取代的芳基磺酰氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮制造技术

如下通式（Ⅰ）取代的芳基磺酰氨基（硫代）羰基三唑啉（硫）酮及式（Ⅰ）化合物的盐： ＊＊＊ （Ⅰ） 其中 Ａｒ 分别代表任选取代的亚芳基或杂亚芳基， Ｑ↑［１］ 代表氧或硫， Ｑ↑［２］ 代表氧或硫， Ｒ↑［１］ 代表氢、羟基、氨基、亚烷基氨基或分别代表任选取代的下述基：烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、烷基氨基、二烷基氨基、链烷酰氨基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基， Ｒ↑［２］ 代表氢、羟基、巯基、氨基、卤素或分别代表任选取代的下述基：烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基、烷硫基、链烯硫基、链炔硫基、烷基氨基、链烯基氨基、链炔基氨基、二烷基氨基、链烷酰氨基、氮丙啶基、吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、环烷基、环烯基、环烷氧基、环烷硫基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基、环烷基烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烷基氨基、杂环氧基、杂环硫基，或 Ｒ↑［１］和Ｒ↑［２］一起代表任选支链烷二基，而 Ｒ↑［３］代表任选取代的杂环基。（*该技术在2016年保护过期，可自由使用*）

Substituted aryl sulfonyl amino (thio) carbonyl three (thio) ketone

The following general formula (I) substituted aryl sulphonyl amino (thio) carbonyl three oxazoline (thio) ketone and formula (I) compound salt: * * * (I) arylene Ar respectively represents an optionally substituted or heteroarylene group, Q = 1 represents oxygen or sulfur. Q = 2 represents oxygen or sulfur, the base R = 1 represents hydrogen, hydroxyl, amino, amino or alkylene represent optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, alkoxy, acetoxy, alkyl, alkenyl, two amino alkyl amino alkyl amido, naphthenic base, cycloalkylalkyl, Fang Ji, aralkyl, the base R = 2 represents hydrogen, hydroxyl, amino, mercapto, halogen or represent an optionally substituted alkyl, alkenyl and alkynyl, alkoxy, alkene, alkyne oxy radical oxygen Thioialkyl, alkenes, alkynes, sulfur based sulfur radical, alkyl amino, alkenyl and alkynyl amino alkyl, amino, two amino alkyl amido, aziridinyl, pyrrolidine, piperidine based sub sub base, morpholinos, cycloalkyl, cyclohexenyl, alkoxyl group, naphthenic Sbased, cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, cycloalkyl alkoxy, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkylthio amino, Fang Ji, aryloxy, arylthio, aromatic, aromatic amino alkyl, aryl alkoxy and aryl, aralkyl alkylthio amino, heterocyclic oxygen radicals, heterocyclic sulfur radical or, R = 1 and R = 2. Optionally branched alkane two radicals, heterocyclic and R = 3 represents an optionally substituted.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及新的取代的芳基磺酰氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮化合物，多种制备这些化合物的方法及它们作为除草剂地用途。已经知道的是，某些磺酰氨基羰基三唑啉酮类具有除草性能(参见EP-A341489、EP-A422469、EP-A425948、EP-A431291、EP-A507171)。然而，这些化合物的活性在各方面都不能满足要求。因此，本专利技术提供了如下通式(I)的新的取代的芳基磺酰氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮及式(I)化合物的盐 其中Ar 分别代表任选取代的亚芳基或杂亚芳基，Q1 代表氧或硫，Q2 代表氧或硫，R1 代表氢、羟基、氨基、亚烷基氨基或分别代表任选取代的下述基烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、烷基氨基、二烷基氨基、链烷酰氨基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基，R2 代表氢、羟基、巯基、氨基、卤素或分别代表任选取代的下述基烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基、烷硫基、链烯硫基、链炔硫基、烷基氨基、链烯基氨基、链炔基氨基、二烷基氨基、链烷酰氨基、氮丙啶基、吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、环烷基、环烯基、环烷氧基、环烷硫基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基、环烷基烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烷基氨基、杂环氧基、杂环硫基，或R1和R2一起代表任选支链烷二基，而R3代表任选取代的杂环基。在如下情况下可得到通式(I)新的取代的芳基磺酰氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮(a)如果合适在一种反应助剂存在下，以及如果合适在一种稀释剂存在下，使如下通式(II)的三唑啉(硫)酮 其中Q1、R1和R2各自如上定义，与如下通式(III)取代的异(硫代)氰酸芳基磺酰酯反应 R3-O-CO-Ar-SO2-N＝C＝Q2(III)其中Ar、Q2和R3各自如上定义，或(b)如果合适在一种酸接受体存在下，以及如果合适在一种稀释剂存在下，使如下通式(IV)的三唑啉(硫)酮衍生物 其中Q1、Q2、R1和R2各自如上定义，而Z代表卤素、烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基，与如下通式(V)的磺酰胺反应 R3-O-CO-Ar-SO2-NH2(V)其中Ar和R3各自如上定义，或(c)如果合适在一种酸接受体存在下，以及如果合适在一种稀释剂存在下，使如下通式(II)的三唑啉(硫)酮 其中Q1、R1和R2各自如上定义，与如下通式(VI)取代的芳基磺酰胺衍生物反应 R3-O-CO-Ar-SO2-NH-CQ2-Z(VI)其中Ar、Q2和R3各自如上定义，而Z代表卤素、烷氧基、芳氧基或芳基烷氧基，或(d)如果合适在一种反应助剂存在下，以及如果合适在一种稀释剂存在下，使如下通式(II)的三唑啉(硫)酮 其中Q1、R1和R2各自如上定义，与如下通式(VII)取代的芳基磺酰卤反应 R3-O-CO-Ar-SO2-X(VII)其中Ar和R3各自如上所定义，而X代表卤素和如下通式(VIII)的金属(硫代)氰酸盐 MQ2CN(VIII)其中Q2如上所定义，而M代表碱金属或一当量的碱土金属，如果合适将由方法(a)、(b)、(c)或(d)得到的式(I)化合物通过常规方法转化成盐。通式(I)的新的磺酰氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮具有优良的除草活性。本专利技术优选提供式(I)化合物，其中Ar 代表亚苯基或亚萘基，它们各自任选地被卤素、氰基、硝基取代，被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰、C1-C4-烷基磺酰、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰或N-C1-C4-烷氧基-N-C1-C4-烷基氨基磺酰(它们各自任选地被氟和/或氯所取代)所取代，或代表5或6个环原子的杂亚芳基，其中至少一个环原子是氧、硫或氮并且一个或两个以上任选为氮，该原子任选被卤素、氰基、硝基取代、被C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基(它们各自任选被氟和/或氯所取代)取代，Q1 代表氧或硫，Q2 代表氧或硫，R1 代表氢、羟基、氨基、代表C2-C10-亚烷基氨基，代表任选氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的C1-C6-烷基，代表分别任选由氟-、氯-、和/或溴取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-链炔基，代表分别任选由氟-、氯-、氰基-、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-链烷酰氨基，代表C3-C6-链烯氧基、代表二(C1-C4-烷基)氨基、代表分别任选由氟-、氯-、溴-、氰基-和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，或代表分别任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-、和/或C1-C4-烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基，R2 代表氢、羟基、巯基、氨基、氟、氯、溴、碘，代表任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-取代的C1-C6-烷基，代表分别任选由氟-、氯-、和/或溴-取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-链炔基，代表分别任选由氟-、氯-、氰基-、C1-C4烷氧基-或C1-C4-烷氧基-羰基取代的C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-链烷酰氨基，代表C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链炔氧基、C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链炔硫基、C2-C6-链烯基氨基或C2-C6-链炔基氨基、代表二(C1-C4-烷基)氨基、代表分别任选由甲基-、和/或乙基取代的氮丙啶基、吡咯烷子基、哌啶子基或吗啉代，代表分别任选由氟-、氯-、溴-、氰基-和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基、C5-C6-环烯基、C3-C6-环烷氧基、C3-C6-环烷硫基、C3-C6-环烷基氨基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷硫基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基氨基，或代表分别任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-和/或C1-C4-烷氧基取代的取代苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基、苯基-C1-C4-烷氧基、苯硫基、苯基-C1-C4-烷硫基、苯基氨基或苯基-C1-C4-烷基氨基，或代表分别任选由氟-、氯-、溴-、氰基、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-和/或C1-C4-烷氧基取代的杂环氧基或杂环硫基，在各种情况下该杂环基成分选自环氧乙烷基、氧杂环丁基(oxetanyl)、呋喃基、四氢呋喃基、噻环丁基(thietanyl)、噻吩基、四氢噻吩基，或R1和R2一起代表任选具有3-11个碳原子的支链烷二基，以及R3 代表分别任选由卤素-或C1-C4-烷基取代的氧杂环丁基、噻环丁基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基或四氢噻吩基。此外，本专利技术优先地提供了其中Ar、Q1、Q2、R1、R2和R3各为如上优选方式所定义的式(I)化合物的钠、钾、镁、钙、铵、C1-C4-烷基铵、二(C1-C4-烷基)铵、三(C1-C4-烷基)铵、四(C1-C4-烷基)铵、三(C1-C4-烷基)锍、C本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.如下通式(I)取代的芳基磺酰氨基(硫代)羰基三唑啉(硫)酮及式(I)化合物的盐其中Ar 分别代表任选取代的亚芳基或杂亚芳基，Q1 代表氧或硫，Q2 代表氧或硫，R1 代表氢、羟基、氨基、亚烷基氨基或分别代表任选取代的下述基烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、烷基氨基、二烷基氨基、链烷酰氨基、环烷基、环烷基烷基、芳基、芳烷基，R2 代表氢、羟基、巯基、氨基、卤素或分别代表任选取代的下述基烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基、烷硫基、链烯硫基、链炔硫基、烷基氨基、链烯基氨基、链炔基氨基、二烷基氨基、链烷酰氨基、氮丙啶基、吡咯烷子基、哌啶子基、吗啉代、环烷基、环烯基、环烷氧基、环烷硫基、环烷基氨基、环烷基烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基、环烷基烷基氨基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳氨基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烷基氨基、杂环氧基、杂环硫基，或R1和R2一起代表任选支链烷二基，而R3代表任选取代的杂环基。2.按照权利要求1的式(I)化合物，其特征在于其中Ar 代表亚苯基或亚萘基，它们各自任选被卤素、氰基、硝基取代，被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰、C1-C4-烷基磺酰、二(C1-C4-烷基)氨基磺酰或N-C1-C4-烷氧基-N-C1-C4-烷基氨基磺酰(它们各自任选被氟和/或氯所取代)所取代，或代表5或6个环原子的杂亚芳基，其中至少一个环原子是氧、硫或氮，并且一个或两个以上任选为氮，该原子任选地被卤素、氰基、硝基取代、被C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基(它们各自任选地被氟和/或氯所取代)取代，Q1 代表氧或硫，Q2 代表氧或硫，R1 代表氢、羟基、氨基、代表C2-C10-亚烷基氨基，代表任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷基，代表分别任选由氟-、氯-、和/或溴取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-链炔基，代表分别任选由氟-、氯-、氰基-、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨基、或C1-C6-链烷酰氨基，代表C3-C6-链烯氧基、代表二(C1-C4-烷基)氨基、代表分别任选由氟-、氯-、溴-、氰基-和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基，或代表分别任选氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-、和/或C1-C4-烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基，R2 代表氢、羟基、巯基、氨基、氟、氯、溴、碘，代表任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基羰基取代的C1-C6-烷基，代表分别任选由氟-、氯-、和/或溴-取代的C2-C6-链烯基或C2-C6-链炔基，代表分别由任选氟-、氯-、氰基-、C1-C4烷氧基-或C1-C4-烷氧基-羰基取代的C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基氨基或C1-C6-链烷酰氨基，代表C2-C6-链烯氧基、C2-C6-链炔氧基、C2-C6-链烯硫基、C2-C6-链炔硫基、C2-C6-链烯基氨基或C2-C6-链炔基氨基、代表二(C1-C4-烷基)氨基、代表分别任选由甲基-、和/或乙基取代的氮丙啶基、吡咯烷子基、哌啶子基或吗啉代，代表分别任选由氟-、氯-、溴-、氰基-和/或C1-C4-烷基取代的C3-C6-环烷基、C5-C6-环烯基、C3-C6-环烷氧基、C3-C6-环烷硫基、C3-C6-环烷氨基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C4-烷硫基或C3-C6-环烷基-C1-C4-烷基氨基，或代表分别任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-和/或C1-C4-烷氧基取代的苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基、苯基-C1-C4-烷氧基、苯硫基、苯基-C1-C4-烷硫基、苯基氨基或苯基-C1-C4-烷基氨基，或代表分别任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、C1-C4-烷基-、三氟甲基-和/或C1-C4-烷氧基取代的杂环氧基或杂环硫基，在各种情况下该杂环基成分选自环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、呋喃基、四氢呋喃基、噻环丁基、噻吩基、四氢噻吩基，或R1和R2一起代表任选具有3-11个碳原子的支链烷二基，以及R3代表分别任选由卤素-或C1-C4-烷基取代的氧杂环丁基、噻环丁基、呋喃基、四氢呋喃基、噻吩基或四氢噻吩基，以及式(I)化合物的钠、钾、镁、钙、铵、C1-C4-烷基铵、二(C1-C4-烷基)铵、三(C1-C4-烷基)铵、四(C1-C4-烷基)铵、三(C1-C4-烷基)锍、C5-或C6-环烷基铵和二(C1-C2-烷基)苄基铵盐。3.按照权利要求1的式(I)化合物，其特征在于其中Ar 代表分别任选由氟-、氯-、溴-、氰基-、硝基-、甲基-、乙基-、...

【专利技术属性】
技术研发人员：K·H·米勒尔，R·基斯滕，J·克卢思，E·R·F·格星，K·芬德森，J·R·雅森，K·科尼，M·W·雷维斯，H·J·里贝尔，M·多林格尔，H·J·桑特尔，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：