一种具有抗肿瘤活性的水飞蓟宾C-23位化学修饰物及其制备方法技术

一种具有抗肿瘤活性的水飞蓟宾C‑23位化学修饰物及其制备方法，涉及一种抗肿瘤活性修饰物及其制备方法。本发明专利技术通过对天然产物水飞蓟宾的化学结构改造及修饰，得到一系列的具有抗肿瘤活性的结构类似物。本发明专利技术以水飞蓟宾作为先导化合物，首先对水飞蓟宾C‑23‑OH选择性醚化，生成23‑O‑DMT‑水飞蓟宾，随后再与乙酸酐酰化得到23‑O‑DMT‑3,5,7,20‑四‑O‑乙酰‑水飞蓟宾酯，再使用I2水解游离出C‑23‑OH，再通过与不同酰氯进行酰化，C‑7位水解，最后在C‑7位羟基分别引入不同的酰基，得到一系列新型水飞蓟宾衍生物I1～I17。经药理实验研究表明，此类化合物对人前列腺癌细胞PC‑3和DU145均有明显的抑制作用，且均强于水飞蓟宾。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种抗肿瘤活性修饰物及其制备方法，特别是涉及一种具有抗肿瘤活性的水飞蓟宾c-23位化学修饰物及其制备方法。

技术介绍

1、水飞蓟宾是从植物水飞蓟种子中提取的一种多酚类黄酮，是水飞蓟素中的主要活性成分[2]，水飞蓟宾是非对映异构体水飞蓟宾a和水飞蓟宾b(1:1)的混合物。分子式：c25h22o10，分子量：482.436。熔点：164-174℃，密度：1.527g/cm3。水飞蓟宾纯品为类白色结晶粉末，无臭、味微苦涩，有引湿性。易溶于丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇，略溶于氯仿，几乎不溶于水。水飞蓟宾一直以来被用于治疗一系列的肝脏疾病，近年来，水飞蓟宾的抗肿瘤和抗氧化等活性逐渐被开发和报道。水飞蓟宾表现出对前列腺癌细胞、乳腺癌细胞、宫颈癌细胞、结肠癌细胞，以及肝癌细胞等多种肿瘤细胞具有抑制作用。

2、水飞蓟宾的化学结构式:

3、

技术实现思路

1、本专利技术的目的在于提供一种具有抗肿瘤活性的水飞蓟宾c-23位化学修饰物及其制备方法，该方法以水飞蓟宾为先导化合物，设计出一系列水飞蓟本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种具有抗肿瘤活性的水飞蓟宾C-23位化学修饰物，其特征在于，所述修饰物为对C-23位和C-7位羟基的结构改造，得到一系列水飞蓟宾类似物I1～I17，所述水飞蓟宾化学修饰物如下:

2.一种具有抗肿瘤活性的水飞蓟宾C-23位化学修饰物制备方法，其特征在于，所述方法包括以下制备步骤：

【技术特征摘要】

1.一种具有抗肿瘤活性的水飞蓟宾c-23位化学修饰物，其特征在于，所述修饰物为对c-23位和c-7位羟基的结构改造，得到一系列水飞蓟宾类似物i1～i...

【专利技术属性】
技术研发人员：孟艳秋，周璇，张朝会，高磊，李雁，韩雨婷，
申请(专利权)人：沈阳化工大学，
类型：发明
国别省市：