一种罗丹明B修饰的新型赖氨酸衍生物及其合成方法和应用技术

技术编号:41376207 阅读:29 留言:0更新日期:2024-05-20 10:19
本发明专利技术公开了一种罗丹明B修饰的新型赖氨酸衍生物及其合成方法和应用,其中罗丹明B修饰的新型赖氨酸衍生物的结构式如下所示:本发明专利技术首先以商业可购买的Fmoc‑Lys(Boc)‑OH为原料合成Fmoc‑Lys(Boc)‑OtBu,然后选择性脱除侧链氨基的Boc保护基团后与罗丹明B缩合生成Fmoc‑Lys(Rho)‑OtBu,最后脱除tBu保护基制得Fmoc‑Lys(Rho)‑OH。本发明专利技术合成的Fmoc‑Lys(Rho)‑OH可以通过Fmoc固相多肽合成技术装载到多肽上,用于罗丹明B修饰多肽的快速、自动化合成。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种罗丹明b修饰的新型赖氨酸衍生物及其合成方法和应用,属于多肽合成领域。


技术介绍

1、多肽荧光探针具有高选择性与高生物相容性,且易于制备和修饰,在疾病检测、医学诊断、药物评估和基础科学研究中发挥着突出作用。荧光基团罗丹明b因其价格低廉、结构稳定且荧光量子产率高而被广泛应用。

2、目前,一般通过侧链缩合策略获取罗丹明b修饰的多肽。如在文章(angew.chem.int.ed.2022,61,e20220379)中,首先通过基于9-芴甲氧基羰基的固相多肽合成技术(fmoc-spps)将4-甲基三苯甲基(mtt)保护侧链氨基的赖氨酸(fmoc-lys(mtt)-oh)引入至多肽序列中,然后将赖氨酸侧链氨基上的mtt基团脱除,并在侧链氨基上缩合偶联罗丹明b,最终合成了罗丹明b修饰的泛素蛋白。以上合成策略需要使用侧链氨基正交保护的赖氨酸,如商业购买的fmoc-lys(mtt)-oh、fmoc-lys(ivdde)-oh,这些正交保护基的脱除条件通常与自动化固相多肽合成不兼容,通过该方法获取罗丹明修饰多肽需要繁琐的手动操作。更重要的是,在一本文档来自技高网...

【技术保护点】

1.一种罗丹明B修饰的新型赖氨酸衍生物,简记为Fmoc-Lys(Rho)-OH,其特征在于其结构式如下所示:

2.权利要求1所述罗丹明B修饰的新型赖氨酸衍生物的合成方法,其特征在于:

3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于包括如下步骤:

4.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:

5.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:

6.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:

7.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:

8.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于:

9.权利要求1...

【技术特征摘要】

1.一种罗丹明b修饰的新型赖氨酸衍生物,简记为fmoc-lys(rho)-oh,其特征在于其结构式如下所示:

2.权利要求1所述罗丹明b修饰的新型赖氨酸衍生物的合成方法,其特征在于:

3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于包括如下步骤:

4.根据权利要求3所述的合成方法,其特征在于...

【专利技术属性】
技术研发人员:李宜明茆荣凤汤佳慧
申请(专利权)人:合肥工业大学
类型:发明
国别省市:

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