一种手性α-氨基酸及其制备方法与作为离子对催化剂的应用技术

本发明专利技术公开了一种手性α‑氨基酸及其制备方法与作为离子对催化剂的应用，本发明专利技术提供一种结构新颖的手性α‑氨基酸，能够以较高的收率(60％‑95％)和对映选择性(70％‑90％)制备手性磷酰胺类化合物，反应收率高、手性控制好。催化剂骨架相比其它相转移催化剂的C2轴对称骨架更小，结构简单，可调节点位多，有利于催化剂的发展。

【技术实现步骤摘要】

(一)本专利技术属于有机催化，尤其涉及手性α-氨基酸及其制备方法与应用。

技术介绍

0、(二)
技术介绍

1、小分子催化剂因其来源丰富、廉价易得、高效稳定、适用性广和环境友好等优点引起了人们极大地兴趣，如今已经成为了不对称催化领域的研究热点。由于化学反应都伴随着分子电荷极性的变化，对于一些带电中间体的反应，利用离子对策略来控制过渡态的绝对构型以实现分子高度立体选择性的构建，便成为了最具吸引力的一种方式。

2、手性氨基酸作为丰富、天然的手性来源，在不对称催化领域中发挥着重要的作用，其羧酸部分可以转化为有机阳离子，而氨基部分提供了可调的氢键结合位点。利用廉价易得的模块化手性骨架，手性氨基酸能在很大程度上扩展不对称离子对催化的应用。目前氨基酸衍生离子对催化剂根据离子类型主要分为季铵阳离子催化剂以及季磷阳离子催化剂。江智勇教授课题组曾利用叔亮氨酸-季铵阳离子催化剂成功实现了2-烯丙基氮杂芳烃与活化酮中γ-选择性加成反应；赵刚教授团队也利用手性硫脲-季铵盐实现了亚胺基酯和3-烯丙基-2-吲哚啉酮的立体选择性1,3偶极环加成反应；王天利教授及其同本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种式(Ⅰ)所示手性α-氨基酸，

2.一种权利要求1所述手性α-氨基酸的制备方法，其特征在于，所述方法按如下步骤进行：

3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中，所述化合物A与N-溴代丁二酰亚胺投料物质的量之比为1:1；环己烷体积用量以化合物A物质的量计为0.8ml/mmol；化合物A与过氧化苯甲酰投料物质的量之比为1:0.05；步骤S2中，所述化合物B与邻苯二甲酰亚胺投料物质的量之比为1:1.3；所述化合物B与K2CO3投料物质的量之比为1:1.5；二甲基甲酰胺体积用量以化合物B物质的量计为1.25ml/mmol。

<p>4.如权利要求2...

【技术特征摘要】

1.一种式(ⅰ)所示手性α-氨基酸，

2.一种权利要求1所述手性α-氨基酸的制备方法，其特征在于，所述方法按如下步骤进行：

3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤s1中，所述化合物a与n-溴代丁二酰亚胺投料物质的量之比为1:1；环己烷体积用量以化合物a物质的量计为0.8ml/mmol；化合物a与过氧化苯甲酰投料物质的量之比为1:0.05；步骤s2中，所述化合物b与邻苯二甲酰亚胺投料物质的量之比为1:1.3；所述化合物b与k2co3投料物质的量之比为1:1.5；二甲基甲酰胺体积用量以化合物b物质的量计为1.25ml/mmol。

4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤s3中，所述化合物c与n2h4·h2o投料物质的量之比为1:3；四氢呋喃体积用量以化合物c物质的量计为2ml/mmol；步骤s4中，所述化合物d与化合物e投料物质的量之比为1：1.05；化合物d与1-羟基苯并三唑投料物质的量之比为1:1.5；化合物d与n,n-二异丙基乙胺投料物质的量之比为1:1.5；化合物d与1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐投料物质的量之比为1:1.5；二氯甲烷体积用量以化合物d物质的量计为4ml/mmol。

5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤s5中，所述化合物f与三氟乙酸投料物质的量之比为1:6；二氯甲烷体积用量以化合物f物质的量计为20ml/3mmol；步骤s6中，所述化合物g与乙二醛投料物质...

【专利技术属性】
技术研发人员：叶欣艺，汪奇，吴文韬，王鸿，鲍晓泽，陈华，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：