一种含有硼酸酯结构的1，4-二氢吡啶类化合物及其合成方法技术

技术编号：42618327 阅读：37 留言：0更新日期：2024-09-03 18:24

本发明专利技术公开了一种含有硼酸酯结构的1,4‑二氢吡啶类化合物及其合成方法，在铜盐与手性双膦配体催化下，以烯烃、双硼试剂、N‑烷基‑4‑吡啶羧酸酯盐为原料一步合成目标产物。本发明专利技术能以高收率以及对映选择性合成含有硼酸酯结构的二氢吡啶类化合物，最高取得了90％的收率，以及>99％ee值的对映选择性。本发明专利技术具有操作简单，反应原料易得、产物立体选择性高等特点。

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【技术实现步骤摘要】

本专利技术总体涉及化学合成领域，具体涉及一种含有硼酸酯结构的1,4-二氢吡啶类化合物及其合成方法。

技术介绍

1、1,4-二氢吡啶(dhp)是多种生物活性化合物的核心结构，如硝苯地平、氨氯地平等地平类降压药。除此之外，一些含有1,4-二氢吡啶结构的化合物还具有抗菌、抗癌、抗动脉粥样硬化等活性[blood pressures,2012,21,3-10；pharmaceutics 2019,11,85；rscadv.,2022,12,29253-29290]。

2、除了作为药物的核心结构，取代的1,4-二氢吡啶也是合成其他取代哌啶或吡啶的重要中间体，在药物合成中具有重要应用[int.j.mol.sci.2023,24,2937.]。同时，有机硼酸酯可用于形成碳碳键以及引入羟基、胺基、烯基、炔基、卤素等高转换价值的官能团[chem.commun.,2017,53,5481-5494]，在药物、材料等功能有机分子的合成中具有十分重要的应用。

3、传统的合成1,4-二氢吡啶类化合物的方法存在诸多缺陷，如合成路线长、采用高危...

【技术保护点】

1.一种含有硼酸酯结构的二氢吡啶类化合物的合成方法，其特征在于，在铜盐/手性双膦配体(L*)催化下，在碱添加剂存在的条件下，烯烃、双硼试剂、N-烷基-4-吡啶羧酸酯盐在反应介质中发生三组分串联反应，得到目标产物I：

2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述铜盐选自无水醋酸铜、无水硫酸铜、三氟甲磺酸铜、氯化铜、醋酸亚铜、氯化亚铜、碘化亚铜、高氯酸亚铜、三氟甲磺酸亚铜、四氟硼酸四乙腈铜、六氟磷酸四乙腈铜中的一种。

3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述铜盐为二价铜盐，添加量为N-烷基-4-吡啶羧酸酯盐的1～3mol％。