System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物及其制备方法和应用技术_技高网

一种吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物及其制备方法和应用技术

技术编号:42666175 阅读:23 留言:0更新日期:2024-09-10 12:22
本发明专利技术公开了一种吲唑‑3‑羧酸有机锡羧酸酯配合物,为如下结构式(I)的配合物(I),其中Bu为正丁基。本发明专利技术还公开了该吲唑‑3‑羧酸有机锡羧酸酯配合物的制备方法和在制备抗癌药物中的应用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物及其制备方法,以及该吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物在制备抗癌药物中的应用。


技术介绍

1、有机锡是一类含有sn-c键的金属有机化合物。科研工作者在很早之前就注意到了有机锡化合物的体外抗癌活性。1980年,crowe等化学家的研究表明,许多有机锡化合物具有体外抗肿瘤活性。1989年,美国国家抗癌研究所(national cancer institute)对两千多种有机锡化合物进行了抗肿瘤活性筛选,结果表明一些有机锡化合物对p388淋巴细胞性白血病有抑制作用。2014年,李青山等发现二苯基锡配合物对7种癌细胞表现出较好的体外抑制活性。2016年,李青山等又报道了二苯基锡配合物与人cyp3a4蛋白酶体的相互作用和dfdpt抗癌作用机制。2022年,kaur课题组发现二甲基锡配合物对人前列腺癌细胞(pc-3)的抑制活性高于顺铂。

2、研究表明,有机锡原子上连接的有机基团及参与配位的配体决定着有机锡化合物的生物活性,选择一些本身具有良好生物活性的有机配体与有机锡中的锡原子配位引起了人们的极大兴趣。

3、基于有机锡配合物是经实验证明具有抗癌活性的物质,本专利技术选择二丁基氧化锡、双三丁基氧化锡和吲唑-3-羧酸在一定条件下反应,合成得到了对人肝癌细胞(hepg2)、乳腺癌细胞(mcf7)和人肺癌细胞(nci-h460)具有一定抑制活性的配合物,为开发抗癌药物提供了新的途径。


技术实现思路

1、本专利技术的第一目的是提供了一种吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物。

2、本专利技术的第二目的是提供上述吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物制备方法。

3、本专利技术的第三目的是提供上述吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物在制备抗癌药物中的应用。

4、作为本专利技术的第一方面的一种吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物,为结构式(i)的配合物

5、 (i)

6、其中bu为正丁基。

7、本专利技术的吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物经元素分析、红外光谱、核磁共振谱以及x-射线单晶衍射结构分析,结果如下:

8、元素分析(c90h128n12o14sn4):计算值:c 53.05,h 6.21,n 8.09;实测值:c 53.09,h6.17,n 8.01。

9、ft-ir (kbr, ν/cm-1): 3397, 3073, 2957, 2925, 2870, 2857, 1593, 1578,1563, 1478, 1424, 1332, 1246, 1200, 1152, 1064, 1001, 919, 880, 827, 805,786, 751, 745, 687, 644, 616, 531, 518, 442, 407。

10、1h nmr (500 mhz, dmso- d6) δ 8.11 (s, 3h), 7.66 – 7.18 (m, 12h), 4.11(s, 1h), 3.17 (d,  j = 3.7 hz, 3h), 1.69 – 1.62 (m, 10h), 1.33 (h,  j = 7.4 hz,10h), 1.20 – 1.17 (m, 10h), 0.86 (t,  j = 7.3 hz, 15h)。

11、13c nmr (126 mhz, dmso- d6) δ 166.0, 164.8, 141.1, 141.0, 126.5, 126.3,125.8, 125.7, 122.4, 122.3, 121.9, 121.8, 121.8, 121.3, 110.9, 110.9, 50.3,27.6, 26.8, 26.4, 25.4, 18.6, 16.7, 13.5, 13.4。

12、119sn nmr (187 mhz, dmso- d6) δ -21.0, -43.0。

13、本专利技术的吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物为晶体结构,其晶体为三斜晶系,空间群p-1,a = 1.2203(8) nm,b = 1.3799(9) nm,c = 1.5316(10) nm,α = 81.503(8)°,β =78.623(8)°,γ = 82.796(9)°,z=1,v= 2.488(3) nm3,dc= 1.386 mg·m-3,f(000) =1064。

14、本专利技术的吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物的结构特点是:晶体结构中分子呈现四锡核,其中两个锡原子为七配位畸变五角双锥构型,另一个锡原子为五配位三角双锥构型。

15、作为本专利技术的第二方面的一种吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物的制备方法,在耐压反应容器中加入二丁基氧化锡、双三丁基氧化锡、吲唑-3-羧酸及溶剂甲醇,在温度为55~135℃的条件下反应6~48 h,冷却,过滤,在-20~35℃的条件下控制溶剂挥发结晶,得黄色透明晶体,即为吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物。

16、在本专利技术的一个优选实施例中,所述二丁基氧化锡、双三丁基氧化锡、吲唑-3-羧酸的物质的量比为1:0.5:(3~3.3),所述溶剂甲醇用量为每毫摩尔二丁基氧化锡加15~25毫升。

17、作为本专利技术的第三方面的一种吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物在制备抗癌药物中的应用。

18、申请人对上述吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物进行了体外抗肿瘤活性确定研究,确认了吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物具有一定的抗癌生物活性,也就是说上述配合物的用途是在制备抗癌药物中的应用,具体的说就是在制备抗人肝癌、人乳腺癌、人肺癌药物中的应用。

19、本专利技术的吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物对人肝癌细胞、人乳腺癌细胞、人肺癌细胞等显示出良好的抗癌活性,本专利技术的吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物抗癌活性高、成本低、制备方法简单等特点,为开发新的抗癌药物提供了新途径。

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【技术保护点】

1.一种吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物,为如下结构式(I)的配合物:

2.如权利要求1所述的吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物,其红外光谱数据:FT-IR(KBr, ν/cm-1): 3397, 3073, 2957, 2925, 2870, 2857, 1593, 1578, 1563, 1478,1424, 1332, 1246, 1200, 1152, 1064, 1001, 919, 880, 827, 805, 786, 751, 745,687, 644, 616, 531, 518, 442, 407;其核磁谱数据:1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ8.11 (s, 3H), 7.66 – 7.18 (m, 12H), 4.11 (s, 1H), 3.17 (d, J = 3.7 Hz, 3H),1.69 – 1.62 (m, 10H), 1.33 (h, J = 7.4 Hz, 10H), 1.20 – 1.17 (m, 10H), 0.86(t, J = 7.3 Hz, 15H);13C NMR (126 MHz, DMSO-d6) δ 166.0, 164.8, 141.1, 141.0,126.5, 126.3, 125.8, 125.7, 122.4, 122.3, 121.9, 121.8, 121.8, 121.3, 110.9,110.9, 50.3, 27.6, 26.8, 26.4, 25.4, 18.6, 16.7, 13.5, 13.4;119Sn NMR (187MHz, DMSO-d6) δ -21.0, -43.0。

3.如权利要求1所述的吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物,其中,所述的吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物为晶体结构,其晶体学数据如下:三斜晶系,空间群P-1,a = 1.2203(8)nm,b = 1.3799(9) nm,c = 1.5316(10) nm,α = 81.503(8)°,β = 78.623(8)°,γ =82.796(9)°,Z=1,V= 2.488(3) nm3,Dc= 1.386 Mg·m-3,F(000) = 1064;晶体结构中分子呈现四锡核,其中两个锡原子为七配位畸变五角双锥构型,另一个锡原子为五配位三角双锥构型。

4.权利要求1所述的吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物的制备方法,其特征是在耐压反应容器中加入二丁基氧化锡、双三丁基氧化锡、吲唑-3-羧酸及溶剂甲醇,在温度为55~135℃的条件下反应6~48 h,冷却,过滤,在-20~35℃的条件下控制溶剂挥发结晶,得黄色透明晶体,即为吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物。

5.如权利要求4所述的制备的方法,其特征在于,所述二丁基氧化锡、双三丁基氧化锡、吲唑-3-羧酸的物质的量比为1:0.5:(3~3.3),所述溶剂甲醇用量为每毫摩尔二丁基氧化锡加15~25毫升。

6.权利要求1所述吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物在制备抗癌药物中的应用。

7.权利要求6所述的应用,其中所述应用癌细胞为人肝癌细胞、人乳腺癌细胞、人肺癌细胞。

...

【技术特征摘要】

1.一种吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物,为如下结构式(i)的配合物:

2.如权利要求1所述的吲唑-3-羧酸有机锡羧酸酯配合物,其红外光谱数据:ft-ir(kbr, ν/cm-1): 3397, 3073, 2957, 2925, 2870, 2857, 1593, 1578, 1563, 1478,1424, 1332, 1246, 1200, 1152, 1064, 1001, 919, 880, 827, 805, 786, 751, 745,687, 644, 616, 531, 518, 442, 407;其核磁谱数据:1h nmr (500 mhz, dmso-d6) δ8.11 (s, 3h), 7.66 – 7.18 (m, 12h), 4.11 (s, 1h), 3.17 (d, j = 3.7 hz, 3h),1.69 – 1.62 (m, 10h), 1.33 (h, j = 7.4 hz, 10h), 1.20 – 1.17 (m, 10h), 0.86(t, j = 7.3 hz, 15h);13c nmr (126 mhz, dmso-d6) δ 166.0, 164.8, 141.1, 141.0,126.5, 126.3, 125.8, 125.7, 122.4, 122.3, 121.9, 121.8, 121.8, 121.3, 110.9,110.9, 50.3, 27.6, 26.8, 26.4, 25.4, 18.6, 16.7, 13.5, 13.4;119sn n...

【专利技术属性】
技术研发人员:蒋伍玖谭宇星张复兴朱小明倪鹏辉谭静
申请(专利权)人:衡阳师范学院
类型:发明
国别省市:

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