【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于合成化学领域，具体涉及一种氰甲叉基-2h-吡喃衍生物及其合成方法与应用。
技术介绍
1、氰甲叉基-2h-吡喃衍生物是一类重要的含氧杂环化合物，现有研究表明该类化合物具有广泛的药学、生物学性能。氰甲叉基-2h-吡喃衍生物的合成鲜有研究，首次类似的报道是在koh作用下，2h-吡喃酮与酮的环转化反应，通常需要较长的反应时间，并且得到z和e两种构型混合产物(文献：org.biomol.chem.2013,11,5239–5253)。迄今为止，没有过渡金属催化c-h活化精准构建氰甲叉基-2h-吡喃衍生物的方法。
技术实现思路
1、针对现有技术的不足，本专利技术的第一个目的在于提供一种氰甲叉基-2h-吡喃衍生物，所述氰甲叉基-2h-吡喃衍生物具有广泛的药学及生物学性能。
2、本专利技术的第二个目的在于提供上述氰甲叉基-2h-吡喃衍生物的合成方法；所述合成方法具有操作简单，成本低廉等优点。
3、本专利技术的第三个目的在于提供上述氰甲叉基-2h-吡喃衍生物的应用，所述氰甲叉基-2h-吡喃衍生物可用作有机探针进行离子检测。
4、为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案如下：
5、一种氰甲叉基-2h-吡喃衍生物，所述氰甲叉基-2h-吡喃衍生物的结构式如式(i)所示：
6、
7、式(i)，所述r1为甲基；所述r2为甲基或氢；所述r3为芳基、杂芳基、烷基、酯基；所述r4为芳基、杂芳基、烷基。
8、上述氰甲叉基
9、
10、进一步地，所述加热反应的温度为60-120℃，时间为2-15h。
11、进一步地，所述烯基甲酰乙腈为(1-甲基)烯基苯甲酰乙腈，(1，2-二甲基)烯基苯甲酰乙腈，环戊烯基苯甲酰乙腈或环己烯基苯甲酰乙腈等。
12、进一步地，所述炔为二苯乙炔，4,4’-二甲基二苯乙炔，4,4’-二甲氧基二苯乙炔，4,4’-二氟二苯乙炔，4,4’-二氯二苯乙炔，4,4’-二溴二苯乙炔，4,4’-二三氟甲基二苯乙炔，4,4’-二硝基基二苯乙炔，2,2’-二氟二苯乙炔，3,3’-二甲基二苯乙炔，二(2-萘)乙炔，二(2-噻吩)乙炔，二(3-噻吩)乙炔，甲基苯基乙炔，苯基丙炔酸乙酯或4-庚炔等。
13、进一步地，所述氧化剂为醋酸铜，氯化铜，溴化铜，氧化铜或三氟甲磺酸铜等。
14、进一步地，所述添加剂为醋酸钠，醋酸，三氟乙酸，醋酸锌或醋酸锰等。
15、进一步地，所述有机溶剂为n，n-二甲基甲酰胺，乙腈，甲醇，1,2-二氯乙烷，二氯甲烷，四氢呋喃或六氟异丙醇等。
16、进一步地，所述催化剂为[cp*rhcl2]2。
17、进一步地，所述烯基甲酰乙腈，炔，催化剂，氧化剂，添加剂及有机溶剂的摩尔体积比为(0.2-2.0)mmol：(0.2-2.0)mmol：(0.01-0.1)mmol：(0.4-4.0)mmol：(0.1-2.0)mmol：(1-10)ml。
18、进一步地，所述惰性气体为氩气、氮气等。
19、进一步地，所述反应完成后还需对反应混合物进行真空浓缩，柱层析分离得到所述氰甲叉基-2h-吡喃衍生物。
20、上述氰甲叉基-2h-吡喃衍生物的应用，所述氰甲叉基-2h-吡喃衍生物用于构建其它官能化的吡喃衍生物；所述氰甲叉基-2h-吡喃衍生物用于荧光检测领域。
21、为实现化合物氰甲叉基-2h-吡喃衍生物的高效、便捷合成，本专利技术提供了一种原料易得、操作简便、底物适用范围宽、原子利用率高及原子经济性高的合成方法。本专利技术以烯基甲酰乙腈和炔为原料，在铑催化下通过一锅法构建氰甲叉基-2h-吡喃衍生物。
22、有益效果：1、本专利技术提供了一种氰甲叉基-2h-吡喃衍生物的合成方法，本专利技术以廉价易得的烯基甲酰乙腈和炔为反应原料，通过铑催化c-h键活化合成氰甲叉基-2h-吡喃衍生物，所述合成方法具有原子经济性高，操作简单，合成效率和区域选择性高，底物适用性好等优点；所述合成方法已通过实验室放大实验，可以满足医药、材料等行业的大规模的应用和开发。
23、2、本专利技术仅生成z型产物，具有高选择性；本专利技术构建的氰甲叉基-2h-吡喃衍生物的氰基取代基可以方便地转化为其他官能团，有助于快速构建吡喃活性化合物；本专利技术构建的氰甲叉基-2h-吡喃衍生物的荧光性质测试表明其可作为有机探针进行离子检测，可用于荧光检测领域。
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1.一种氰甲叉基-2H-吡喃衍生物，其特征在于，所述氰甲叉基-2H-吡喃衍生物的结构式如式(I)所示：
2.一种权利要求1所述的氰甲叉基-2H-吡喃衍生物的合成方法，其特征在于，所述合成方法采用以下步骤：在惰性气体条件下，将式(II)所示的烯基甲酰乙腈，式(III)所示的炔，催化剂，氧化剂和添加剂溶于有机溶剂，进行加热反应，得到式(I)所示的氰甲叉基-2H-吡喃衍生物，反应路线如下式所示；
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述烯基甲酰乙腈为(1-甲基)烯基苯甲酰乙腈，(1,2-二甲基)烯基苯甲酰乙腈，环戊烯基苯甲酰乙腈或环己烯基苯甲酰乙腈；
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述氧化剂为醋酸铜，氯化铜，溴化铜，氧化铜或三氟甲磺酸铜；
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述烯基甲酰乙腈，炔，催化剂，氧化剂，添加剂及有机溶剂的摩尔体积比为(0.2-2.0)mmol：(0.2-2.0)mmol：(0.01-0.1)mmol：(0.4-4.0)mmol：(0.1-2.0)mmol：(1-10)mL。p>
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述加热反应的温度为60-120℃，时间为2-15h。
7.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述惰性气体为氩气或氮气；
8.权利要求1所述的氰甲叉基-2H-吡喃衍生物和/或权利要求2-7任一项所述的方法合成的氰甲叉基-2H-吡喃衍生物，其特征在于，所述氰甲叉基-2H-吡喃衍生物用于荧光检测领域。
...【技术特征摘要】
1.一种氰甲叉基-2h-吡喃衍生物，其特征在于，所述氰甲叉基-2h-吡喃衍生物的结构式如式(i)所示：
2.一种权利要求1所述的氰甲叉基-2h-吡喃衍生物的合成方法，其特征在于，所述合成方法采用以下步骤：在惰性气体条件下，将式(ii)所示的烯基甲酰乙腈，式(iii)所示的炔，催化剂，氧化剂和添加剂溶于有机溶剂，进行加热反应，得到式(i)所示的氰甲叉基-2h-吡喃衍生物，反应路线如下式所示；
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述烯基甲酰乙腈为(1-甲基)烯基苯甲酰乙腈，(1,2-二甲基)烯基苯甲酰乙腈，环戊烯基苯甲酰乙腈或环己烯基苯甲酰乙腈；
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述氧化剂为醋酸铜，氯化铜，溴化铜，氧化铜或三...
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