一种酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法技术

本发明专利技术属于香料合成技术领域，具体涉及一种酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法，将含有氧代紫罗兰酮的底物和辅助底物投入缓冲溶液中，室温搅拌至全溶，得到底物溶液；将羰基还原酶ChKRED20或其突变体及辅酶分散到底物溶液中，保温搅拌；反应结束后加水稀释，然后用乙酸乙酯萃取后、水洗、干燥，将乙酸乙酯浓缩，获得手性氧代紫罗兰醇。本发明专利技术的酶催化方法反应条件温和、选择性高，可以在室温、常压下高产率获得目标产物。采用了底物偶联法再生辅酶，减少了辅酶的用量，辅助底物作为底物的底物偶联策略，反应体系简单，易于分离产物，降低了成本。本技术方案的转化率大于99%，且产物的ee值达到99%以上，具备工业应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于香料合成，具体涉及一种酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法。

技术介绍

1、巨豆三烯酮是烟草中重要的致香化合物，少量添加即可改善吸味，掩盖杂气，使余味醇和，是调配高档香烟不可缺少的香料，在香精香料行业和烟草行业中有重要的应用。氧代紫罗兰醇酯作为烟用香料前体，在卷烟燃吸过程中释放出巨豆三烯酮等香气成分，可以赋予卷烟更加柔和的品质，同时还可提高香料的稳定性和耐贮性。氧代紫罗兰醇不仅是烟草中的致香前体，同时也是巨豆三烯酮和氧代紫罗兰醇酯的关键中间体，因此发展高效的氧代紫罗兰醇合成方法具有重要意义。

2、现有技术中，通常采用化学合成法制备氧代紫罗兰醇，一般分为两种途径：一种以紫罗兰酮为原料，经羰基还原、酯化、烯丙位氧化、水解得到产物，该方法合成路线在进行羟基保护和脱保护的过程中影响产物的总收率，步骤繁琐，且使用重金属作为氧化剂，对环境有害；一种以紫罗兰酮为原料，经烯丙位氧化、羰基还原得到产物，该方法路线短，重点涉及羰基的化学选择性和区域选择性还原反应，需要严格控制还原剂用量、反应温度，需经柱层析分离纯化得到产物，分离难度大。这两种途径均存在本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法，其特征在于，采用以下步骤：

2.根据权利要求1所述的酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法，其特征在于，步骤S1中，底物中氧代紫罗兰酮的浓度为10-60 g/L。

3.根据权利要求2所述的酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法，其特征在于，步骤S1中，底物中氧代紫罗兰酮的浓度为20-25 g/L。

4.根据权利要求1所述的酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法，其特征在于，步骤S1中，辅助底物为醇类物质，所述辅助底物的用量为底物重量的10-60倍。

5.根据权利要求4所述的酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法，...

【技术特征摘要】

1.一种酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法，其特征在于，采用以下步骤：

2.根据权利要求1所述的酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法，其特征在于，步骤s1中，底物中氧代紫罗兰酮的浓度为10-60 g/l。

3.根据权利要求2所述的酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法，其特征在于，步骤s1中，底物中氧代紫罗兰酮的浓度为20-25 g/l。

4.根据权利要求1所述的酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法，其特征在于，步骤s1中，辅助底物为醇类物质，所述辅助底物的用量为底物重量的10-60倍。

5.根据权利要求4所述的酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法，其特征在于，步骤s1中，辅助底物的用量为底物重量的20-40倍。

6.根据权利要求1所述的酶法高效制备手性氧代紫罗兰醇的方法，其特征在于，步骤s1中，缓冲溶液为磷酸二氢钾-磷酸氢二钾缓冲溶液，缓冲溶液的ph范围为7.0-7.5，缓冲溶液的用量为底物重量的10-20倍。

【专利技术属性】
技术研发人员：李文典，陶飞燕，吴雷，张学建，魏宁，丁玉，王益明，简美玲，黄贵元，廖雪，丁为，崔韬，王娜，
申请(专利权)人：四川三联新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：