二硫苏糖醇的制备方法技术

本发明专利技术公开了二硫苏糖醇(式1化合物)的制备方法，所述方法如以下反应流程所示。在本发明专利技术的方法中，用高锰酸钾下氧化式2化合物生成式3化合物，式3化合物再与二硫化钠反应生成式4化合物，式4化合物最后与锌粉发生还原反应生成式1化合物。本发明专利技术制备方法简单，反应条件温和，反应收率高，便于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及化学合成领域。具体地说，本专利技术涉及二硫苏糖醇的合成方法。

技术介绍

1、二硫苏糖醇的用途之一是作为巯基化dna的还原剂和去保护剂。巯基化dna末端硫原子在溶液中趋向于形成二聚体，特别是在存在氧气的情况下。这种二聚化大大降低了一些偶联反应实验(如dna在生物感应器中的固定)的效率；而在dna溶液中加入二硫苏糖醇，反应一段时间后除去，就可以降低dna的二聚化。

2、目前，关于二硫苏糖醇的合成已有以下文献报道：

3、1.heterocycles(2003),60(1),47-56报道：式4化合物与三烷基磷反应后水解制得式1化合物(二硫苏糖醇)和三烷基氧磷，收率65％-70％。

4、

5、这种方法的二硫苏糖醇收率不高(65％-70％)，并且反应过程中利用含磷化合物会污染环境。

6、2.中国专利文献cn101503384a(2009-08-12)报道了一种二硫苏糖醇(式1)的合成方法，具体合成路线如下所示：

7、

8、在该方法中，1,4-丁烯二醇与液溴加成后，在碱性本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.式1所示二硫苏糖醇的制备方法，所述方法如以下反应流程所示：

2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤3)中，利用锌还原式4化合物得到式1化合物。

3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤3)中，利用锌粉还原式4化合物得到式1化合物。

4.如权利要求1-3中任一项所述的方法，其特征在于，在步骤1)中，利用高锰酸钾氧化式2化合物生成式3化合物。

5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，利用高锰酸钾，在-20℃～40℃，优选5℃～10℃的温度下氧化式2化合物生成式3化合物。

6.如权利要求1-5中任一项所述的方法，其特...

【技术特征摘要】

1.式1所示二硫苏糖醇的制备方法，所述方法如以下反应流程所示：

2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，在步骤3)中，利用锌还原式4化合物得到式1化合物。

3.如权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤3)中，利用锌粉还原式4化合物得到式1化合物。

4.如权利要求1-3中任一项所述的方法，其特征在于，在步骤1)中，利用高锰酸钾氧化式2化合物生成式3化合物。

5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，利用高锰酸钾，在-20℃～40℃，优选5℃～10℃的温度下氧化式2化合物生成式3化合物。

6.如权利要求1-5中任一项所述的方法，其特征在于，在步骤2)中，式3化合物与二硫化钠的摩尔比为1:1-1:3；优选1:1.5。

7.如权利要求1-6...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨小龙，裴啤兵，杨铁波，陈潜，谢桃林，吕兴红，杨凯米柯，
申请(专利权)人：黄冈鲁班药业股份有限公司，
类型：发明
国别省市：