一种香豆素C-糖苷类化合物及其合成方法技术

本发明专利技术涉及有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种香豆素C‑糖苷类化合物及其合成方法。具体技术方案为：本发明专利技术以巯基糖或者芳基硫苷或杂芳基硫苷为原料，在可见光的作用下，实现香豆素C3位糖基化修饰，制备香豆素C‑糖苷类化合物。本发明专利技术开发了一种新型的合成香豆素C‑糖苷的方法，制备了一系列香豆素C3位糖基化产物，具有反应效率高、立体选择性高、区域选择性高、反应步骤少、反应条件温和、绿色环保等优点。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机化学和药物化学，具体涉及一种香豆素c-糖苷类化合物及其合成方法。

技术介绍

1、香豆素，又称双呋喃环合氧杂萘邻酮，广泛存在于自然界中，是一类重要的天然有机化合物，在医药、香料、染料、分析、农业等领域均有重要应用。在医药领域，香豆素及其衍生物具有明显的生物活性，对人体具有抗凝血、抗菌、抗炎、抗氧化、降血糖、抗骨质疏松、抗高血压、抗癌等药理作用，常见的香豆素类活性化合物如下所示。

2、

3、正是因为香豆素结构是许多天然产物和具有生物活性分子的核心骨架，对香豆素进行糖基化修饰，制备一系列香豆素c-糖苷类化合物具有重要的科学意义和广泛的应用前景。目前已有相关合成香豆素糖苷类化合物的方法，但是，还没有香豆素c3位糖基化修饰，制备香豆素c-糖苷类化合物的方法。

技术实现思路

1、针对目前制备香豆素c-糖苷技术的缺乏，本专利技术提供了一种香豆素c-糖苷类化合物及其合成方法，采用巯基糖或者芳基硫苷为原料，在无需光敏剂的情况下，高效、高立体选择性地合成香豆素c-糖苷类化合物。

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【技术保护点】

1.一种香豆素C-糖苷类化合物，其特征在于：结构通式如下式(Ⅰ)所示：

2.根据权利要求1所述的一种香豆素C-糖苷类化合物，其特征在于：当R1和/或R2和/或R3和/或R4为H、酰基、烷基、磺酰基、硅烷基中的任意一种时，R1和/或R2和/或R3和/或R4可分别被一个或多个各自独立的RX的取代基取代；

3.根据权利要求1或2所述的一种香豆素C-糖苷类化合物，其特征在于：R1与R2，或，R2与R3，或，R3与R4之间连接成环。

4.一种权利要求1～3任一项所述的香豆素C-糖苷类化合物的合成方法，其特征在于：以芳基硫苷或杂芳基硫苷、香豆素为原料，在碱和光照作...

【技术特征摘要】

1.一种香豆素c-糖苷类化合物，其特征在于：结构通式如下式(ⅰ)所示：

2.根据权利要求1所述的一种香豆素c-糖苷类化合物，其特征在于：当r1和/或r2和/或r3和/或r4为h、酰基、烷基、磺酰基、硅烷基中的任意一种时，r1和/或r2和/或r3和/或r4可分别被一个或多个各自独立的rx的取代基取代；

3.根据权利要求1或2所述的一种香豆素c-糖苷类化合物，其特征在于：r1与r2，或，r2与r3，或，r3与r4之间连接成环。

4.一种权利要求1～3任一项所述的香豆素c-糖苷类化合物的合成方法，其特征在于：以芳基硫苷或杂芳基硫苷、香豆素为原料，在碱和光照作用下，对香豆素c3位糖基化修饰，制备得到香豆素c-糖苷类化合物。

5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于：所述芳基硫苷或杂芳基硫苷为呋喃糖硫苷、吡喃糖硫苷、七环糖硫苷类似物中的任意一种。

6.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于：所述芳基硫苷或杂芳基硫苷、香豆素...

【专利技术属性】
技术研发人员：马小锋，谢德盟，曾薇，
申请(专利权)人：中国科学院成都生物研究所，
类型：发明
国别省市：