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【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及有机发光材料,具体涉及一种双波长激发的席夫碱光开关材料、光致变色材料及其制备方法和应用。
技术介绍
1、光是一种速度极快、分辨率高、环保的能量,可作为多种先进功能材料中的驱动力,具有可逆性的光响应功能材料则是其中一种。这种材料能够在两种不同吸收波长异构体之间可逆转化,具有开关效应。因此,具有可逆性的光响应功能材料已广泛应用于光学数据存储、光电功能器件、生物成像等材料领域。
2、席夫碱(schif base)也叫西佛碱、希夫氏碱,主要是指某类有机化合物,其含有亚胺或甲亚胺特性基团(-crc=n-),一般是由胺与活性炭基缩合来合成。席夫碱因其所含的氮原子在杂化轨道上的孤对电子,使其在化学、生物等领域具有重要的作用和研究价值。席夫碱的合成,通常是选用活性基与胺来进行缩合反应,因其选择性灵活,稍改变原料的基团和化学环境因素,便可生成性能各异、结构不同的席夫碱产物,从而具有独特的应用。这种缩合反应方法,可满足多种席夫碱的制备需要,如双齿席夫碱(二胺类与基化合物的缩合)、单齿席夫碱(单基化合物与单胺类的缩合)、异双席夫碱、不对称席夫碱等等。席夫碱及其配合物由于其优异的催化、液晶等性能,在分子催化、药物化学、分析化学、光谱、显示等等领域具有重要的研究价值和应用潜力。部分类型的席夫碱材料具有光致变色现象,即在光照条件下可实现材料自身体色的可逆变化,其原理源于分子内质子转移(esipt)过程。以水杨醛缩苯胺(sa)为例,在光照下,sa分子的初始结构的被激发,借助分子内氢键,酸性的酚羟基中的质子很容易向临近的碱性n原子转移
3、体三维立体显示是一种立体显示技术,基于这种显示技术,可以直接观察到具有物理景深的三维图像。体三维立体显示技术图像逼真、具有全视景、多角度、多人同时观察和实时交互等众多优点。体三维显示技术是通过两束光源在极短的时间内在成像空间中构造一系列发光体素点,并利用视觉暂留现实现显示的。这就要求能够实现体三维显示的材料,需用两束不同波长的光源共同激发时交点发光,从而能够自由控制体素点。因此,单波长控制且响应速度慢的可逆光响应材料难以用于体三维显示领域。
4、目前,无机材料领域已发现在稀土掺杂的氟化物玻璃中可实现体三维显示,但是这种固体介质尺寸难以大幅提升,无法满足荧幕级别体三维显示。而有机材料领域,具有可逆性的光响应功能材料有希望作为体三维显示的介质,但较慢的响应速度,使得多数光致变色材料在体三维显示领域难以应用。
5、有机小分子具有结构简单、发光性能好、易于纯化、可利用真空蒸镀的方法制备光电器件等特点。如席夫碱类化合物,因其良好的配位能力和简单易得的结构修饰性能,在光电材料、化学信息传感等领域得到广泛的应用。然而,有机小分子类发光材料,通常在溶液中具有非常好的荧光性能,而在固态时由于分子之间的强相互作用,容易发生聚集诱导荧光猝灭现象,使材料的发光效率降低,进而对相应发光器件的性能产生影响,从而限制了其应用场景。
技术实现思路
1、本专利技术旨在至少解决现有技术中存在的技术问题之一。为此,本专利技术的一个目的在于提出一种席夫碱光开关材料,其是具有化学结构通式(1)所示的化合物:
2、
3、式(i)中,x选自f,cl,或者br;r是-cnh2n-碳链,n为1~6的正整数。
4、优选地,所述席夫碱光开关材料为以下化合物中的任一种:
5、
6、
7、本专利技术的再一目的是提供上述的席夫碱光开关材料的制备方法,包括如下步骤:
8、将化合物a 4-卤代水杨醛、化合物b伯胺、化合物c有机溶剂1依次加入反应瓶中,搅拌升温至78~90℃至回流,保温反应下充分反应后,降温、冷却析晶、过滤、洗涤、烘干,得到目标产物d。
9、在上述的席夫碱光开关材料的制备方法技术方案中,所述伯胺选自1-苯乙胺、α-甲基苄胺、3-苯基丙胺、1-甲基-3-苯基丙胺;
10、所述有机溶剂1选自甲醇、乙醇、四氢呋喃、1,4-二氧六环、甲苯;
11、原料用量比为:4-卤代水杨醛:伯胺=1mol:(1.0~1.2)mol,4-卤代水杨醛:溶剂=1g:(3~5)ml;
12、反应时间为2~4h。
13、本专利技术的再一目的是提供一种光致变色材料,是采用上述的席夫碱光开关材料与环氧树脂混合、固化后得到;席夫碱光开关材料和环氧树脂的质量比为1:(5000~10000)。
14、本专利技术的再一目的是提供上述的光致变色材料的制备方法,包括如下步骤:
15、称取席夫碱光开关材料溶于有机溶剂2中配成溶液,倒入环氧树脂胶液中,混合均匀后将反应液倒入模具中,固化成型脱模后即得;
16、所述有机溶剂2选自二氯甲烷、环己烷、四氢呋喃、正己烷;席夫碱光开关材料用有机溶剂2配制为0.001~10mg/ml的溶液。
17、上述的光致变色材料的制备方法中,所述环氧树脂胶液是采用环氧树脂a胶和环氧树脂b胶按照质量比1~10:1混合得到,优选环氧树脂a胶和环氧树脂b胶按照质量比为3:1;
18、所述环氧树脂a胶为双酚a型环氧树脂、双酚f型环氧树脂和氢化双酚a环氧树脂中的至少一种;
19、所述环氧树脂b胶为酸酐类树脂固化剂;优选地,所述环氧树脂b胶为甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐、六氢邻苯二甲酸酐等酸酐中的至少一种;
20、优选反应液常温固化20~30小时。
21、本专利技术的最后一目的是提供上述的席夫碱光开关材料或者上述的光致变色材料在三维成像中的应用,优选在制备体三维立体显示材料中的应用。
22、在上述的应用技术方案中,采用异构体激发光源和变色激发光源照射所述材料,在所述异构体激发光源和所述变色激发光源的交汇处形成光体素点;
23、控制异构体激发光源和变色激发光源的扫描路径和扫描速度,即在材料中实现三维成像;
24、优选所述异构体激发光源为紫外光;所述变色激发光源为蓝色可见光。
25、优选地,在上述的应用技术方案中,所述紫外光的波长为350nm~420nm,所述蓝色可见光的波长为450nm~500nm;
26、采用所述紫外光和所述蓝色可见光照射所述材料,紫外光和蓝色可见光在所述材料内交汇,在所述交汇处形成黄色光体素点,控制所述紫外光和所述蓝色可见光的扫描路径和扫描速度,在材料中形成黄色荧光三维图像。
27、本专利技术的有益效果是:
28、本专利技术中提供的一种双波长本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.席夫碱光开关材料,其特征在于,其是具有化学结构通式(1)所示的化合物:
2.根据权利要求1所述的席夫碱光开关材料,其特征在于,所述席夫碱光开关材料为以下化合物中的任一种:
3.权利要求1或2所述的席夫碱光开关材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:
5.一种光致变色材料,其特征在于:是采用权利要求1或2所述的席夫碱光开关材料与环氧树脂混合、固化后得到;席夫碱光开关材料和环氧树脂的质量比为1:(5000~10000)。
6.权利要求5所述的光致变色材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
7.根据权利要求6所述的制备方法,其特征在于:所述环氧树脂胶液是采用环氧树脂A胶和环氧树脂B胶按照质量比1~10:1混合得到,优选环氧树脂A胶和环氧树脂B胶按照质量比为3:1;
8.权利要求1或2所述的席夫碱光开关材料或者权利要求5所述的光致变色材料在三维成像中的应用,优选在制备体三维立体显示材料中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于
10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于:
...【技术特征摘要】
1.席夫碱光开关材料,其特征在于,其是具有化学结构通式(1)所示的化合物:
2.根据权利要求1所述的席夫碱光开关材料,其特征在于,所述席夫碱光开关材料为以下化合物中的任一种:
3.权利要求1或2所述的席夫碱光开关材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:
5.一种光致变色材料,其特征在于:是采用权利要求1或2所述的席夫碱光开关材料与环氧树脂混合、固化后得到;席夫碱光开关材料和环氧树脂的质量比为1:(5000~10000)。
【专利技术属性】
技术研发人员:张亮亮,于增朝,王海倩,王慧,张旭东,韩东成,
申请(专利权)人:安徽省东超科技有限公司,
类型:发明
国别省市:
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