System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种多取代异香豆素类化合物的制备方法技术_技高网
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一种多取代异香豆素类化合物的制备方法技术

技术编号:43879904 阅读:16 留言:0更新日期:2024-12-31 19:03
本发明专利技术提供了一种多取代异香豆素类化合物的制备方法,在催化剂、自由基引发剂和光照的作用下,过氧化苯甲酰类化合物与炔烃衍生物在有机溶剂中进行反应,得到所述的多取代异香豆素类化合物。该方法原料廉价易得;反应操作简单;产物收率较高;底物适用范围广泛;得到的异香豆素类化合物可以作为潜在的药物分子单元。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成,特别涉及一种多取代异香豆素类化合物的制备方法


技术介绍

1、异香豆素类化合物是许多天然产物的基本结构,广泛分布于自然界中。异香豆素的许多衍生物都具有抗过敏、抗菌、消炎、抗肿瘤和抗hiv等优异的生物药理活性(李丽, 杨锦飞, 袁相爱. 异香豆素类化合物的合成研究及新进展[j].南京师范大学学报:工程技术版 2005 5(2):64-67.),以及优异的光致发光性能(monago-marana,olga,munoz,etal.fluorescence properties of flavonoid compounds. quantification inpaprika samples using spectrofluorimetry coupled to second orderchemometrictools[j].food chemistry, 2016, 196(apr.1):1058-1065.)。目前对异香豆素类化合物的合成及活性研究非常活跃,其已知的合成方法主要集中在通过邻炔基苯甲酸及其酯发生亲电环化反应得到不同结构的异香豆素,但合成过程需要用到无机酸、四氟硼酸、银盐、汞盐、铜盐等促进反应进行,同时存在步骤繁琐、产率较低、条件苛刻、不够经济绿色等缺点(gudar, kumar g, korra r, et al.egfr,her2 target based moleculardocking analysis,invitro screening of 2,4,5-trisubstituted imidazolederivatives as potential anti-oxidant and cytotoxic agents[j].journal ofphotochemistry and photobiology b:biology, 2017, 176:69-80.)。因此,发展绿色、简便、高效的异香豆素类化合物合成策略,将会大大促进该类化合物在生物医药方面的应用。


技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供一种多取代异香豆素类化合物的制备方法,该制备方法步骤简单,条件温和,底物适用范围广泛,得到的产物为异香豆素类化合物及含有各种取代基团的衍生物。

2、为实现上述目的,本专利技术采用如下技术方案:

3、一种多取代异香豆素类化合物的制备方法,包括以下步骤:

4、在催化剂,自由基引发剂和光照的作用下,过氧化苯甲酰类化合物(ii)与炔烃衍生物(iii)在有机溶剂中进行反应,反应结束后经过后处理得到所述的多取代异香豆素类化合物(i):

5、反应式如下:

6、

7、其中,r1为烷基、卤素、甲氧基或甲硫基;

8、r2为取代或未取代的苯基,所述苯基上的取代基为烷基、甲氧基或卤素。

9、作为优选,所述的r1为h、甲基、氟、溴、甲氧基或甲硫基。

10、作为优选,所述的r2为取代或未取代的苯基,所述苯基上的取代基选自甲基、正丙基、正丁基、甲氧基、氟或氯。

11、作为优选,所述的催化剂为二茂铁、溴化亚铁、溴化铁、硫酸铁、硫酸亚铁、氯化亚铁、氯化铁中的一种,优选为二茂铁。

12、作为优选,所述的自由基引发剂为叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基、过氧化二异丙苯、2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物中的一种,优选为叔丁基过氧化氢。

13、作为优选,所述的光源为所述光源为250 w紫外光,最大波长365 nm。

14、作为优选,所述的有机溶剂为乙腈、甲苯、n-甲基吡咯烷酮、n,n-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种,优先为乙腈。

15、作为优选,以摩尔量计,过氧化苯甲酰类化合物:炔烃衍生物:催化剂:自由基引发剂=1:1.2~2.5:0.10~0.005:2.0~5.0,优先为1:1.5:0.005:3.0。

16、作为优选,反应温度为80~140 ,优先为120 ℃,反应时间为24~48 h,优先为30h。

17、作为优选,所述的多取代异香豆素类化合物结构包括如下:

18、。

19、本专利技术的优点在于:

20、该专利技术原料廉价易得;反应操作简单;产物收率较高;底物适用范围广泛;得到的异香豆素类化合物可以作为潜在的药物分子单元。

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【技术保护点】

1.一种多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:在催化剂、自由基引发剂和光照的作用下,过氧化苯甲酰类化合物与炔烃衍生物在有机溶剂中进行反应,得到所述的多取代异香豆素类化合物;

2.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,所述的R1为H、甲基、氟、溴、甲氧基或甲硫基。

3.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,所述的R2为取代或未取代的苯基,所述苯基上的取代基为甲基、正丙基、正丁基、甲氧基、氟或氯。

4.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,所述的催化剂为二茂铁、溴化亚铁、溴化铁、硫酸铁、硫酸亚铁、氯化亚铁、氯化铁中的一种。

5.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,所述的自由基引发剂为叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基、过氧化二异丙苯、2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物中的一种。

6.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,光源为紫外光。

7.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,所述的有机溶剂为乙腈、甲苯、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种。

8.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,以摩尔量计,过氧化苯甲酰类化合物:炔烃衍生物:催化剂:自由基引发剂=1:1.2~2.5:0.10~0.005:2.0~5.0。

9.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,反应温度为80~140 ℃,反应时间为24~48 h。

10.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,所述的多取代异香豆素类化合物的结构包括如下:

...

【技术特征摘要】

1.一种多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:在催化剂、自由基引发剂和光照的作用下,过氧化苯甲酰类化合物与炔烃衍生物在有机溶剂中进行反应,得到所述的多取代异香豆素类化合物;

2.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,所述的r1为h、甲基、氟、溴、甲氧基或甲硫基。

3.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,所述的r2为取代或未取代的苯基,所述苯基上的取代基为甲基、正丙基、正丁基、甲氧基、氟或氯。

4.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,所述的催化剂为二茂铁、溴化亚铁、溴化铁、硫酸铁、硫酸亚铁、氯化亚铁、氯化铁中的一种。

5.根据权利要求1所述的多取代异香豆素类化合物的制备方法,其特征在于,所述的自由基引发剂为叔丁基过氧化氢、过氧化二叔丁基、过氧化...

【专利技术属性】
技术研发人员:冯亚栋庞海月陈煜沛尤智立王贵弘
申请(专利权)人:厦门医学院
类型:发明
国别省市:

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