一种含硒4-吡咯啉-2-酮类化合物的制备方法技术

本发明专利技术提供一种含硒4‑吡咯啉‑2‑酮类化合物的制备方法。本发明专利技术在4CzIPN催化光电联合条件、无光催化剂光电联合条件和NHPI催化电化学条件等三种反应条件下，3‑氮‑1,5‑二烯与二烃基二硒醚的硒化/环化均能生成含硒4‑吡咯‑2‑酮类化合物。本发明专利技术制备的含硒4‑吡咯啉‑2‑酮类化合物具有强吸收光的能力，可用作光学元器件开发使用。本发明专利技术无需使用化学氧化剂和过渡金属试剂，具有良好的区域选择性、广泛的底物适用范围和高度的硒原子经济性。本发明专利技术方法可以应用到复杂药物分子的后期官能团化中，且可以实现克级规模放大。太阳光作为本发明专利技术反应的清洁光源，使用太阳能电池板进行全太阳能驱动合成，绿色又经济。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成，涉及一种含硒4-吡咯啉-2-酮类化合物的制备方法。

技术介绍

1、含硒有机化合物具有独特的理化性质，包括高抗氧化性、高亲脂性和良好的细胞膜渗透性，在医药、食品和材料等领域应用广泛。人们开发了大量向有机分子中引入含硒基团的方法，例如使用二烃基二硒醚可以在过渡金属催化剂、化学氧化剂、光照、电解和/或高温条件下实现各种硒化反应。此外，通过二硒化物与自由基中间体的硒原子转移也能实现硒官能化反应。尽管硒化反应已经取得了巨大的进展，但在这些反应中通常会产生有毒废料，需要使用苛刻的反应条件，并且存在着硒原子经济性低的问题。

2、4-吡咯啉-2-酮(也称1,3-二氢吡咯-2-酮或α,β-不饱和γ-内酰胺)衍生物广泛存在于如cyanogramide，violacein，diaporthalasin，sagassumlactam，cespitulactam k，denigrin d和at-2hm-iso-dncc-431等天然生物碱或临床药物分子中。传统上，4-吡咯啉-2-酮可以在ru3(co)12催化和高温高压条件下从α,β-不饱和亚胺、本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种含硒4-吡咯啉-2-酮类化合物的制备方法，以化合物1和化合物2为原料制备含硒4-吡咯啉-2-酮类化合物3；反应路线如下：

2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述卤素为氟、氯、溴或碘；所述C1-6烷基或环烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基等，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、异丁基、环丙基、环戊基或环己基；所述C1-6烷氧基为甲氧基、乙氧基或叔丁氧基；所述卤素取代的C1-6烷基为二氟甲基或三氟甲基。

3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述R1为甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、乙...

【技术特征摘要】

1.一种含硒4-吡咯啉-2-酮类化合物的制备方法，以化合物1和化合物2为原料制备含硒4-吡咯啉-2-酮类化合物3；反应路线如下：

2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述卤素为氟、氯、溴或碘；所述c1-6烷基或环烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基等，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、异丁基、环丙基、环戊基或环己基；所述c1-6烷氧基为甲氧基、乙氧基或叔丁氧基；所述卤素取代的c1-6烷基为二氟甲基或三氟甲基。

3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述r1为甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、乙酸甲酯基或苯硒基；

4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，所述a条件为在装有碳布(cc)阳极和铂片阴极的一体式电解池中电解反应，电解质为bu4nbf4，使用光催化反应，光催化剂为4czipn、ir(ppy)3或ru(bpy)3cl2；b条件为石墨毡(gf)作为阳极，使用4czipn作为...

【专利技术属性】
技术研发人员：梁德强，王冬寅，李立梅，曾莉，史吉富，
申请(专利权)人：昆明学院，
类型：发明
国别省市：