取代的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-二(硫)酮制造技术

本发明专利技术涉及通式（Ⅰ）的新的取代的２－芳基－１，２，４－三嗪－３，５－二（硫）酮，其中Ｑ↑［１］，Ｑ↑［２］，Ｒ↑［１］，Ｒ↑［２］，Ｒ↑［３］，Ｒ↑［４］，Ｒ↑［５］和Ｒ↑［６］同说明书中的定义。本发明专利技术也涉及它们的制备方法和作为除草剂的用途。（*该技术在2020年保护过期，可自由使用*）

Substituted 2- aryl -1,2,4- three triazine -3,5- (thio) ketone ()

The present invention relates to compounds of formula (I) new substituted aryl - 2 - 1, 2, 4 and three in 3, 5 - two (sulfur) ketone, where Q = 1, Q = 2, R = 1, R = 2, R = \3, R = 4, R = 5 and the definition of R = 6 in the description of. The invention also relates to a process for their preparation and their use as herbicides.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新的取代的2-芳基-1，2，4-三嗪-3，5-二(硫)酮，它们的制备方法以及作为除草剂的用途。已知某些取代的2-芳基-1，2，4-三嗪-(硫)酮具有除草活性(参见EP-A-11693，EP-A-271170，WO-A-86/00072，WO-A-97/30980，US-A-4755217，US-A-4878941，US-A-4956004，US-A-5262390，US-A-5344812)。然而，在上述专利申请或专利中公开的各种化合物没有提及具有任何重要价值。因此，本专利技术提供了通式(I)的新的取代的2-芳基-1，2，4-三嗪-3，5-二(硫)酮 其中Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氢、氰基、氨基，代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的每种情况下在烷基部分含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基或烷氧基羰基，代表每种情况下任选由卤素-取代的每种情况下在链烯基或炔基部分含有2-6个碳原子的链烯基、链烯基羰基、链烯氧基羰基、炔基、炔基羰基或炔氧基羰基，或代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的每种情况下在环烷基部分含有3-6个碳原子以及任选烷基部分含有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，R2代表氢、卤素、硝基、羧基、氰基、硫代氨甲酰、氨基，代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的每种情况下在烷基部分含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，代表每种情况下任选由卤素-取代的每种情况下在链烯基或炔基部分含有2-6个碳原子的链烯基、链烯氧基、链烯硫基、炔基、炔氧基或炔硫基，或代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的每种情况下在环烷基部分含有3-6个碳原子以及任选烷基部分含有1-6个碳原子的环烷基或环烷基烷基，R3代表氢、氰基或卤素，R4代表氰基或硫代氨甲酰，R5代表氢，代表在烷氧基部分含有1-6个碳原子的烷氧基羰基，或代表下列基团之一-R7，-O-R7，-SR7，-NH-R7或-NR7R8，R6代表氨基，羟基或代表下列基团之一-R7或-NR7R8，R7代表含有1-10个碳原子的直链或支链烷基，其任选由相同或不同取代基一或多取代，可能的取代基如下氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰、卤素，每种情况下为直链或支链的且每种情况下在每个烷基部分含有1-6个碳原子的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、N-烷基-氨基羰基、N，N-二烷基-氨基羰基、三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基，或杂环基，其中杂环基是五-至七-元，并任选苯并稠合的，饱和或不饱和的，含有1-3个相同或不同杂原子特别是氮，氧和/或硫的杂环，或R7代表每种情况下含有2-8个碳原子并每种情况下任选由相同或不同卤素原子一-或多取代的链烯基或炔基，或R7代表每种情况下在环烷基部分含有3-7个碳原子以及任选在烷基部分含有1-4个碳原子并且每种情况下任选由相同或不同的氰基，卤素和/或C1-C4-烷基取代基一-或多取代的环烷基或环烷基烷基，或R7代表每种情况下在芳基部分含有6-10个碳原子以及在直链或支链烷基部分或链烯基部分任选至多4个碳原子并且每种情况下在芳基部分任选由相同或不同取代基一-或多取代的芳基、芳烷基、双-芳基-烷基、芳基链烯基、芳氧基烷基或芳基烷氧基烷基，或代表饱和或不饱和的，含有1-3个相同或不同杂原子-特别是氮，氧和/或硫-，并任选由相同或不同取代基任选一-或多取代和/或苯并稠合的五-至七-元杂环基，其中，可能的芳基或杂环基取代基是卤素、氰基、硝基、氨基、亚甲二氧基、N-(C1-C4-烷基-羰基)-氨基、每种情况下为直链或支链且每种情况下含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基、每种情况下为直链或支链且每种情况下含有1-6个碳原子和1-3个相同或不同卤素原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基、每种情况下为直链或支链且每种情况下在每个烷基部分含有1-6个碳原子的烷氧羰基或烷氧基亚氨基烷基以及任选由相同或不同取代基一-或多取代的苯基，取代基为卤素和/或直链或支链的每种情况下含有1-6个碳原子的烷基或烷氧基和/或直链或支链的每种情况下含有1-6个碳原子和1-3个相同或不同卤素原子的卤代烷基或卤代烷氧基，以及R8代表氢或代表直链或支链的含有1-8个碳原子的烷基，该烷基任选由相同或不同取代基一-或多取代，可能的取代基是氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰、卤素，每种情况下直链或支链且每种情况下在每个烷基部分含有1-8个碳原子的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基或杂环基，其中杂环基是五-至七-元，并任选苯并稠合的，饱和或不饱和的，含有1-3个相同或不同杂原子特别是氮，氧和/或硫的杂环，或R8代表每种情况下含有2-8个碳原子并在每种情况下任选由相同或不同卤素一-或多取代的链烯基或炔基，或R8代表含有3-7个碳原子并任选由相同或不同的氰基，卤素和/或直链或支链的含有1-4个碳原子烷基一-或多取代的环烷基，或R8与R7一起代表含有2-6个碳原子的链烷二基(亚烷基)，上述基团中任选插入O(氧)、S(硫)、NH或N-(C1-C4-烷基)。上文和下文所列通式中优选取代基或基团范围如下定义。R1优选代表氢、氰基、氨基，代表每种情况下任选氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-，异-，仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-，异-，仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，代表每种情况下任选氟-，氯-或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基，代表丙炔基、丁炔基、丙炔基羰基、丁炔基羰基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基，或代表每种情况下任选氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。R2优选代表氢、硝基、羧基、氰基、硫代氨甲酰、氨基、氟、氯、溴，代表每种情况下任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-，异-，仲-或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、正-，异-，仲-或叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-，异-，仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，代表每种情况下任选氟-，氯-或溴-取代的丙烯基、丙烯氧基、丙烯硫基、丁烯基、丁烯氧基或丁烯硫基，代表丙炔基、丙炔氧基、丙炔硫基、丁炔基、丁炔氧基或丁炔硫基，或代表每种情况下任选氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。R3优选代表氢，氟或氯。R5优选代表氢、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，或代表本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（Ⅰ）化合物＊＊＊其中Ｑ↑［１］ 代表氧或硫，Ｑ↑［２］ 代表氧或硫，Ｒ↑［１］ 代表氢、氰基、氨基，代表每种情况下任选由氰基－，卤素－或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基－取代的每种情况下在烷基部分含有１－６个碳原子的 烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基或烷氧基羰基，代表每种情况下任选由卤素－取代的每种情况下在链烯基或炔基部分含有２－６个碳原子的链烯基、链烯基羰基、链烯氧基羰基、炔基、炔基羰基或炔氧基羰基，或代表每种情况下任选由氰基－，卤素－或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基－取代的每种情况下在环烷基部分含有３－６个碳原子以及任选烷基部分含有１－４个碳原子的环烷基或环烷基烷基，Ｒ↑［２］ 代表氢、卤素、硝基、羧基、氰基、硫代氨甲酰、氨基，代表每种情况下任选由氰基－，卤素－或Ｃ↓［１ ］－Ｃ↓［４］－烷氧基－取代的每种情况下在烷基部分含有１－６个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，代表每种情况下任选由卤素－取代的每种情况下在链烯基或炔基部分含有２－６个碳原子的链烯基、链烯氧基、链烯硫基、炔基、炔氧基或炔硫基，或代表每种情况下任选由氰基－，卤素－或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基－取代的每种情况下在环烷基部分含有３－６个碳原子以及任选烷基部分含有１－６个碳原子的环烷基或环烷基烷基，Ｒ↑［３］ 代表氢、氰基或卤素，Ｒ↑［４］ 代表氰基或硫代 氨甲酰，Ｒ↑［５］ 代表氢，代表在烷氧基部分含有１－６个碳原子的烷氧基羰基，或代表下列基团之一：－Ｒ↑［７］，－Ｏ－Ｒ↑［７］，－ＳＲ↑［７］，－ＮＨ－Ｒ↑［７］或－ＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］，Ｒ↑［６］ 代表氨基，羟基或代表下列基团之 一：－Ｒ↑［７］或－ＮＲ↑［７］Ｒ↑［８］，Ｒ↑［７］ 代表含有１－１０个碳原子的直链或支链烷基，其任选由相同或不同取代基一或多取代，可能的取代基如下：氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰、卤素，每种情况下为直链或支链的且每种情况下在 每个烷基部分含有１－６个碳原子的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、Ｎ－烷基－氨基羰基、Ｎ，Ｎ－二烷基－氨基羰基、三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基，或杂环基，其中杂环基是五－至七－元，并任选苯并稠合的，饱和或不饱和的，含有１－３个相同或不同杂原子特别是氮，氧和／或硫的杂环，或Ｒ↑［７］ 代表每种情况下含有２－８个碳原子...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】DE 1999-6-4 19925593.81.通式(I)化合物 其中Q1代表氧或硫，Q2代表氧或硫，R1代表氢、氰基、氨基，代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的每种情况下在烷基部分含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基或烷氧基羰基，代表每种情况下任选由卤素-取代的每种情况下在链烯基或炔基部分含有2-6个碳原子的链烯基、链烯基羰基、链烯氧基羰基、炔基、炔基羰基或炔氧基羰基，或代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的每种情况下在环烷基部分含有3-6个碳原子以及任选烷基部分含有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，R2代表氢、卤素、硝基、羧基、氰基、硫代氨甲酰、氨基，代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的每种情况下在烷基部分含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，代表每种情况下任选由卤素-取代的每种情况下在链烯基或炔基部分含有2-6个碳原子的链烯基、链烯氧基、链烯硫基、炔基、炔氧基或炔硫基，或代表每种情况下任选由氰基-，卤素-或C1-C4-烷基-取代的每种情况下在环烷基部分含有3-6个碳原子以及任选烷基部分含有1-6个碳原子的环烷基或环烷基烷基，R3代表氢、氰基或卤素，R4代表氰基或硫代氨甲酰，R5代表氢，代表在烷氧基部分含有1-6个碳原子的烷氧基羰基，或代表下列基团之一-R7，-O-R7，-SR7，-NH-R7或-NR7R8，R6代表氨基，羟基或代表下列基团之一-R7或-NR7R8，R7代表含有1-10个碳原子的直链或支链烷基，其任选由相同或不同取代基一或多取代，可能的取代基如下氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰、卤素，每种情况下为直链或支链的且每种情况下在每个烷基部分含有1-6个碳原子的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、N-烷基-氨基羰基、N，N-二烷基-氨基羰基、三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基，或杂环基，其中杂环基是五-至七-元，并任选苯并稠合的，饱和或不饱和的，含有1-3个相同或不同杂原子特别是氮，氧和/或硫的杂环，或R7代表每种情况下含有2-8个碳原子并每种情况下任选由相同或不同卤素原子一-或多取代的链烯基或炔基，或R7代表每种情况下在环烷基部分含有3-7个碳原子以及任选在烷基部分含有1-4个碳原子并且每种情况下任选由相同或不同的氰基，卤素和/或C1-C4-烷基取代基一-或多取代的环烷基或环烷基烷基，或R7代表每种情况下在芳基部分含有6-10个碳原子以及任选在直链或支链烷基部分或链烯基部分至多4个碳原子并且每种情况下在芳基部分任选由相同或不同取代基一-或多取代的芳基、芳烷基、双-芳基-烷基、芳基链烯基、芳氧基烷基或芳基烷氧基烷基，或代表饱和或不饱和的，含有1-3个相同或不同杂原子-特别是氮，氧和/或硫-，并任选由相同或不同取代基任选一-或多取代和/或苯并稠合的五-至七-元杂环基，其中，可能的芳基或杂环基取代基是卤素、氰基、硝基、氨基、亚甲二氧基、N-(C1-C4-烷基-羰基)-氨基、每种情况下为直链或支链且每种情况下含有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基、每种情况下为直链或支链且每种情况下含有1-6个碳原子和1-3个相同或不同卤素原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基、每种情况下为直链或支链且每种情况下在每个烷基部分含有1-6个碳原子的烷氧羰基或烷氧基亚氨基烷基以及任选由相同或不同取代基一-或多取代的苯基，取代基为卤素和/或直链或支链的每种情况下含有1-6个碳原子的烷基或烷氧基和/或直链或支链的每种情况下含有1-6个碳原子和1-3个相同或不同卤素原子的卤代烷基或卤代烷氧基，以及R8代表氢或代表直链或支链的含有1-8个碳原子的烷基，该烷基任选由相同或不同取代基一-或多取代，可能的取代基是氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨甲酰、卤素，每种情况下直链或支链且每种情况下在每个烷基部分含有1-8个碳原子的烷氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、三烷基甲硅烷基或烷基磺酰基氨基羰基或杂环基，其中杂环基是五-至七-元，并任选苯并稠合的，饱和或不饱和的，含有1-3个相同或不同杂原子特别是氮，氧和/或硫的杂环，或R8代表每种情况下含有2-8个碳原子并在每种情况下任选由相同或不同卤素一-或多取代的链烯基或炔基，或R8代表含有3-7个碳原子并任选由相同或不同的氰基，卤素和/或直链或支链的含有1-4个碳原子烷基一-或多取代的环烷基，或R8与R7一起代表含有2-6个碳原子的链烷二基(亚烷基)，上述基团中任选插入O(氧)、S(硫)、NH或N-(C1-C4-烷基)。2.权利要求1的化合物，其特征在于R1代表氢、氰基、氨基，代表每种情况下任选氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-，异-，仲-或叔丁氧基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-，异-，仲-或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，代表每种情况下任选氟-，氯-或溴-取代的丙烯基、丁烯基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、丙烯氧基羰基、丁烯氧基羰基，代表丙炔基、丁炔基、丙炔基羰基、丁炔基羰基、丙炔氧基羰基或丁炔氧基羰基，或代表每种情况下任选氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-或乙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己基甲基。R2代表氢、硝基、羧基、氰基、硫代氨甲酰、氨基、氟、氯、溴，代表每种情况下任选氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-，异-，仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-，异-，仲-...

【专利技术属性】
技术研发人员：KH林克，J克卢斯，MW德雷维斯，P达门，D福伊希特，R庞岑，
申请(专利权)人：拜尔公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]