一种用3,5-二甲氧基苯硼酸合成白藜芦醇的新方法技术

本发明专利技术公开了一种用3,5‑二甲氧基苯硼酸合成白藜芦醇的新方法，在Pd催化下，3,5‑二甲氧基苯硼酸与乙烯基溴发生Suzuki偶联反应生成3,5‑二甲氧基苯乙烯，再与对甲氧基溴苯发生Heck反应生成3,4’,5‑三甲氧基‑反式‑二苯乙烯，经过甲基脱保护合成白藜芦醇。该合成方法从合成路径或者是经济适用性等方面均有很大的优势，利用该方法合成白藜芦醇，具有原材料易得，操作简便，反应的产率显著提高的优势，因此该方法具有很好的推广应用价值。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术公开了一种用3,5-二甲氧基苯硼酸合成白藜芦醇的新方法，属于天然产物合成。

技术介绍

1、白藜芦醇是一种非黄酮类多酚有机化合物，是许多植物在遇到病原侵害时分泌的一种抗毒素。1924年首次发现，1940年日本科研人员首次从毛叶藜芦中分离得到，1976年科研人员在葡萄叶中也发现了该化合物。目前人们已经在700多种植物中发现了白藜芦醇。白藜芦醇具有很好的抗菌、抗炎、抗癌的活性，科研人员对其进行广泛的研究。白藜芦醇在自然界中含量不高，因此通过多种方法进行转化合成该化合物，大多数是采用wittig反应、perkin反应。本专利技术通过两步偶联反应高效的合成中间体，即suzuki偶联反应和heck反应，heck反应由于其具有高的反式立体选择性，可方便的获得反式二苯乙烯的骨架，在温和的条件下就可以获得高产率的产物。本专利技术的合成路线具有原料易得、工艺简便易操作和效率高等优点，因此具有很好的应用推广价值。

技术实现思路

1、本专利技术针对现有技术所存在的上述问题和缺陷，研发了一种用3,5-二甲氧基苯硼酸合成白藜芦本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种用3,5-二甲氧基苯硼酸合成白藜芦醇的新方法，其特征在于选用3,5-二甲氧基苯硼酸为原料，经过Suzuki反应，Heck反应和脱甲基化反应三步反应合成白藜芦醇，合成路线如下步骤所示：

2.一种用3,5-二甲氧基苯硼酸合成白藜芦醇的新方法，如权利要求1所述的合成路线，其特征在于，合成步骤I反应原料的物质的量之比为化合物1：Pd2(dba)3：SPhos：K3PO4＝1:0.01:0.02:3。

3.一种用3,5-二甲氧基苯硼酸合成白藜芦醇的新方法，如权利要求1所述的合成路线，其特征在于，合成步骤I反应所用的溶剂为甲苯，溶剂用量为4mL/mmol化合物1。...

【技术特征摘要】

1.一种用3,5-二甲氧基苯硼酸合成白藜芦醇的新方法，其特征在于选用3,5-二甲氧基苯硼酸为原料，经过suzuki反应，heck反应和脱甲基化反应三步反应合成白藜芦醇，合成路线如下步骤所示：

2.一种用3,5-二甲氧基苯硼酸合成白藜芦醇的新方法，如权利要求1所述的合成路线，其特征在于，合成步骤i反应原料的物质的量之比为化合物1：pd2(dba)3：sphos：k3po4＝1:0.01:0.02:3。

3.一种用3,5-二甲氧基苯硼酸合成白藜芦醇的新方法，如权利要求1所述的合成路线，其特征在于，合成步骤i反应所用的溶剂为甲苯，溶剂用量为4ml/mmol化合物1。

4.一种用3,5-二甲氧基苯硼酸合成白藜芦醇的新方法，如权利要求1所述的合成路线，其特征在于，合成步骤i反应温度为100℃，反应时间为12小时。

5.一种用3,5-二甲氧基苯硼酸合成白藜芦醇的新方法，如权利要求1所述合成路线，其特征在于：合成步骤ii反应原料的物质的量之比为化合物2：pd(oac)2：antphos：n,...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘国都，程亚萍，谭昆鹏，张向东，
申请(专利权)人：内蒙古大学，
类型：发明
国别省市：