当前位置: 首页 > 专利查询>中山大学专利>正文

一种异戊烯基黄酮类化合物及其制备方法和应用技术

技术编号:44817492 阅读:12 留言:0更新日期:2025-03-28 20:05
本发明专利技术属于抗癌药物技术领域,具体公开了一种异戊烯基黄酮类化合物及其制备方法和应用,所述化合物具有式(1)所示的结构,所述方法首先使用氯甲基甲醚将2,4,6‑三羟基苯乙酮的2,4位的羟基进行保护、接着使用异戊烯基溴与上述产物进行取代反应、随后以N,N‑二乙基苯胺为溶剂进行微波反应发生克莱森重排、然后与相应的醛发生克莱森‑施密特反应生成查尔酮,最后再用碘关环并用盐酸脱去保护,制备得到所述化合物。本发明专利技术公开的所述化合物结构新颖、活性较佳、毒性小,该系列化合物作为抑制剂具有较好的抗肿瘤活性,对多种肿瘤细胞包括结直肠癌、乳腺癌、肺癌和肝癌等均具有较好的抑制活性,可应用于制备抗肿瘤药物,在抗肿瘤方面具有较好的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于抗癌药物,具体涉及一种异戊烯基黄酮类化合物及其制备方法和应用


技术介绍

1、在自然界中,黄酮类化合物的种类众多,这类化合物具有多种生物活性和有效的医疗应用,如抗癌和抗肿瘤活性、抗炎和抗病毒活性、抗菌和抗真菌活性、抗心血管疾病、酶抑制活性、抗自由基和抗氧化活性。近年来,黄酮类化合物因其广谱的生物活性、广泛的自然分布、多样的化学结构及低毒性,受到越来越多研究者的关注。异戊烯基黄酮是一类独特的天然黄酮类化合物,其特征是黄酮骨架上存在着异戊烯基侧链。c-异戊烯化的黄酮可以增强其对p-糖蛋白的亲和力和对细胞膜的通透性,可以显著提高其生物活性。并且这类黄酮没有精神活性,不会让患者对药物产生依赖性。因此,异戊烯基黄酮逐渐成为业内的研究热点。

2、rea等人在2019年报道了使用异戊烯基转移酶催化二甲基烯丙基二磷酸合成异戊烯基类黄酮化合物大麻黄素b,专利wo2017091837公开的也是以酶的形式进行生物合成,但是此类生物合成方法需要从植物中提取大量的酶,成本较高且不易于工业放大。

3、giovanni appendino等人在a 本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种异戊烯基黄酮类化合物,其特征在于,所述化合物具有式(1)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物包括式(2)、式(3)所示的结构:

3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,所述式(2)所示的结构选自下列结构的任意一种:

4.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,所述式(3)所示的结构选自下列结构中的任意一种:

5.一种如权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法依次经过羟基保护、取代反应、克莱森重排、克莱森-施密特反应、关环并脱去保护反应,制备得到所述异戊烯基黄酮类化合物;所述反应过...

【技术特征摘要】

1.一种异戊烯基黄酮类化合物,其特征在于,所述化合物具有式(1)所示的结构:

2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,所述化合物包括式(2)、式(3)所示的结构:

3.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,所述式(2)所示的结构选自下列结构的任意一种:

4.根据权利要求2所述的化合物,其特征在于,所述式(3)所示的结构选自下列结构中的任意一种:

5.一种如权利要求1所述的化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法依次经过羟基保护、取代反应、克莱森重排、克莱森-施密特反应、关环并脱去保护反应,制备得到所述异戊烯基黄酮类化合物;所述反应过程如下反应式(i)所示:

6.如权利要求5所...

【专利技术属性】
技术研发人员:胡文浩钱宇姜瑞赵婧煜叶静诗傅祥
申请(专利权)人:中山大学
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1