一种5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种5‑氨基咪唑‑4‑甲酸甲酯的制备方法，包括如下步骤：1)4‑咪唑甲醛硝化反应得到5‑硝基‑1H‑咪唑‑4‑甲醛；2)5‑硝基‑1H‑咪唑‑4‑甲醛在路易斯酸催化作用下与氧化剂氧化反应得到5‑硝基咪唑‑4‑甲酸甲酯；3)5‑硝基咪唑‑4‑甲酸甲酯Pd/C加氢还原硝基得到5‑氨基咪唑‑4‑甲酸甲酯。本发明专利技术所述的制备方法，易于操作、工艺稳定、收率高、通过转晶方式得到高品质目标产物，符合工业化规模化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于药物化学合成领域，具体涉及一种5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯的制备方法。

技术介绍

1、5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯属于咪唑类化合物，咪唑类化合物具有质子共轭酸碱性能、络合配位性能等，在医药、农药、表面活性剂、功能高分子化学等领域有广泛应用。

2、5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯可用于合成药物或活性分子，主要应用于抗菌，抗癌药物研究。5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯可合成咪唑并吡啶类化合物或咪唑并嘧啶类化合物，均可以用于新药研发。专利wo2005/49613,2005,a1公开了，其可用于合成atr激酶抑制剂抗肿瘤药物。

3、目前对5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯的方法较少，其中文献[organic andbiomolecular chemistry,2024,vol.22,#17,p.3396-3404]报道采用氰乙酸甲酯为原料，与亚硝酸钠在醋酸作用下在α位成肟，随后还原成氨基得到2-氨基-2-氰基乙酸甲酯，最后与醋酸甲脒关环得到5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯。该路线整体收率较低，关环收率在50％左右，且不易纯化，反应路线如下:

4本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

2.根据权利要求1所述5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于：所述步骤1中引发剂选自亚硝酸钠。

3.根据权利要求1所述5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于：所述步骤1中4-咪唑甲醛、引发剂与发烟硝酸摩尔比为1:0.0015-0.002:1.4-1.6。

4.根据权利要求1所述5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于：所述步骤2中路易斯酸催化剂选自三(五氟苯基)硼烷或与四氟硼酸锂组合催化，摩尔比为1:1。

5.根据权利要求1所述5-氨基咪唑...

【技术特征摘要】

1.一种5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

2.根据权利要求1所述5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于：所述步骤1中引发剂选自亚硝酸钠。

3.根据权利要求1所述5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于：所述步骤1中4-咪唑甲醛、引发剂与发烟硝酸摩尔比为1:0.0015-0.002:1.4-1.6。

4.根据权利要求1所述5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于：所述步骤2中路易斯酸催化剂选自三(五氟苯基)硼烷或与四氟硼酸锂组合催化，摩尔比为1:1。

5.根据权利要求1所述5-氨基咪唑-4-甲酸甲酯的制备方法，其特征在于：所述步骤2中氧化剂选自尿素过氧化氢复合物或双氧水...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨喻舒，胡宇佳，陈凤玲，
申请(专利权)人：大连科迈医药科技有限公司，
类型：发明
国别省市：