一种芳基硼酸氧化羟基化的方法技术

技术编号:41432027 阅读:16 留言:0更新日期:2024-05-28 20:28
本发明专利技术涉及一项新颖的芳基硼酸氧化羟基化方法,属于有机合成技术领域。这一方法中,首先将芳基硼酸类化合物与四氢呋喃混合,并将混合物装入烧瓶中进行搅拌。随后,在室温、空气气氛下,利用蓝光照射16‑32h,直至底物完全反应消耗。接着进行溶剂的回收工作,并借助硅胶闪速柱进行层析净化和分离操作,获得目标酚类化合物。这一反应机制是通过电子给受体复合物的光活化驱动的,而THF在此过程中不仅作为溶剂使用,同时也充当了电子给体的角色。值得注意的是,这种化学反应不仅具备广泛适用于不同底物的特性,而且展现出对各种官能团的优异耐受性。这种创新策略不仅提供了高效且简洁的酚类化合物合成路径,还通过溶剂的应用开创了一种全新的光反应模式。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成,涉及一种利用可见光诱导的无光催化剂和添加剂,在空气气氛下进行的氧化氢化芳基硼酸的方法,提供了一条高效且简洁的绿色合成路径,用于合成酚类化合物。


技术介绍

1、酚在有机合成中扮演着重要的角色,既是合成中间体和构建模块,又是许多具有生物活性的天然产物和药物的关键结构基团。因此,对酚及其衍生物的合成一直受到广泛关注。随着高效合成芳基硼酸方法的不断涌现,芳基硼酸的氧化羟基化反应成为其中备受瞩目的一种转化,在过去的十年里引起了广泛的研究兴趣。以往的方法中,采用昂贵或者化学计量的强氧化剂,如过氧化氢;phi(oac)2;mcpba;苯醌;tbh;oxon;胺类氧化物;nabo3等,直接将羟基化芳基硼酸氧化为酚及其衍生物。此外,还发展了高效的电合成方法,用于从芳基硼酸合成酚。

2、与上述提及的氧化方法相比,可见光下的光催化氧化羟基化芳基硼酸展现出了卓越的简洁性和环保性。由xiao等人在2012年首次报道了芳基硼酸的可见光氧化羟基化反应,文献:y.-q.zou,j.-r.chen,x.-p.liu,l.-q.lu,r.l.davis,k本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种芳基硼酸氧化羟基化的方法,该方法为将芳基硼酸类化合物与THF放入烧瓶中,搅拌,在室温、空气气氛下用蓝光照射16-32h,等底物完全消耗后,回收溶剂并用硅胶闪速柱层析净化,回收溶剂并用硅胶闪速柱层分离,得到酚类化合物。

2.根据权利要求1所述的芳基硼酸氧化羟基化的方法,其特征在于,所述芳基硼酸类化合物的结构式如下:

3.根据权利要求1所述的芳基硼酸氧化羟基化的方法,其特征在于,所述芳基硼酸类化合物与THF的摩尔体积比为0.1:1mmol/mL。

4.根据权利要求1所述的芳基硼酸氧化羟基化的方法,其特征在于,所述蓝光波长为420-430nm。...

【技术特征摘要】

1.一种芳基硼酸氧化羟基化的方法,该方法为将芳基硼酸类化合物与thf放入烧瓶中,搅拌,在室温、空气气氛下用蓝光照射16-32h,等底物完全消耗后,回收溶剂并用硅胶闪速柱层析净化,回收溶剂并用硅胶闪速柱层分离,得到酚类化合物。

2.根据权利要求1所述的芳基硼酸氧化羟基化的方法,其特征在于,所述芳基硼酸类化合物的结构式如下:

3....

【专利技术属性】
技术研发人员:万雅蒙李鹏吉吴紫源马军营毛龙飞
申请(专利权)人:河南科技大学
类型:发明
国别省市:

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