【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种手性β-甲基环己基丙氨酸的合成方法。
技术介绍
1、合成手性β-甲基环己基丙氨酸，报导不多。唯一报导是医学生物化学杂志用昂贵的手性β-甲基苯丙氨酸，在贵金属pto2催化剂催化下，高温高压氢化所得（journal ofmedicinal chemistry, 2007, vol. 50, # 2, p. 328 – 333）。但是β-甲基苯丙氨酸和pto2价格昂贵。如下式所示：
2、。
技术实现思路
1、本专利技术的目的在于提供手性β-甲基环己基丙氨酸的合成方法。主要解决现有合成方法原料昂贵的技术问题。
2、本专利技术的技术方案为：一种手性β-甲基环己基丙氨酸的合成方法, 包括以下步骤：第一步，乙酰基环己酮在碱的作用下与异腈基乙酸甲酯在溶剂thf中反应生成 z式和 e式双健混合物，通过柱层析获得 z式化合物1和 e式化合物1’；第二步，通过...
【技术保护点】
1.一种手性β-甲基环己基丙氨酸的合成方法, 其特征在于，包括以下步骤：第一步，乙酰基环己酮在碱的作用下与异腈基乙酸甲酯在溶剂THF中反应生成Z式和E式双健混合物，通过柱层析获得Z式化合物1和E式化合物1’；第二步，通过Pd/C氢化得外消旋化合物2；第三步，酸解得外消旋化合物3；第四步，苯乙酰保护得外消旋化合物4；第五步，外消旋化合物4溶于纯净水加碱调pH，酶解拆分得（2S,3R）-β-甲基环己基丙氨酸5和苯乙酰保护的（2R,3S）-β-甲基环己基丙氨酸6；第六步，酸解2R,3S）-β-甲基环己基丙氨酸7；反应式如下：
2.根据权利要求1所述的一种手性β-...
【技术特征摘要】
1.一种手性β-甲基环己基丙氨酸的合成方法, 其特征在于，包括以下步骤：第一步，乙酰基环己酮在碱的作用下与异腈基乙酸甲酯在溶剂thf中反应生成z式和e式双健混合物，通过柱层析获得z式化合物1和e式化合物1’；第二步，通过pd/c氢化得外消旋化合物2；第三步，酸解得外消旋化合物3；第四步，苯乙酰保护得外消旋化合物4；第五步，外消旋化合物4溶于纯净水加碱调ph，酶解拆分得（2s,3r）-β-甲基环己基丙氨酸5和苯乙酰保护的（2r,3s）-β-甲基环己基丙氨酸6；第六步，酸解2r,3s）-β-甲基环己基丙氨酸7；反应式如下：
2.根据权利要求1所述的一种手性β-甲基环己基丙氨酸的合成方法，其特征在于，第一步反应所用的碱为叔丁醇钾或者nah, 反应的温度0~35℃。
3.根据权利要求2所述的一种手性β-甲基环己基丙氨酸的合成方法，其特征在于，第一步反应所用的碱为nah， 反应的温度0~25℃。
4.根据权利要求1所述的一种手性β-甲基环己基丙氨酸的合成方法，其特征在于，第二步反应所用的溶剂为甲醇或者乙...
【专利技术属性】
技术研发人员：徐红岩，胡国航，
申请(专利权)人：吉尔多肽生物制药大连市有限公司，
类型：发明
国别省市：
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