乙酸,相比现有技术使用苯乙醚的氯甲基化和氰化钠氰化的制备过程,副产物少,产物提纯更容易,污染小,另外,由于不需要氰化钠,没有安全生产和后处理上的诸多要求,工艺实现容易,安全性高。文档编号C07C51/377GK102531884SQ20101059841公开日2012年7月4日 申请日期2010年12月21日 优先权日2010年12月21日专利技术者戴康 申请人:湖北康静生物科技有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:戴康
申请(专利权)人:湖北康静生物科技有限公司
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有1条评论
  • 来自[天津市联通] 2015年01月23日 11:23
    无色片状结晶。易溶于热水,25℃时饱和水溶液为0.131mol/L。25℃溶解度为氯仿4.422mol/L、四氯化碳1.842mol/L、三氯乙烯3.299mol/L、四氯乙烯1.558mol/L、五氯乙烷3.252mol/L。溶于乙醇、乙醚,微溶于冷水。相对密度1.091。熔点76.5℃。沸点265.5℃。低毒,半数致死量(大鼠,经口)1680mg/kg。有刺激性。用于有机合成。制造香料。植物生长刺激素。
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